杨梅素

摘要： 目的设计合成杨梅素类糖苷衍生物,并进行抗菌活性研究。方法以天然产物杨梅苷为起始原料,经过保护基策略、糖苷化反应、酯化反应制备得到一系列新型半乳糖苷衍生物,对杨梅素类衍生物进行了抑菌活性研究。结果以杨梅苷为原料,设计合成了14个杨梅素类衍生物,其中包含有8个未见文献报道的新型糖苷化合物,其结构经核磁、ESI-MS进行了确证。体外抗菌活性结果显示,8个杨梅素衍生物具有较杨梅素和杨梅苷更强的抗菌活性,其中,化合物9a-1~9a-4对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌活性MIC值为1~8μg/mL。结论本研究首次以杨梅苷作为原料,设计了新的合成路线,并对合成中的关键反应条件进行了优化,构建了一条高效快捷的杨梅素衍生物的制备方法。化合物的初步活性结果显示,黄酮醇3位羟基半乳糖修饰可以显著提高杨梅素的抗菌活性,为杨梅素的进一步抗菌化合物的寻找提供了新的线索。

摘要： 建立HPLC法同时测定五味祛脂颗粒中葛根素、二氢杨梅素、杨梅素的含量。采用Shim-pack C_(18)色谱柱,流动相乙腈-0.1%磷酸,梯度洗脱;流速1.0 mL/min,柱温30°C,检测波长250、285 nm。结果显示,葛根素、二氢杨梅素、杨梅素分别在0.0230~0.1380μg、1.0872~6.5232μg、0.5008~3.0048μg水平上线性关系良好,葛根素、二氢杨梅素、杨梅素的平均回收率分别为102.7%、101.1%、99.7%,RSD分别为2.56%、2.21%、0.78%。该方法稳定准确、重复性好,可用于五味祛脂颗粒的质量控制。

摘要： 为探讨内生真菌对藤茶次生代谢产物二氢杨梅素合成和积累的影响,从藤茶茎叶中分离优势内生真菌,通过形态观察和rDNA ITS区序列分析进行鉴定。制备内生真菌孢子悬液,施于藤茶实生苗叶面或于根际灌施,适时收集藤茶样本,干燥后用甲醇提取,并利用酶标仪进行吸光度测定。结果表明:分离得到内生真菌LZC-2,经鉴定为藤茶烟曲霉(aspergillus fumigatus);LZC-2高浓度孢子悬液及其灭活液,液面喷施和根际灌施均能显著降低藤茶叶片中二氢杨梅素的积累(P < 0.05);而LZC-2高浓度孢子悬液及其灭活液根际灌施均能显著增加杨梅素的含量(P < 0.05)。内生真菌LZC-2很可能是通过其诱导子调控藤茶植株次生代谢产物二氢杨梅素和杨梅素积累的。

摘要： 目的研究杨梅素(MYR)对5-氟尿嘧啶(5-FU)抗肿瘤作用的促进效应,并探讨其潜在机制。方法①人食管癌细胞EC109分别设立细胞对照组、MYR 4.68~300.00μmol·L^(-1)组、5-FU 0.8~48.0μmol·L^(-1)组和5-FU 0.8~48.0μmol·L^(-1)+MYR 75μmol·L^(-1)组,分别孵育24,48和72 h,采用MTT法检测细胞存活抑制率。②EC109细胞分为细胞对照、MYR 75μmol·L^(-1)、5-FU 12μmol·L^(-1)和MYR+5-FU组,孵育48 h,荧光显微镜观察线粒体膜电位(MMP);流式细胞术检测细胞凋亡率、MMP和葡萄糖摄取。③细胞分组为细胞对照组、MYR 75,100和200μmol·L^(-1)组、5-FU 12μmol·L^(-1)组及MYR 75μmol·L^(-1)+5-FU 12μmol·L^(-1)组。细胞能量代谢分析仪每隔5 min实时检测细胞氧消耗速率(OCR)和胞外酸化率(ECAR),检测150 min。结果①MYR 75~300μmol·L^(-1)浓度范围内作用48和72 h,均可显著抑制EC109细胞存活(P<0.01);5-FU 3~48μmol·L^(-1)浓度范围内作用48和72 h,均能抑制食管癌细胞EC109存活(P<0.01);5-FU 0.8~48.0μmol·L^(-1)+MYR 75μmol·L^(-1)组作用48和72 h时,MYR 75μmol·L^(-1)表现出对5-FU的增敏作用,当作用24 h时,MYR则对5-FU表现出拮抗作用。②与细胞对照组相比,MYR 75μmol·L^(-1),5-FU 12μmol·L^(-1)和MYR+5-FU作用EC109细胞48 h,细胞凋亡率均显著升高(P<0.01);与单用组相比,联用组细胞凋亡率显著升高(P<0.01)。MYR 75μmol·L^(-1)组和5-FU 12μmol·L^(-1)组MMP显著下降(P<0.05);与单用药组相比,联用组MMP显著下降(P<0.01);葡萄糖摄取结果显示,与细胞对照组相比,MYR 75μmol·L^(-1)组细胞葡萄糖摄取显著下降(P<0.01),而5-FU 12μmol·L^(-1)组无明显变化;与单用药组相比,联用组可显著抑制葡萄糖摄取(P<0.01)。③能量分析结果显示,MYR 75,100和200μmol·L^(-1)组OCR和ECAR显著降低(P<0.05);5-FU 12μmol·L^(-1)组细胞OCR显著降低(P<0.05),而ECAR有所升高(P<0.05);与单用药组相比,联用组OCR进一步下降(P<0.05),ECAR无明显变化。结论MYR可促进5-FU对EC109的杀伤作用,其机制可能与MYR抑制细胞酵解和线粒体呼吸水平、抑制肿瘤细胞能量代谢有关。

摘要： 目的评价杨梅素(myricetin,MYR)对脱矿牙本质基质的再矿化效果及其对牙本质粘接强度的影响。方法切取中层牙本质,使用600目碳化硅砂纸湿抛光模拟玷污层,35%磷酸酸蚀后分别给予蒸馏水浸泡、直接再矿化处理2 d和MYR预处理30 min后再矿化处理2 d。采用扫描电镜(scanning electron microscope,SEM)观察样本表面形态,X射线衍射(X-ray diffraction,XRD)和衰减全反射傅里叶变换红外光谱(attenuated total reflection Fourier transform infrared spectroscopy,ATR-FTIR)分析表面物质,微拉伸强度(micro tensile strength,μTBS)和纳米渗漏实验观察粘接效果。结果SEM发现再矿化处理的各组牙本质片均可以形成晶体,其中经MYR预处理后再矿化的样本形成的晶体最为明显,新形成的晶体经XRD和ATR-FTIR分析为羟基磷灰石。μTBS和纳米渗漏实验发现MYR预处理后的牙本质试件再矿化可明显增加粘接强度,减少纳米渗漏。结论MYR预处理可以促进脱矿牙本质的再矿化过程并改善树脂-牙本质粘接强度。

摘要： 目的:探讨杨梅素对心肌缺血再灌注损伤(myocardial ischemia reperfusion injury,MI/RI)大鼠的保护作用及对血红素加氧酶1(heme oxygenase-1,HO-1)的影响.方法:选择雄性SD大鼠72只按照随机数字法分为假手术组,模型组,阳性对照组,杨梅素高、中、低剂量组,每组12只.相应药物干预2周后构建MI/RI模型(缺血30 min,再灌注120 min),收集心脏标本和血液,HE染色检测心肌病理学,全自动生化分析仪检测血清乳酸脱氢酶(lactate dehydrogenase,LDH)、肌酸激酶(creatine kinase,CK),ELISA法检测心肌超氧化物歧化酶(superoxide dismutase,SOD)、丙二醛(malondialdehyde,MDA)、白细胞介素6(interleukin-6,IL-6)和肿瘤坏死因子α(tumor necrosis factor-α,TNF-α)水平,采用Western Blotting和QT-PCR检测心肌HO-1蛋白及mRNA表达特点.结果:模型组有明显心肌纤维损伤,而杨梅素各剂量组对其则有一定的调节作用,其中杨梅素高剂量组心肌细胞仅有少量变性.与假手术组相比,模型组大鼠血清LDH和CK明显升高(P<0.05),心肌MDA、IL-6和TNF-α明显升高(P<0.05),心肌SOD明显下降(P<0.05);与模型组相比,杨梅素各剂量组和阳性对照组LDH、CK、MDA、IL-6和TNF-α均下降(P<0.05),SOD升高(P<0.05),其中以杨梅素高剂量组最显著.与假手术组相比,模型组HO-1蛋白及mRNA表达明显降低(P<0.05),杨梅素各剂量组和阳性对照组HO-1蛋白及mRNA表达则明显升高(P<0.05),其中以杨梅素高剂量组改善最显著.结论:杨梅素预防给药可明显抑制MI/RI大鼠心肌损伤,其作用机理可能与杨梅素可升高HO-1表达,进而改善炎症刺激同时提高抗氧化能力有关.

摘要： 目的:探讨杨梅素对心肌缺血再灌注损伤(myocardial ischemia reperfusion injury,MI/RI)大鼠的保护作用及对血红素加氧酶1(heme oxygenase-1,HO-1)的影响。方法:选择雄性SD大鼠72只按照随机数字法分为假手术组,模型组,阳性对照组,杨梅素高、中、低剂量组,每组12只。相应药物干预2周后构建MI/RI模型(缺血30 min,再灌注120 min),收集心脏标本和血液,HE染色检测心肌病理学,全自动生化分析仪检测血清乳酸脱氢酶(lactate dehydrogenase,LDH)、肌酸激酶(creatine kinase,CK),ELISA法检测心肌超氧化物歧化酶(superoxide dismutase,SOD)、丙二醛(malondialdehyde,MDA)、白细胞介素6(interleukin-6,IL-6)和肿瘤坏死因子α(tumor necrosis factor-α,TNF-α)水平,采用Western Blotting和QT-PCR检测心肌HO-1蛋白及mRNA表达特点。结果:模型组有明显心肌纤维损伤,而杨梅素各剂量组对其则有一定的调节作用,其中杨梅素高剂量组心肌细胞仅有少量变性。与假手术组相比,模型组大鼠血清LDH和CK明显升高(P<0.05),心肌MDA、IL-6和TNF-α明显升高(P<0.05),心肌SOD明显下降(P<0.05);与模型组相比,杨梅素各剂量组和阳性对照组LDH、CK、MDA、IL-6和TNF-α均下降(P<0.05),SOD升高(P<0.05),其中以杨梅素高剂量组最显著。与假手术组相比,模型组HO-1蛋白及mRNA表达明显降低(P<0.05),杨梅素各剂量组和阳性对照组HO-1蛋白及mRNA表达则明显升高(P<0.05),其中以杨梅素高剂量组改善最显著。结论:杨梅素预防给药可明显抑制MI/RI大鼠心肌损伤,其作用机理可能与杨梅素可升高HO-1表达,进而改善炎症刺激同时提高抗氧化能力有关。

摘要： 目的 建立一测多评(quantitative analysis of multi-components by single-marker,QAMS)法同时测定柿叶提取物中6种黄酮类成分的含量.方法 采用Agilent Eclipse Plus C18色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm),流动相为乙腈-0.1％磷酸水溶液,梯度洗脱,流速1.0mL·min-1,检测波长360 nm,柱温30°C,进样量10μL.应用QAMS法,以槲皮素为内参物,测定5种黄酮类成分之间的相对校正因子,分剐采用外标法和QAMS法测定柿叶提取物中的6种指标性成分的含量,并对2种方法计算结果进行对比分析,以验证QAMS法的实用性与稳定性.结果 建立了用于测定柿叶提取物中6种黄酮类成分的QAMS法,各成分相对校正因子的稳定性和重复性良好,QAMS法和外标法的测定值差异较小.结论 本研究建立的一测多评法测定柿叶提取物中6种黄酮类成分,方便快捷,结果准确可靠,可用于柿叶提取物多指标成分的质量控制.

摘要： 目的 建立UPLC法同时测定枳椇子配方颗粒(枳椇子)中5种水溶性黄酮的含量.方法 该药物70％乙醇提取液的分析采用Acquity BEH C18色谱柱(100 mm×2.1 mm,1.7 μm);流动相水(含0.1％磷酸)-乙腈,梯度洗脱;体积流量0.13 mL/min;柱温30°C;检测波长335 nm.结果 新西兰牡荆苷2、二氢杨梅素、斯皮诺素、6(''')-O-对香豆酰斯皮诺素、杨梅素分别在0.57～18.26、4.00～128.13、1.60～51.24、1.02～32.52、0.80～25.47 μg/mL范围内线性关系良好(r≥0.999 8),平均加样回收率分别为97.8％、99.1％、98.8％、96.7％、99.7％,RSD分别为1.3％、0.79％、1.6％、1.2％、1.4％.结论 该方法简便快速,重复性好,可用于枳椇子配方颗粒的质量控制.

摘要： 通过标准品定性、高效液相色谱仪外标法定量、线性关系考察及方法学评价等过程建立了基于HPLC的二氢杨梅素、杨梅苷、杨梅素3种黄酮单体的同步测定方法.结果表明:二氢杨梅素在62～620μg/mL范围呈良好的线性关系,相关系数0.9998,精密度、重现性和稳定性RSD均小于5％,加标回收率在90％～105％;杨梅苷在7.5～75μg/mL范围呈良好的线性关系,相关系数0.9999,精密度、重现性和稳定性RSD均小于5％,加标回收率在90％～105％;杨梅素在6.9～69μg/mL范围呈良好的线性关系,相关系数0.9999,精密度、重现性和稳定性RSD均小于5％,加标回收率在90％～105％;用此法检测12批次莓茶代用茶样品,发现样品中二氢杨梅素含量为249.864～337.551 g/kg;杨梅苷和杨梅素含量分别为2.9815～9.9199和0.4595～3.3677 g/kg.

摘要： 血管内皮细胞损伤在动脉粥样硬化、冠心病、中风和高血压等多种重大心血管疾病的发生和发展过程中具有重要作用,本文探讨杨梅素对血管紧张素Ⅱ(AngⅡ)诱导的损伤血管内皮细胞损伤的保护作用.本实验分为对照组、AngⅡ组、杨梅素单独处理组、AngⅡ+杨梅素处理组,采用MTT法检测细胞活力变化,用试剂盒检测细胞上清中MDA含量与SOD活性.实验发现AngⅡ处理损伤了细胞活力,增加MDA含量,下调了SOD的活力(p＜0.05),同时上调了人脐动脉内皮细胞(HUVECs)中miR-92a的表达(p＜0.05).杨梅素预处理减轻了AngⅡ诱导内皮细胞损伤和氧化应激增加,并抑制了AngⅡ诱导的miR-92a表达上调(p＜0.05).因此,杨梅素可减轻AngⅡ引起的内皮细胞损伤和氧化应激,且对miR-92a表达的上调具有抑制作用.

摘要： 本研究借助Gaussian03软件，采用量子化学计算方法探索了杨梅素分子的几何构型、准分子离子最优构型，并结合质谱测定对获得的最优构型进行了确证。实验结果为进一步研究杨梅素在电喷雾离子阱中的质谱裂解机理提供参考。

摘要： 杨梅素(3,5,7,3’,4',5'-六羟基黄酮醇,myricetin,MYR)异名杨梅树皮素、杨梅黄酮、杨梅酮,属黄酮醇类化合物,存在于壳豆科、豆科、报春花科、葡萄科、菊科等植物中.MYR具有降血糖、抗氧化、保肝护肝、抗肿瘤和降低神经性损伤等作用.是一个具有研发前景的化学成分.本文针对其理化活性进行综述.

摘要： 血管内皮细胞损伤在动脉粥样硬化、冠心病、中风和高血压等多种重大心血管疾病的发生和发展过程中具有重要作用,本文探讨杨梅素对血管紧张素Ⅱ(AngⅡ)诱导的损伤血管内皮细胞损伤的保护作用.本实验分为对照组、AngⅡ组、杨梅素单独处理组、AngⅡ+杨梅素处理组,采用MTT法检测细胞活力变化,用试剂盒检测细胞上清中MDA含量与SOD活性.实验发现AngⅡ处理损伤了细胞活力,增加MDA含量,下调了SOD的活力(p＜0.05),同时上调了人脐动脉内皮细胞(HUVECs)中miR-92a的表达(p＜0.05).杨梅素预处理减轻了AngⅡ诱导内皮细胞损伤和氧化应激增加,并抑制了AngⅡ诱导的miR-92a表达上调(p＜0.05).因此,杨梅素可减轻AngⅡ引起的内皮细胞损伤和氧化应激,且对miR-92a表达的上调具有抑制作用.

摘要： 目的：研究建立藤茶咀嚼分散片中有效成分的HPLC含量测定方法,为藤茶咀嚼分散片的质量控制提供实验基础和科学依据.方法：采用反相高效液相色谱(RP-HPLC)法,以十八烷基硅烷键合硅胶(ODS)为固定相,以乙腈-0.05％磷酸水溶液为流动相,梯度洗脱;采用变换波长方式进行测定;柱温25°C.结果：测得4批藤茶咀嚼分散片中二氢杨梅素的平均含量为0.152g/片;杨梅素平均含量为9.38mg/片.结论：所建立的HPLC测定法精密度、稳定性及重复性均良好,线性范围宽、准确度高,可用于藤茶咀嚼分散片中主要功效成分二氢杨梅素和杨梅素的含量测定.

摘要： 公开了一种制备杨梅花青素提取物的方法，包括步骤：(a)用1-10倍鲜果重量的50-95%重量的乙醇水溶液浸泡杨梅果肉4小时以上；(b)过滤，除去乙醇，得到药液；(c)将所得药液调至pH至1-4，过大孔树脂吸附柱；(d)用水洗涤柱，至流出液为无色；(e)用20%-95%重量的乙醇水溶液洗脱，收集洗脱液；(f)过滤，回收乙醇，40-80°C真空干燥得到的洗脱液。还公开了用该方法制备的杨梅花青素提取物，及其质量标准和用作食品或药物的着色剂的用途。

摘要： 本发明公开了一种从藤茶中分离提纯杨梅素和二氢杨梅素的方法，该方法包括如下步骤：称取藤茶，精选，粉碎，过35‑45目筛；加入酒精，浸泡6‑10小时，然后回流浸提3‑5小时；将浸提液体过滤得到滤液；从滤液中回收酒精至滤液酒精含量为15％以下，然后真空浓缩至得到比重1.0‑1.5的浸膏；将浓缩浸膏用热水充分搅拌并用超声波震荡，高速离心，收集上清液；将得到的上清液冷藏过夜，高速离心，收集沉淀，真空烘干得黄绿色粉末初提物；分离纯化；得到98％以上的高纯度杨梅素和二氢杨梅素纯品。本发明方法设备简单，工艺简单可行，便于工业化生产；所用溶剂无毒无残留，不产生环境污染；本发明分离纯化的利用率高、回收率高，所得杨梅素、二氢杨梅素纯度高。

摘要： 本发明公开了一种同时提取杨梅素和二氢杨梅素的工艺，以藤茶为原料，具体步骤如下：1）三道提取；2）澄清；3）脱色、过滤；4）粗晶形成；5）精制。本发明可以制得高纯度，高产的杨梅素和二氢杨梅素，杨梅素的收率可以达到2%，二氢杨梅素收率可以达到25%。且原料廉价易得，方法简单，对设备要求低，可广泛应用于工业化生产。

摘要： 本发明公开了一种新的组合物，其含有二氢杨梅素和杨梅素，其中二氢杨梅素含量是20%至98%重量比，杨梅素含量是2%至80%重量比，所述组合物还含有一种或几种选自下面的成分：杨梅甙，没食子酸和/或茶多酚。所述组合物在制药领域和保健品领域具有广泛用途。本发明还公开了所述组合物的制备方法。

摘要： 本发明涉及一类杨梅素、二氢杨梅素磷酸酯类前药化合物的制备及其在防治新冠肺炎药物中的应用。具体而言，本发明涉及杨梅素磷、二氢杨梅素酸酯类前药化合物及其药物组合物在(a)制备2019新型冠状病毒(SARS‑CoV‑2)3CL蛋白酶抑制剂；(b)制备治疗和/或预防和/或缓解由2019新型冠状病毒感染引起的呼吸道感染、肺炎等相关疾病的药物中的用途。

摘要： 本发明公开了一种从草红藤中提取分离杨梅素和二氢杨梅素的新方法。其特点是以价格低廉的草红藤为原料，通过乙醇提取乙酸乙酯萃取得到浸膏，得到的浸膏直接凝胶色谱分离得到杨梅素和二氢杨梅素。本方法操作简单，样品损耗小，提取率高，适合工业化生产。

摘要： 本发明公开了一种具有高效的二氢杨梅素转化为杨梅素的制备方法，称取二氢杨梅素0.5‑5.0g，置于配有磁力搅拌子的50‑250mL的圆底烧瓶中，向圆底烧瓶中加入30‑150mL二次蒸馏水和10‑50mL乙醇，恒温水浴35°C下搅拌至完全溶解向第二步滴加不同质量分数1%‑10%的氢氧化钠水溶液，继续恒温搅拌至20‑36h，二氢杨梅素在1%‑10%的氢氧化钠水溶液，恒温水浴35°C条件下，搅拌20‑36h，反应完毕。该具有高效的二氢杨梅素转化为杨梅素的制备方法，利用藤茶乙醇提取物纯化制备的二氢杨梅素（纯度>98%，纯白色晶体)，在1%‑10%的氢氧化钠水溶液，恒温水浴35°C条件下，搅拌20‑36h，最终得到的杨梅素为黄色粉末，最大转化率可达65.1%，提高了转化率，整个工艺流程简单，生产和加工方便。

摘要： 本发明公开了一种从藤茶中分离提纯杨梅素和二氢杨梅素的方法，该方法包括如下步骤：称取藤茶，精选，粉碎，过35‑45目筛；加入酒精，浸泡6‑10小时，然后回流浸提3‑5小时；将浸提液体过滤得到滤液；从滤液中回收酒精至滤液酒精含量为15％以下，然后真空浓缩至得到比重1.0‑1.5的浸膏；将浓缩浸膏用热水充分搅拌并用超声波震荡，高速离心，收集上清液；将得到的上清液冷藏过夜，高速离心，收集沉淀，真空烘干得黄绿色粉末初提物；分离纯化；得到98％以上的高纯度杨梅素和二氢杨梅素纯品。本发明方法设备简单，工艺简单可行，便于工业化生产；所用溶剂无毒无残留，不产生环境污染；本发明分离纯化的利用率高、回收率高，所得杨梅素、二氢杨梅素纯度高。

摘要： 本发明公开了一种同时提取杨梅素和二氢杨梅素的工艺，以藤茶为原料，具体步骤如下：1）三道提取；2）澄清；3）脱色、过滤；4）粗晶形成；5）精制。本发明可以制得高纯度，高产的杨梅素和二氢杨梅素，杨梅素的收率可以达到2%，二氢杨梅素收率可以达到25%。且原料廉价易得，方法简单，对设备要求低，可广泛应用于工业化生产。

摘要： 本发明样品干燥粗碎（20-40目），两次沸水提取，合并提取液，趁热抽滤，滤液在0-4°C静置析出白色沉淀，抽滤或离心，滤沉淀用无水乙醇溶解，静置抽滤，滤液减压浓缩得浓稠液，挥干乙醇，控温干燥，得总黄酮。用丙酮回流提取总黄酮，提取液浓缩得粗二氢杨梅素，用乙醇-水（1:1）回流提取不溶性残渣，提取液浓缩得粗杨梅素1。用水重结晶纯化二氢杨梅素（重结晶次数≥3）时，通过加热（温度为85-95°C）过滤，滤液为黄色透明溶液，滤纸上有大量黄绿色物质（杨梅素2），将其收集干燥得杨梅素2。经HPLC检测，杨梅素2纯度87.37%，二氢杨梅素（白色针晶）纯度为89.87%。