高校化学教材の再検討による新規化学教材の開発

摘要

本研究は，現役の高等学校教師として高等学校における化学教材の再検討を行ったものである。再検討内容はudud（A)　教科書の記述の妥当性についてud（B)　高校化学の実験教材udB-1　安全面で問題の多いアルコールの判別方法の改善udB-2　よい生徒実験がなかった、光学活性についての新しい教材ududである。ud　教科書記述の妥当性については，udタンパク質の性質としてすべての「化学」教科書に記述されているビウレット反応を取り上げた。1847年に発見され，これまでタンパク質の検出や定量法として重要な反応であるが，様々な実験条件で様々な判定基準が提唱されており，決定版と言える判定条件や基準がない。今回1847年から2005年までの15のビウレット反応に関する論文を精読，整理し，その論点をまとめ，ビウレット反応の呈色に対応するビウレット錯体の構造との関連から適当と考えられる判定条件や判定基準を提案した。すなわち，ビウレット反応はジペプチドではおこらず，トリペプチド以上のペプチドでおこるという従来の定説をくつがえし，ジペプチドもビウレット反応陽性であることを文献調査と実験によって示した。それと同時に，今までビウレット反応陽性の定義が曖昧であったものを，吸収スペクトルのピーク位置を元にしたビウレット反応陽性の新しい基準［ペプチド結合のN-Hプロトンが強アルカリ下（従来の125倍から400倍に変更）で脱プロトン化し，このような脱プロトン化したアミドの窒素が2つ銅(II)イオンに結合し，赤紫色に呈色し，そのピーク波長が590 nmよりも短波長に吸収極大を示す場合をビウレット反応陽性とすること］を提案した。ud　学校でおこる実験事故でもっとも多いアルコール燃焼の危険性を減らす安全な実験教材の提案として，まず，「加熱した鉄線が還元される反応を利用してアルコールを第一級，第二級と第三級アルコールに分類する」従来から知られている実験に関して，検討を行った。教科書の実験対象となる種々のアルコールの引火点と燃焼点を，水を混合した場合にどれくらい上昇するかすなわち引火しにくくなるかをしらべ，引火や燃焼が起こりにくい10％アルコール溶液で，従来のアルコールとの反応と比べて金属酸化物の還元反応の観察の容易さが遜色ないことや安全性をみいだした。ud　また，有機化学で重要な不斉炭素を含む化合物についての光学活性については高校化学では，実験特に生徒実験としては扱われてこなかった。そこで，光学活性（旋光性）を安価で簡便な装置によって生徒実験として扱える教材を新しく開発した。ud　L-乳酸を加熱すると，脱水縮合（エステル化）し，オリゴマー化さらにポリマー化する。このときらせん構造ができ，非常に大きな旋光性を示す。ノートパソコンの液晶画面に大きな分度器を映し出し，その上に加熱処理して旋光性を示すオリゴ乳酸の試料をおき，さらにその上に偏光板を載せ，もっとも暗くなる角度を旋光角として測る教材を開発した。この教材を用いて勤務校で授業実践を行い，生徒実験として良好な結果が得られた。この教材の特徴は，(1)ほとんど旋光性が見られないL-乳酸を加熱することにより大きな旋光性が得られること，(2)エステル重合によって得られた加熱生成物が生分解性プラスチックやカーボンフリーの観点からも脚光をあびているポリ乳酸であること，(3)できた重合物が一価の酸としてはたらくため，通常の中和滴定で数平均分子量を測定できることudなどがあげられる。すなわち，高校化学で学習する内容を組み合わせ，教科書で必ず取り上げられる乳酸を原料として，これまで生徒実験としては扱われてこなかった旋光性に関する実際の測定を生徒実験で扱える有効性の高い教材である。ud　以上の高校化学の内容面ならびに生徒実験についての再検討や新しい提案を行い，学位論文とした。