一种新型纽甜类似物甜味剂的合成及表征

摘要

为合成新型二肽类甜味剂,以甲醇、3,3-二甲基丙烯酸为初始原料,经Fischer酯化反应得到3,3-二甲基丙烯酸甲酯,再与2,5-二甲酚、甲烷磺酸发生Friedel-Crafts烷基化反应得到4,4,5,8-四甲基-3,4-二氢香豆素,产物以LiAlH4为还原剂还原得到3-(2-羟基-3,6-二甲基苯基)-3-甲基丁醇,经2步保护反应分别保护醇羟基和酚羟基之后,用CH3COOH脱掉叔丁基二甲基硅基(TBS)得到乙酰基保护的醇,用Dess-Martin periodinane氧化醇得到纽甜类似物的中间体3-(2-乙酰基-3,6-二甲基苯基)-3-甲基丁醛,最后将中间体与阿斯巴甜在硼氢化钠(NaBH4)的还原胺化作用下合成高倍甜味剂纽甜类似物N-[N-[3-(2-乙酰基-3,6-二甲基苯基)-3-甲基丁基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯.采用红外光谱(IR)、质谱(MS)以及核磁共振(NMR)对终产物进行结构鉴定和表征,结果确定其为目标终产物,并测得其甜度约为蔗糖的70 000倍.