赤色102号中に微量存在するァゾ化合物の構造解析

摘要

赤色102号(R102)から，これまでに報告されていない3種類の微量不純物色素(A1,A2およびA3)を検出し，その化学構造を解析した.A1はLC-MSおよびNMRスぺクトルから，国内の指定外着色料であるァゾルビン(AZO)であった.A2は指定外着色料でありR102の不純物として知られるファストレッドE(FRE)の構造異性体であった.A3はR102の骨格を有する過剰反応物であると推測された.これら3種の赤色不純物色素はいずれもR102の製造工程における副生成物と推定された.また.製造工程で同じジァゾニゥム塩を使用する赤色2号(R2)においてもAZOが含有されることを確認したが,いずれの不純物とも色素粉末中に数十〜1,000ppmレベルの検出であった.%Three unknown colors (Al,A2 and A3) in Food red No.102 (R102) were identified by LC-MS and NMR analysis. Red dye Al was azo rubine (AZO), which is not designated as a coloring agent in Japan. Red dye A2 was a structural isomer of Fast Red E (FRE) ， which is also not designated as a coloring agent in Japan. Red dye A3 was predicted to be an overreaction product of R102, possessing the R102 structural framework. Furthermore, AZO, which was assumed to have been produced by dimerization of a diazonium salt used as a synthetic intermediate of R102, was also identified in Food red No. 2 (R2).