声明
摘要
第一章绪论
1．1背景介绍
1．2甾体
1．3甾体的发现和研究历史
1．4甾体激素类药物
1．5合成代谢类固醇
1．5．1合成代谢类固醇的介绍
1．5．2合成代谢类固醇主要类别及代表化合物
1．5．3雌甾-4，9-二烯-3，17-二酮基本信息、应用价值
1．5．4 19-去甲-4-雄烯二酮基本信息、应用价值
1．6论文涉及的相关药物简介
1．6．1米非司酮
1．6．2地诺孕素
1．6．3炔诺酮
第二章合成策略
2．1．2雌甾-4，9-二烯-3，17-二酮合成路线2
2．1．3雌甾-4，9-二烯-3，17-二酮合成路线4
2．2 19-去甲-4-雄烯二酮的合成方法
2．2．1 19-去甲-4-雄烯二酮合成路线1
2．2．2 19-去甲-4-雄烯二酮合成路线2
2．2．3 19-去甲-4-雄烯二酮合成路线3
2．2．4 19-去甲-4-雄烯--酮合成路线4
2．2．5 19-去甲-4-雄烯二酮合成路线5
2．3合成路线设计
2．3．1 A环降解物(8)相关信息
2．3．2合成雌甾-4，9-二烯-3，17-二酮的设计路线
2．3．3合成19-去甲-4-雄烯二酮的设计路线
3．1主要原料与试剂
3．2主要仪器
3．3雌甾-4，9-二烯-3，17-二酮的合成
3．3．3(+)-5a-羟基-7αβ-甲基-4α[7,7-(二甲基丙烯二氧)-3-酮-辛基]-2，3，3aα，4，5，6，7，7a-八氢-1H-茚-1-酮(9)的合成
3．3．4 1H-茚-5,5(4H)-二酮，六氢-4-[3-氧代-6-(2，4，5-三甲基-1，3-二恶烷-2-基)己基]-[3aS-(3aα，4α，7aβ)]-(9CI)(10)的合成
3．3．5(+)-3,3-(二甲基丙烯二氧)-4，5-开环-雌甾-9-烯-5，17-二酮(11)的合成
3．3．6(+)-4，5-开环-雌甾-9-烯3，5，17三酮(12)的合成
3．4 19-去甲-4-雄烯二酮的合成
3．4．2 1H-苯并[e]茚-3，7(2H，3aH)-二酮，八氢-3a-甲基-6-(3-氧代丁基)-[3aS-(3aα，5aβ，6β，9aα，9bβ)]-(9CI)(14)的合成
3．4．3 19-去甲-4-雄烯二酮(2)的合成
第四章结果与讨论
4．1．1反应机理
4．1．2保护基团的选择
4．1．3催化剂的选择
4．1．4反应时间的判断
4．1．5减压蒸馏注意事项
4．2格氏试剂的制备
4．2．1反应机理
4．2．2格氏试剂制各的相关问题
4．2．3气相色谱表征格氏试剂反应进程
4．3格氏试剂和A环降解物反应
4．4 17-位羟基的氧化
4．4．1 TEMPO／NaClO／NaHCO3／KBr体系氧化法
4．4．2 PCC试剂氧化法
4．4．3欧芬脑尔氧化法
4．4．4氯气/吡啶氧化方法
4．4．5氧化过程中相关注意事项
4．5化合物(10)的合成
4．6缩酮的水解
4．7化合物(1)／化合物(2)的合成
4．8化合物(11)的还原
第五章结论
参考文献
硕士期间发表的文章
致谢
附图
