脂溶性二氢杨梅素的合成及抗氧化活性研究

摘要

二氢杨梅素(Dihydromyricetin，DMY)是一种重要的黄酮类化合物。其大量存在于葡萄科植物中，具有明显的抗氧化、抗菌消炎、保肝护肝、调节血糖血脂、抗肿瘤等作用。DMY分子结构中的6个羟基，具有良好的抗氧化性能，但是由于极性较大，脂溶性很差。因而，在保留DMY分子生物活性的前提下，通过化学改性的方法增加其脂溶性，为DMY更广泛、有效地应用于油脂领域提供了可能。
　　1.脂溶性二氢杨梅素合成研究
　　本文主要采用氧酰化和碳酰化的方法合成脂溶性二氢杨梅素。氧酰化二氢杨梅素产物（ODMY）最佳合成条件：温度80℃，DMY:催化剂:酰氯=1:0.75:2.5（物质的量比），时间8h。碳酰化二氢杨梅素产物（CDMY）最佳合成条件：DMY与催化剂物质的量比为1:1.5，温度40℃，DMY与酰氯物质的量比为1:3，时间10h。
　　2.脂溶性二氢杨梅素结构分析
　　由紫外扫描结果可知，CDMY的两个特征吸收峰分别比ODMY红移了8nm和12nm。可表明碳酰化酯化的支链是直接与碳原子相连，而不是与酚羟基的氧原子相连，因而保留DMY分子的羟基。
　　由红外扫描显示可知，CDMY分子中的羰基改性后仍存在，且酰化反应后又形成了一个羰基，从侧面显示碳酰化发生在-C-上，CDMY有亚甲基和甲基存在。ODMY和ODMY和DMY一样有酚羟基和羰基存在，并在酰化反应后形成了一个酯基，从侧面显示氧酰化反应发生在-OH上。
　　3.脂溶性二氢杨梅素抗氧化活性研究
　　本文从DPPH自由基清除率、超氧阴离子清除率、油脂抗氧化分析三个方面，研究了LDMY的抗氧化活性，并与DMY，维生素E、TBHQ进行比较。结果表明：在DPPH自由基清除率上，LDMY效果接近TBHQ。它们的IC50分别是TBHQ7.419μg/mL，DMY6.014μg/mL，ODMY8.011μg/mL，CDMY5.871μg/mL。在超氧阴离子清除率上，CDMY清除效果好于DMY，而ODMY的清除效果低于DMY。它们的IC50分别是DMY13.91mg/mL，ODMY33.59mg/mL，CDMY0.2196mg/mL。不同浓度的LDMY在油脂体系中的抗氧化作用不同。低浓度情况下，氧酰化产物在猪油中的抗氧化能力比二氢杨梅素和碳酰化产物弱，中浓度情况下氧酰化产物和碳酰化产物在猪油中的抗氧化能力比二氢杨梅素低，而高浓度氧酰化产物在猪油中的抗氧化能力与二氢杨梅素不相上下，碳酰化二氢杨梅素在猪油中起到了促氧化作用。

目录

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英文缩写词语表

第一章 绪论

1二氢杨梅素的研究进展

1.1 二氢杨梅素理化性质

1.2 二氢杨梅素提取纯化研究方法

1.3二氢杨梅素的生理活性

2 类黄酮物质的改性研究

2.1类黄酮物质的增溶方法

2.2类黄酮物质的分子修饰

3 本课题研究意义和内容

3.1研究目的与意义

3.2研究内容

第二章 LDMY的合成和结构表征

1 引言

1.1 ODMY合成原理

1.2 CDMY合成原理

2 实验材料

2.1样品前处理

2.2主要试剂

2.3主要仪器

3试验方法

3.1 ODMY合成方法

3.2 CDMY合成方法

3.3油脂中溶解性检测方法

3.4 DPPH自由基清除方法

3.5紫外扫描方法

3.6红外扫描方法

4结果与分析

4.1 ODMY合成实验

4.2 CDMY合成实验

4.3 紫外吸收光谱分析

4.4 红外吸收光谱分析

5 讨论和结论

第三章 LDMY抗氧化作用研究

1 引言

2 实验材料

2.1主要试剂

2.2主要仪器

3试验方法

3.1 清除DPPH自由基实验方法

3.2 清除超氧阴离子实验方法

3.3油脂中抗氧化实验方法

4 结果与分析

4.1 清除DPPH自由基实验

4.2清除超氧自由基实验

4.3 LDMY油脂中抗氧化实验

5.讨论与结论

参考文献

致谢