ジエポキシドの環化モードの切り替え反応を用いた、ネロリドール型セスキテルペノイド類の発散的合成と構造改訂

摘要

天然ポリエーテル骨格の迅速かつ効率的な構築法として、ポリエポキシドの生体模倣開環カスケード環化反応がある。所属研究室ではポリエポキシドの開環カスケード環化が、酸性条件下でテトラヒドロフラン (THF) 環を形成するが、中性水中下では環化モードが切り替わりテトラヒドロピラン (THP) 環を立体特異的に形成することを見出した。そこで本研究では、まず上記の切り替え反応の基質適用範囲を検討した。さらに開発した切り替え反応を用い、土壌細菌由来のネロリドール型セスキテルペノイドを、同一のジエポキシドから発散的に合成し構造を改訂した。