環状共役ジエンのヒドロホウ素化により調製したアリルボランの求電子的シアノ化

摘要

β,γ-不飽和ニトリルは有機合成において有用な合成中間体であり、その合成法としてアリル求核剤を用いる求電子的なシアノ化反応が挙げられる。当研究室では、アレンのヒドロホウ素化により調製したアリルボランに対して、N-シアノ-N-フェニル-p-トルエンスルホンアミド（NCTS）もしくはp-トルエンスルホニルシアニド（TsCN）を作用させることで、γ 位選択的にシアノ化が進行し、ブランチ型のβ,γ-不飽和ニトリルが得られることを見出している1）。