一种N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的合成方法

摘要

本发明提供一种N,N,N’‑三甲基‑N’‑羟乙基双氨基乙基醚的合成方法，所述N,N,N’‑三甲基‑N’‑羟乙基双氨基乙基醚的合成采用二甲氨基乙氧基乙醇先上Tos‑,然后再与N‑甲基乙醇胺发生取代反应。本发明副产物少，安全风险小，操作简单，产品收率和纯度高，三废量少，所述方法具有优异的经济和环保效益。

说明书

技术领域：

本发明涉及有机合成领域，具体来说，涉及一种N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的新的合成方法。

背景技术：

N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚为一种重要的化学品，用作聚氨酯的合成催化剂。其结构式如下：

关于N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的合成，目前国内主要方法如下：

方法一：二甲氨基乙氧基乙醇先高压催化氧化为二甲氨基乙氧基乙醛，然后与N-甲基乙醇胺高压催化还原制得(CN201810008673)。此方法需用到两步高压反应，安全风险较大，不适合工业化生产。

方法二：氯乙醛缩二甲醇与N，N-二甲基乙醇胺缩合后，生成二甲氨基乙氧基乙醛，然后再与N-甲基乙醇胺高压催化还原制得。(CN201810008765)此方法同样须经过一步高压还原反应，存在安全风险。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一条收率高、绿色环保的一种N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的制备方法，具体合成路线如下：

其优选合成方案如下：

优选主要起始原料二甲氨基乙氧基乙醇、对甲苯磺酰氯、N-甲基乙醇胺。

优选反应溶剂为氯仿、丙酮、乙腈中的一种或多种。

优选碱性试剂包括三乙胺、吡啶中和一种或多种。更优选碱性试剂为三乙胺。

优选催化剂为4-二甲氨基吡啶。

优选反应温度为60～80℃，更优选反应温度为70～75℃。

优选反应时间为5～8小时，更优选反应时间为5～6小时。

优选二甲氨基乙氧基乙醇、对甲苯磺酰氯、N-甲基乙醇胺的摩尔比为1：(1.0～1.2)：(1.0～1.2),更优选摩尔比为1：(1.0～1.05)：(1.0～1.05)

本发明与现有技术相比，其优势在于：

1.相对于传统方法，本发明采用二甲氨基乙氧基乙醇先上Tos-,然后再与N-甲基乙醇胺发生取代反应，成本更低，安全风险降低，而且后期分离简便，操作简单，便于工业化生产；

2.与其他方法相比，本发明采用常用常规最便宜的氢氧化钠做碱，成本降低的同时，能提供更强的碱性，以使反应能够充分反应，提高原料转化率。

附图说明

图1为产品GC谱图。

图2为反应路线图，同时为摘要附图。

具体实施方式

为了使本发明的技术手段、创作特征、工作流程、使用方法达成目的与功效易于明白了解，下面进一步阐述本发明。

室温下，向反应瓶中加入133g(1mol)二甲氨基乙氧基乙醇、650ML氯仿、111.1g(1.1mol)三乙胺、1.22g(0.01mol)4-二甲氨基吡啶，分批加入190.5g(1mol)对甲苯磺酰氯，加完后升至70～75℃，反应5～6小时。然后冷至室温加入74g(1mol)N-甲基乙醇胺，再次加入111.1g(1.1mol)三乙胺，室温搅拌10～12小时，40～50℃减压浓缩除去溶剂，然后升温减压蒸馏，收集110～116℃的馏分，即得168.8g无色液体，收率93.2％，通过GC检测含量为99.22％

GC谱图见说明书附图1

以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。