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金属离子催化制备20-烯25-羟基人参稀有皂苷和苷元的方法

摘要

本发明公开一种金属离子催化制备20‑烯25‑羟基人参稀有皂苷和苷元的方法,首先采用金属离子在有机溶剂催化人参皂苷,再加入水继续催化分解人参皂苷20碳的20‑

著录项

  • 公开/公告号CN107955055A

    专利类型发明专利

  • 公开/公告日2018-04-24

    原文格式PDF

  • 申请/专利权人 鱼红闪;

    申请/专利号CN201711259035.7

  • 发明设计人 鱼红闪;金凤燮;

    申请日2017-12-04

  • 分类号

  • 代理机构大连非凡专利事务所;

  • 代理人闪红霞

  • 地址 116034 辽宁省大连市甘井子区轻工苑1号

  • 入库时间 2023-06-19 05:06:33

法律信息

  • 法律状态公告日

    法律状态信息

    法律状态

  • 2020-01-21

    授权

    授权

  • 2018-05-18

    实质审查的生效 IPC(主分类):C07J9/00 申请日:20171204

    实质审查的生效

  • 2018-04-24

    公开

    公开

说明书

技术领域

本发明涉及一种人参稀有皂苷和苷元的制备方法,尤其是一种操作简单、成本低、得率及纯度高、适合大批量生产的金属离子催化制备20-烯25-羟基人参稀有皂苷和苷元的方法。

背景技术

人参中80~90%以上皂苷是Rb1、Rb2、Rb3、Rc、Rd、Re和Rg1原人参皂苷,这些皂苷口服后在肠道酶和微生物作用下转化为稀有皂苷后被吸收、起药效,然而其转化率非常有限。传统红参加工过程中,可将人参中含量高的皂苷Rb1、Rb2、Rb3、Rc、Rd、Re和Rg1转化为20(S)-Rg320(R)-Rg3、Rg5和Rk1皂苷,20(S)-Rg220(R)-Rg2、Rg4和Rg6皂苷,20(S)-Rh220(R)-Rh2、Rh3和Rk2皂苷,20(S)-Rh120(R)-Rh1、Rh4和Rk3皂苷以及相应的苷元;也微量产生25-羟基的人参二醇类的20(S)-25-OH-人参二醇苷元和20(R)-25-OH-人参二醇苷元,20(S)-25-OH-Rh2和20(R)-25-OH-Rh2皂苷,20(S)-25-OH-Rg3和20(R)-25-OH-Rg3皂苷;25-羟基的人参三醇类的20(S)-25-OH-人参三醇苷元和20(R)-25-OH-人参三醇苷元,20(S)-25-OH-Rh1和20(R)-25-OH-Rh1皂苷,20(S)-25-OH-Rg2和20(R)-25-OH-Rg2皂苷;同时也微量地产生20-烯-25-OH人参稀有皂苷:25-羟基-Rg5和25-羟基-Rk1、25-羟基-Rh3和25-羟基-Rk2、25-羟基-Rh4和25-羟基-Rk3、25-羟基-Rg4和25-羟基-Rg6、以及20(21)-烯-25-OH人参二醇苷元和人参三醇苷元,20(22)-烯-25-OH人参二醇苷元和人参三醇苷元。

这些人参皂苷和红参稀有皂苷结构式如下:

人参二醇类(PPD)皂苷:

人参皂苷3-O->120-O-R2>25-OHRb1Glc-(1→2)-Glc-Glc-(1→6)-Glc->S)Rb2Glc-(1→2)-Glc-Ara(p)-(1→6)-Glc->S)Rb3Glc-(1→2)-Glc-Xyl(p)-(1→6)-Glc->S)RcGlc-(1→2)-Glc-Ara(f)-(1→6)-Glc- (S)RdGlc-(1→2)-Glc-Glc->S)F2Glc-Glc->S)Gyp17Glc-Glc-(1→6)-Glc->S)C-OGlc-Ara(p)-(1→6)-Glc->S)C-Mx1Glc-Xyl(p)-(1→6)-Glc->S)C-Mc1Glc-Ara(f)-(1→6)-Glc- (S)C-KHGlc->S)Gyp75HGlc-(1→6)-Glc->S)C-YHAra(p)-(1→6)-Glc->S)C-MxHXyl(p)-(1→6)-Glc->S)C-McHAra(f)-(1→6)-Glc- (S)20(S)-25-OH-Rg3Glc-(1→2)-Glc-H->S)25-OH20(R)-25-OH-Rg3Glc-(1→2)-Glc-H->R)25-OH20(S)-25-OH-Rh2Glc-H->S)25-OH20(R)-25-OH-Rh2Glc-H->R)25-OH20(S)->HH->S)25-OH20(R)-25-OH-PPD苷元HH->R)25-OH25-OH-Rg5Glc-(1→2)-Glc-20(22)-烯25-OH25-OH-Rk1Glc-(1→2)-Glc-20(21)-烯25-OH25-OH-Rh3Glc-20(22)-烯25-OH25-OH-Rk2Glc-20(21)-烯25-OH20(22)-烯20->H20(22)-烯25-OH20(21)-烯20-25-OH PPD苷元H20(21)-烯25-OH

人参三醇类(PPT)皂苷:

人参皂苷6-O->320-O-R2或20-烯25-OHReRha-(1→2)-Glc-Glc->S)R1Xyl(p)-(1→2)-Glc-Glc->S)Rg1Glc-Glc->S)F1HGlc->S)20(S)-25-OH-Rg2Rha-(1→2)-Glc-H->S)25-OH20(R)-25-OH-Rg2Rha-(1→2)-Glc-H->R)25-OH20(S)-25-OH-Rh1Glc-H->S)25-OH20(R)-25-OH-Rh1Glc-H->R)25-OH20(S)-25-OH-PPT苷元HH->S)25-OH20(R)-25-OH-PPT苷元HH->R)25-OH25-OH-Rg6Glc-(1→2)-Glc-20(22)-烯25-OH25-OH-Rg4Glc-(1→2)-Glc-20(21)-烯25-OH25-OH-Rh4Glc-20(22)-烯25-OH25-OH-Rk3Glc-20(21)-烯25-OH20(22)-烯- 25-OH-PPT苷元H20(22)-烯25-OH20(21)-烯-25-OH-PPT苷元H20(21)-烯25-OH

注:Glc, β-D-吡喃葡萄糖基;Rha,α-L-鼠李糖基;Ara(p),>f),>p),β-D-吡喃木糖基。

为了得到高活性红参稀有皂苷,中国专利号为ZL201010170521.3的发明专利公开了一种“金属离子催化水解天然苷类化合物的方法”, 其特征是在水溶液中金属离子催化水解人参中含量较高的PPD皂苷(Rb类、Rc、Rd)和PPT皂苷(Re),生成稀有皂苷。但是其产品主要为Rg3(含少量的F2、K1、Rg5、Rh2、C-K的皂苷)和Rg2(含少量的Rg1、Rg4、Pg6、Rh1皂苷),无法制备20-O-羟基脱水的皂苷Rg5和Rk1、Rg4和Rg6、Rh3和Rk2、Rh4和Rk3以及其苷元。

中国专利号为ZL201510544738.9的发明专利公开了一种“第20碳羟基脱水的人参稀有皂苷和苷元的制备方法”,其特征是在有机溶剂中金属无机盐催化分解(裂解)人参皂苷第20碳糖基的糖苷键,制备Rg3的20-O-羟基脱水的Rg5和Rk1,Rg2的20-O-羟基脱水的Rg4和Rg6,Rh2的20-O-羟基脱水的Rh3和Rk2,Rh1的20-O-羟基脱水的Rh4和Rk3,人参二醇类皂苷苷元20-O-羟基脱水的顺-PPD(-H2O)苷元和反-PPD(-H2O)苷元人参三醇类皂苷苷元20-O-羟基脱水的顺-PPT(-H2O)苷元和反-PPT(-H2O)苷元,也就是制备带双烯键(20(21)-碳烯键或20(22)-碳烯键和24(25)-碳烯键)的稀有皂苷Rg5和Rk1、Rh3和Rk2、Rg4和Rg6、Rh4和Rk3以及其苷元。

中国发明专利申请201710685562.8号公开了一种“金属离子催化制备人参25碳-羟基稀有皂苷和苷元的方法”,其特征是在金属离子在有机溶剂和水的混合溶液中,催化水解人参皂苷20碳的20-O-糖基或糖链、催化加成水分子到人参皂苷第24-25碳之间不饱和键上,制备高活性系列的25碳-羟基稀有皂苷和苷元;即,制备人参稀有皂苷20(S)-和20(R)的25-OH-Rg3、20(S)-和20(R)的25-OH-Rh2,20(S)-和20(R)的25-OH-Rh1、20(S)-和20(R)的25-OH-Rg2、20(S)-和20(R)的25-OH的人参二醇苷元、20(S)-和20(R)-25-OH-人参三醇苷元的方法。

带20-烯键和25-羟基的人参稀有皂苷和苷元包括人参二醇类的25-OH-Rg5和25-OH-Rk1;25-OH-Rh3和25-OH-Rk2;20(21)-烯和25-OH人参二醇苷元和20(22)-烯25-OH人参二醇苷元;人参三醇类的25-OH-Rh4和25-OH-Rk3;25-OH-Rg4和25-OH-Rg6;20(21)-烯25-OH人参三醇苷元和20(22)-烯25-OH人参三醇苷元(上述表中的灰色标记皂苷),但是迄今为止还没有关于制备带20-烯键和25-羟基的人参稀有皂苷和苷元的相关报道。

发明内容

本发明是为了解决现有技术所存在的“不能制备高活性的20-烯25-羟基稀有皂苷和人参苷元”的技术问题,提供一种操作简单、成本低、得率高、适合大批量生产的金属离子催化制备带20-烯键和25-羟基的人参稀有皂苷和苷元的方法。

本发明的技术解决方案是:一种金属离子催化制备20-烯25-羟基人参稀有皂苷和苷元的方法,首先采用金属离子在有机溶剂中催化人参皂苷,再加入水继续催化分解人参皂苷20碳的20-O-糖基或糖链变成20-烯键且催化加成水分子到人参皂苷第24-25碳之间不饱和键上,制备人参20(21)-烯25-羟基人参稀有皂苷和苷元或20(22)-烯25-羟基人参稀有皂苷和苷元。

所述金属离子为Fe3+、Fe2+、Nb5+的氯化物或者Fe3+、Fe2+、Nb5+的硝酸盐或者Fe3+、Fe2+、Nb5+的硫酸盐。

可从原人参二醇类单体皂苷Rb1或Rb2或Rb3或Rc或Rd或者其单体的混合皂苷,制备25-OH-Rk1和25-OH-Rg5;从人参皂苷F2或Gyp17或C-O或C-Mc1或C-Mx1或其混合物,制备25-OH-Rk2和25-OH-Rh3皂苷;从人参皂苷C-K或C-Mx或C-Mc或C-Y或其混合物,制备20(21)-烯25-OH-人参二醇苷元和20(22)-烯25-OH-人参二醇苷元;从原人参三醇类皂苷Re制备25-OH-Rg4和25-OH-Rg6皂苷;从原人参三醇类皂苷Rg1,制备25-OH-Rh4和25-OH-Rk3皂苷;从人参三醇类皂苷F1,制备20(21)-烯25-OH-人参三醇苷元和20(22)-烯25-OH-人参三醇苷元。

具体操作方法是将人参皂苷及金属离子盐溶于有机溶剂中,所述有机溶剂为甲醇或者乙醇或者丙醇或者异丙醇,所述人参皂苷底物的质量百分比浓度为0.1%~8.0%,金属盐浓度为2mmol/L~2000mmol/L,在20℃~80℃反应1~20小时;然后加入原反应体积的0.05~4倍的水在20℃~80℃继续反应12~60小时。

反应后的反应液采用大孔吸附树脂柱反复吸附,用水洗除去金属离子及糖等其他杂质,用质量百分比浓度为40~95%的乙醇洗脱产物皂苷,其洗脱液经D-280树脂柱脱色,分别得到20(21)-烯25-OH人参稀有皂苷和人参苷元或20(22)-烯25-OH人参稀有皂苷和人参苷元。

反应液还可用0.5~1.0倍体积的水饱和正丁醇萃取,重复3~4次,合并正丁醇层,用少量的水洗涤3~4次,减压浓缩、干燥、分别得到20(21)-烯25-OH人参稀有皂苷和人参苷元或20(22)-烯25-OH人参稀有皂苷和人参苷元。

反应产物的20(21)-烯25-羟基和20(22)-烯25-羟基的人参人参稀有皂苷和苷元异构体,可采用常用的制备色谱法或者结晶法对20(S)-型和20(R)-型混合物拆分。

本发明与现有技术不同,首先采用金属离子在有机溶剂中催化人参皂苷,再加入水继续催化分解人参皂苷20碳的20-O-糖基或糖链变成20-烯键且催化加成水分子到人参皂苷第24-25碳之间不饱和键上,制备高活性系列的20-烯25-羟基人参苷元和人参稀有皂苷;包括人参二醇类的25-OH-Rg5和25-OH-Rk1;25-OH-Rh3和25-OH-Rk2;20(21)-烯25-OH人参二醇苷元和20(22)-烯25-OH人参二醇苷元;人参三醇类的25-OH-Rh4和25-OH-Rk3;25-OH-Rg4和25-OH-Rg6;20(21)-烯25-OH人参三醇苷元和20(22)-烯25-OH人参三醇苷元。操作简单、成本低、得率高,适合大批量生产;所得产品可用于药物开发、人参制品、保健品和化妆品。

具体实施方式

a)实施例中所用人参二醇皂苷Rb1、Rb2、Rb3、Rc、Rd以及其混合皂苷(PPD皂苷),C-K、C-Y、C-Mx、C-Mc以及其混合皂苷,F2、C-O、C-Mx1、C-Mc1以及其混合皂苷;人参三醇皂苷Re、Rg1、F1等均为市售产品。

b)实施例中20(21)-烯25-羟基和20(22)-烯25-羟基的人参稀有皂苷,20(21)-烯25-羟基和20(22)-烯25-羟基人参苷元异构体,可分别按常规的高效液相制备色谱仪的说明书进行拆分,得到单体。

c)实施例中用硅胶柱分离、重结晶方法拆分20(21)-烯25-羟基和20(22)-烯25-羟基异构体方法:首先按照文献1、2、3中的利用硅胶柱分离人参稀有皂苷的方法,分别分离得到含量90%以上的20(21)-烯25-羟基和20(22)-烯25-羟基25-羟基异构体的混合物,然后溶解于甲醇中在进行重结晶,分别分离得到20(21)-烯25-羟基和20(22)-烯25-羟基异构体单体。

文献1:田桐,宋建国,赵慕,鱼红闪,金凤燮. 人参皂苷Rg3与Rg5的分离及Rg3异构体的拆分. 大连工业大学学报,2011,30(2):109-112。

文献2:李永淳、刘春莹、鱼红闪、金凤燮。酶反应产物中人参稀有皂苷F2和C-Mc的分离。大连工业大学学报,2014,33(6),420-423。

文献3:刘春莹等。Liu CY et.al: J Ginseng Res 39 (2015) 221-229。

实施例1:金属离子催化原人参二醇类皂苷Rb1或Rb2或Rb3或Rc或Rd单体或者其单体皂苷混合物人参二醇类(PPD)皂苷,制备稀有人参皂苷25-OH-Rk1和25-OH-Rg5复合皂苷。

取135克FeCl3·6H2O溶解于1000毫升的无水乙醇中,加入11克的原人参二醇(PPD)皂苷(含人参皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd)搅拌溶解,于30~50°C搅拌反应6小时;再加入1000毫升的水,于30~50°C继续搅拌反应24小时。其反应液经200毫升体积的大孔吸附树脂反复吸附皂苷,用1200~1800毫升的水洗、除去盐离子以及糖等杂质后;再用400~700毫升的50%~80%乙醇洗脱皂苷、其洗脱液经200毫升D-280脱色柱脱色,收集乙醇洗脱液,干燥后得到6.5克左右的产物;经HPLC检测,稀有人参皂苷25-OH-Rk1和25-OH-Rg5含量85%以上。

皂苷Rb1或Rb2或Rb3或Rc或Rd单体,代替PPD皂苷,同样得到25-OH-Rk1和25-OH-Rg5混合物。

将稀有人参皂苷25-OH-Rk1和25-OH-Rg5异构体混合物,用高效制备色谱仪或者重结晶方法拆分,可得到2.2克25-OH-Rk1和3.1克的25-OH-Rg5单体(纯度95%以上)。

有机溶剂由乙醇改为甲醇或丙醇或异丙醇,金属盐改为离子Fe2+、Nb5+与氯离子的氯化物,或硝酸根或硫酸根的结合物,均得到同样的效果。

实施例2:金属离子催化人参二醇类皂苷F2或Gyp17或C-O或C-Mx1或C-Mc1制备25-OH-Rh3和25-OH-Rk2复合皂苷。

取150克FeCl2溶解于1000毫升甲醇中,再加入10克人参二醇皂苷F2搅拌溶解,在40~60°C搅拌先反应7小时;加入反应体积的0.3~1.5倍的水,继续反应36小时;反应后,用500毫升水饱和正丁醇萃取3~4次,合并正丁醇层,用少量的水洗2~4次,减压浓缩、干燥得7.6克左右的25-OH-Rh3和25-OH-Rk2异构体混合物。经高效液相色谱仪(HPLC)检测,25-OH-Rh3和25-OH-Rk2复合皂苷含量80%以上。

用10克的Gyp17或C-O或C-Mx1或Mc1或其混合皂苷,分别代替F2反应,同等反应条件下分别得到6克左右的含量80%以上的25-OH-Rh3和25-OH-Rk2复合皂苷。

采用常规的高效制备色谱仪,按仪器说明书拆分25-OH-Rh3和25-OH-Rk2复合皂苷:分离得到纯度90%以上的1.9克25-OH-Rh3和2.1克的25-OH-Rk2单体。

有机溶剂由乙醇改为甲醇或丙醇或异丙醇,金属盐改为离子Fe3+或Nb5+与氯离子的氯化物,或硝酸根或硫酸根的结合物,均得到同样的效果。

实施例3:金属离子催化人参二醇类皂苷C-K或Gyp75或C-Y或C-Mx或C-Mc,制备20(21)-烯25-OH-人参二醇苷元和20(22)-烯25-OH-人参二醇苷元。

取140克FeCl3·6H2O,完全溶解于1000毫升甲醇,加入10克的人参皂苷C-K搅拌溶解,于40~60°C温度下,搅拌反应8小时;加入反应体积0.2~1.5倍的水、继续反应24~48小时。反应结束后,反应液经250毫升体积的大孔吸附树脂吸附皂苷,用2000毫升(8倍大孔吸附树脂住体积)的水洗除去盐离子以及糖等杂质后,再用70%~95%乙醇洗脱皂苷元、收集乙醇洗脱液,减压浓缩、干燥后得到产物7.2克。经HPLC检测,20(21)-烯25-OH-人参二醇苷元和20(22)-烯25-OH-人参二醇苷元含量80%以上。

用C-Y或C-Mx或C-Mc或其混合物代替C-K皂苷,同等反应条件下同样得到20(21)-烯25-OH-人参二醇苷元和20(22)-烯25-OH-人参二醇苷元混合物。

利用常规的高效制备色谱仪,从7.2克20(21)-烯25-OH-人参二醇苷元和20(22)-烯25-OH-人参二醇苷元混合物,分离得到纯度90%以上的2.6克20(21)-烯25-OH-人参二醇苷元和2.9克20(22)-烯25-OH-人参二醇苷元单体。

有机溶剂由甲醇改为乙醇或丙醇或异丙醇,金属盐改为离子Fe2+或Nb5+与氯离子的氯化物,或硝酸根或硫酸根的结合物,均得到同样的效果。

实施例4:金属离子催化原人参三醇类皂苷Re制备25-OH-Rg4和25-OH-Rg6。

取32克NbCl5溶解于100毫升丙醇中,加入1.2克的原人参三醇类皂苷Re搅拌溶解,于30~50°C搅拌反应12小时,加入120毫升水,继续反应30小时。反应结束后,反应液经50毫升体积的大孔吸附树脂吸附皂苷,用400毫升的水洗、除去盐离子以及糖等杂质后;再用40%~80%乙醇洗脱皂苷、收集乙醇洗脱液,干燥后得到0.52克左右的产物;经HPLC检测,25-OH-Rg4和25-OH-Rg6含量65%以上。

将25-OH-Rg4和25-OH-Rg6异构体混合物,用高效制备色谱仪或者重结晶方法可以得到25-OH-Rg4和25-OH-Rg6单体。

有机溶剂由丙醇改为甲醇或乙醇或异丙醇,金属盐改为离子Fe2+或Fe3+与氯离子的氯化物,或硝酸根或硫酸根的结合物,均得到同样的效果。

实施例5:金属离子催化原人参三醇类皂苷Rg1制备25-OH-Rh4和25-OH-Rk3。

取15克FeCl3溶解于100毫升乙醇中,加入1.4克的原人参三醇类皂苷Rg1搅拌溶解,于30~50°C搅拌反应10小时;加入100毫升的水,继续反应48小时。反应结束后,反应液经50毫升体积的大孔吸附树脂吸附皂苷,用400毫升的水洗、除去盐离子以及糖等杂质后;再用40%~90%乙醇洗脱皂苷、收集乙醇洗脱液,干燥后得到0.54克左右的产物;经HPLC检测,25-OH-Rh4和25-OH-Rk3含量65%以上。

将25-OH-Rh4和25-OH-Rk3异构体产物,用高效制备色谱仪或者重结晶方法可以得到0.14克25-OH-Rh4和0.22克25-OH-Rk3单体。

有机溶剂由乙醇改为甲醇或丙醇或异丙醇,金属盐改为离子Fe2+或Nb5+与氯离子的氯化物,或硝酸根或硫酸根的结合物,均得到同样的效果。

实施例6:金属离子催化人参三醇类皂苷F1制备20(21)-烯25-OH三醇苷元和20(22)-烯25-OH三醇苷元。

取150g克FeCl3溶解于1000毫升甲醇水中,加入11克人参三醇类皂苷F1,于50~60°C搅拌反应8小时,加入1300水继续反应40小时。反应液经200毫升体积的大孔吸附树脂吸附皂苷,用400毫升的水洗、除去盐离子以及糖等杂质后;再用60%~90%乙醇洗脱皂苷、收集乙醇洗脱液,干燥后得到5. 9克左右的产物;经HPLC检测,20(21)-烯25-OH三醇苷元和20(22)-烯25-OH三醇苷元含量65%以上。

将20(21)-烯25-OH三醇苷元和20(22)-烯25-OH三醇苷元异构体混合物,用高效制备色谱仪或者重结晶方法可以得到2.0克20(21)-烯25-OH三醇苷元和2.4克20(22)-烯25-OH三醇苷元单体。

有机溶剂由甲醇改为乙醇或丙醇或异丙醇,金属盐改为离子Fe2+或Nb5+与氯离子氯化物,或硝酸根或硫酸根的结合物,均得到同样的效果。

将上述实施例1~6金属离子催化制备的12种、20-烯25-羟基人参苷元和人参稀有皂苷单体产物,分别进行核磁共振(NMR)检测,其13碳谱数据,如表一和表二所示。

表一、产物20-烯25-羟基人参二醇类稀有皂苷和苷元核磁共振13碳谱数据

表中20(21)-烯25-OH-Ppdiol是20(21)-烯25-OH-人参二醇类苷元;20(22)-烯25-OH-Ppdiol为20(22)-烯25-OH-人参二醇类苷元

根据表一的产物20-烯25-羟基人参二醇类稀有皂苷和苷元核磁共振13碳谱数据,六种产物的结构是为:

(1)20(21)-烯25-OH-人参二醇皂苷元[Ginsenoside 20(21)-en,25-OH-Ppdiol];系统名:3β, 12β, 20(21)-en, 25-OH,trihydroxydammar

(2)20(22)-烯25-OH-人参二醇皂苷元[Ginsenoside 20(22)-en,25-OH-Ppdiol];系统名:3β, 12β, 20(21)-en, 25-OH, trihydroxydammar

(3)人参皂苷25-OH-Rk1(Ginsenoside 25-OH-Rk2);系统名: 3β, 12β, 20(21)-en,25-OH, trihydroxydammar -3-O-β-D-glucopyranoside

(4)人参皂苷25-OH-Rh3(Ginsenoside 25-OH-Rh3);系统名: 3β, 12β, 20(22)-en,25-OH, trihydroxydammar -3-O-β-D-glucopyranoside

(5)人参皂苷25-OH-Rk1(Ginsenoside 25-OH-Rk1)。系统名:3β, 12β, 20(21)-en,25-OH, trihydroxydammar -3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D->

(6)人参皂苷25-OH-Rg5(Ginsenoside 25-OH-Rk1)。系统名:3β, 12β, 20(22)-en,25-OH, trihydroxydammar -3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D->

表二、产物20-烯25-羟基人参三醇类稀有皂苷和苷元核磁共振13碳谱数据

表中20(21)-烯25-OH-Pptriol是20(21)-烯25-OH-人参三醇苷元;20(22)-烯25-OH-Pptriol为20(22)-烯25-OH-人参三醇苷元

根据表二的13碳谱结果,产物20-烯25-羟基人参三醇类稀有皂苷和苷元六种产物结构如下:

(1)20(21)-烯25-OH-人参三醇皂苷元[Ginsenoside 20(21)-en,25-OH-Pptriol];系统名:3β, 12β, 20(21)-en, 25-OH,tetrahydroxydammar

(2)20(22)-烯25-OH-人参三醇皂苷元[Ginsenoside 20(22)-en,25-OH-Pptriol];系统名:3β, 12β, 20(22)-en, 25-OH, tetrahydroxydammar

(3)人参皂苷25-OH-Rk3(Ginsenoside 25-OH-Rk3)。系统名:3β, 12β, 20(21)-en,25-OH, tetrahydroxydammar -6-O-β-D-glucopyranoside

(4)人参皂苷25-OH-Rh4(Ginsenoside 25-OH-Rh4)。系统名:3β, 12β, 20(22)-en,25-OH, tetrahydroxydammar -6-O-β-D-glucopyranoside

(5)人参皂苷25-OH-Rg6 [Ginsenoside 25-OH-Rg6]。系统名:3β, 12β, 20(21)-en,25-OH, tetrahydroxydammar --6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside

(6)人参皂苷25-OH-Rg4 [Ginsenoside 25-OH-Rg4]。系统名:3β, 12β, 20(22)-en,25-OH, tetrahydroxydammar --6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside

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