酶促酯交换反应制备柚皮苷酯及其抑制HepG2细胞的增殖活性

摘要

本文研究了非水相条件下利用固定化脂肪酶IMTL催化柚皮苷的酯交换反应,得到了一系列带有不同链长脂肪酸的柚皮苷酯.固定化脂肪酶IMTL对反应显示出高催化活性,其底物转化率均达到 90％以上.在4mL叔戊醇体系中,50 mgMTL酶,柚皮苷∶酰基供体=1∶20,50℃的条件下,反应3h后,区域选择性达99％以上.在对柚皮苷酯进行液相分析、质谱和核磁鉴定后,发现酰化产物为柚皮苷-6”-O-酯.研究发现柚皮苷酯的ClogP发现随着链长的增长而增加,其中柚皮苷肉豆蔻酯的ClogP值为6.50.HepG2细胞抑制实验的结果显示柚皮苷酯对HepG2细胞增殖的抑制活性与柚皮苷酯的脂溶性相关.相较于柚皮苷,柚皮苷酯对HepG2细胞具有更好的抑制增殖作用.带有长链脂肪酸的柚皮苷肉豆蔻酯具有更加良好的脂溶性,对HepG2细胞增殖抑制作用更强(2.28％).以上研究表明酶促合成生成的柚皮苷酯比柚皮苷具有更广阔的应用前景.