2-(2-羟基-3-甲氧基苯基)-5-(1-羟甲基)C60吡咯烷衍生物的合成及其在DNA电化学传感器中的应用

摘要

以L-丝氨酸、邻香兰素及C60为原料通过1,3-偶极环加成反应,合成并分离纯化得到一种新型的2-(2-羟基-3-甲氧基苯基)-5-(1-羟甲基)C60吡咯烷衍生物(FPD).通过质谱、红外光谱、紫外-可见光谱、氢核磁和元素分析等检测手段对其结构进行表征.采用滴涂法将FPD修饰在玻碳电极表面,然后在其表面组装Al3+,并进一步利用Al3+与磷酸骨架的静电相互作用,将探针DNA固定到修饰电极表面,组建了一种新型DNA电化学生物传感器.以亚甲基蓝(MB)为杂交指示剂,考察了该DNA传感器的分析性能.实验结果表明,在1.0×10-15～ 1.0 ×10-9 mol/L浓度范围内,互补序列DNA的浓度对数值(lgcs2)与该传感器上的峰电流值(Ip)具有良好的线性关系,其线性方程为Ip(10-6 A) =0.106 lg(cs2,mol/L)+0.735,检出限(S/N=3)为5.4×10-16 mol/L.选择性实验表明该传感器能有效识别互补序列和碱基错配序列DNA片段.