氨基和甲基在甲基苯胺亲电取代反应的定位作用

摘要

当苯环上已有二元或多元取代时,进一步取代要综合考虑取代基的定位效应.在甲基苯胺,由于氨基氮的电负性原因,似乎氨基的诱导效应拉电子钝化苯环,但由于氮的孤对电子和基团的作用使苯环电荷重新分布,结果氨基的邻、对位具有较大电荷密度而稳定并比间位有更快的亲电取代反应,活性基团控制选择性亲电取代反应位置.因此,亲电取代反应将在氨基的邻、对位进行.在邻甲苯胺,基团的空间效应影响苯环的电荷分布,其亲电取代反应可能在4,5和6-位为主.为芳烃亲电取代反应的定位效应教学提供参考.