丁香油酚和乙酸香茅酯对蜂王信息素活性的影响:量子化学研究

摘要

植物次生代谢物质可影响昆虫信息素的功能,但有关影响机制尚不清楚.本文利用量子化学理论分析了广泛存在于花粉或花蜜中的挥发性丁香油酚和乙酸香茅酯能否与蜜蜂蜂王信息素挥发性成分4-羟基-3-甲氧苯乙醇(HVA)反应.使用Gaussian 09软件来完成几何优化、过渡态搜索、频率分析,并计算了反应能垒和速率常数.结果表明,丁香油酚和HVA分别与OH自由基反应生成有机自由基后,通过自由基-自由基途径发生聚合反应(反应能垒为0.613077 kcal/mol,反应速率常数为9.559953 × 1011 cm3/molecule/s),而不易通过自由基-分子途径发生反应(反应能垒为31.792769 kcal/mol,反应速率常数为4.268854×10-13 cm3/molecule/s).相似地,乙酸香茅酯和HVA分别与OH自由基反应后,也可通过自由基-自由基途径发生反应(反应能垒为2.086469 kcal/mol,反应速率常数为2.328216×1011cm3/molecule/s),但不易通过自由基-分子途径发生反应(反应能垒为25.881002 kcal/mol,反应速率常数为1.513828×10-8 cm3/molecule/s).由于全球环境变化可能导致大气中OH自由基浓度升高,使得花蜜或花粉中挥发性不饱和化合物有可能影响蜂王信息素的功能,从而干扰蜂群的化学通讯.