手性TADDOLate-TiClX催化的C,N-二苯基硝酮与1-N-((E)-2-丁烯酰基)琥珀酰亚胺的1,3-偶极环加成反应的研究

摘要

首次合成了一种含有噻吩环的新型手性1,4-二醇(TADDOL)配体,使之与两种钛试剂络合得到手性TADDOLate-TiClX,并应用于C,N-二苯基硝酮与1-N-((E)-2-丁烯酰基)琥珀酰亚胺的1,3-偶极环加成反应,考察了催化剂以及催化剂的量等因素对该反应的影响。当使用25mol%催化剂TADDOLate-TiCl2时,该反应endo/exo值达到10/90,主产物的ee值高达97%。当使用10mol%催化剂TADDOLate-TiC(lTos)时,其他条件不变时,该反应endo/exo值高达5/95,主产物ee值也达到87%。