泰利霉素的合成改进

摘要

以克拉霉素为原料,经多步反应制得酮内酯类抗生素泰利霉素。环碳酸酯保护2'-O-乙酰基-3-O-脱克拉定糖-6-O-甲基红霉素(3)中的11,12-羟基,用价廉易得的氧化剂如PCC、PDC或NCS等氧化C3-羟基,继用DBU处理可得到酮内酯类抗生素关键中间体2'-O-乙酰基-3-O-脱克拉定糖-6-O-甲基-3-氧代-10,11-脱水红霉素(6)。边链的中间体3-(氨乙酰基)吡啶(10)可由3-乙酰基吡啶经溴化和氨解而得。这两项改进为泰利霉素的合成提供了一条新的实用途径。