新型丹皮酚肟酯的高效合成

摘要

以丹皮酚为原料,与乙酸在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)和SOCl2作用下反应制得乙酰丹皮酚酯(1);1中酮羰基与盐酸羟胺反应生成相应的丹皮酚肟(2);在DMAc和CH2 Cl2体系中,取代羧酸(3a～3l)与SOCl2反应生成酰氯后随即与2反应合成了系列新型丹皮酚肟酯(4a～4l),产率80.9％ ～95.5％,其结构经1 H NMR、13 C NMR、IR和MS表征.以苯甲酰丹皮酚肟酯(4a)的合成为例,对反应条件进了优化.最优反应条件为:以DMAc(2 mL)为催化剂,酰氯化反应时间为20 min,酯化反应时间为3 h,产率95.1％.并对DMAc促进丹皮酚肟酯合成反应的可能机理进行了探讨.