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苯并噻唑[2,3-b]喹唑啉二酮衍生物及二苯并氧杂蒽二酮衍生物的研究

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论文说明

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摘要

1.1 引言

1.2 多组分反应简介

1.2.1 经典多组分反应简介

1.3 由多组分反应构建杂环化合物

1.3.1 五元氮杂环的构建

1.3.2 六元氮杂环的构建

1.3.3 五元氧杂环的构建

1.3.4 六元氧杂环的构建

1.4 本课题的提出及研究意义

第二章 一锅法合成苯并噻唑[2,3-b]喹唑啉二酮衍生物

2.1 引言

2.2 实验部分

2.2.1 实验仪器及试剂

2.2.2 苯并噻唑[2,3-b]喹唑啉二酮衍生物的合成

2.3 结果与讨论

2.3.1 催化剂及用量的选择

2.3.2 溶剂的选择

2.3.3 温度的选择

2.3.4 底物拓展

2.4 反应机理研究

2.5 本章小结

2.6 表征数据

3.1 引言

3.2 实验部分

3.2.1 实验仪器及试剂

3.2.2 二苯并氧杂蒽二酮衍生物的合成

3.3 结果与讨论

3.3.1 催化剂及用量的选择

3.3.2 溶剂的选择

3.3.3 温度的选择

3.3.4 底物拓展

3.4 反应机理研究

3.5 本章小结

3.6 表征数据

第四章 结论与展望

参考文献

附录

致谢

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摘要

多组分反应避免了中间产物的分离,可以快速高效地合成一系列化合物,并且操作简便、原子经济性好、反应条件温和、环境污染小,因此在有机合成领域得到广泛关注。
  杂环化合物普遍存在于自然界的各种天然产物中,其中相当一部分杂环化合物具有各种各样的生物医药活性,如抗癌、杀菌、抗艾滋、杀虫、除草等。一些小分子杂环化合物已经被开发成为各类药品,还有一些成为重要的医药中间体。本文利用一锅法进行多组分反应,从易得的原料出发,对条件进行了优化,并对底物进行了拓展,合成了两个系列的杂环化合物。该论文的主要工作包括以下两部分:
  第一部分:我们以芳醛、指甲花醌、2-氨基苯并噻唑(或取代2-氨基苯并噻唑、2-氨基苯并咪唑)为底物,用安全无毒的乙醇作为溶剂,在20 mol%氨基磺酸的催化下,使用厚壁耐压管作为反应管,在90℃下合成了一系列喹唑啉二酮衍生物,该反应对底物适应性广,收率高。
  第二部分:我们以芳醛、指甲花醌和β-萘醌为底物,同样用乙醇作为溶剂,在10 mol% MgCl2的催化下,快速的合成了一系列氧杂蒽衍生物,该反应也具有良好的底物适应性。
  该论文中所有的化合物都经过红外、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱及高分辨质谱的表征,同时我们也提出了两个反应的可能性机理。

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