L-脯氨酸和L-缬氨酸构型转换的研究

摘要

氨基酸是含有氨基的有机酸，是构成蛋白质的基本单位。除甘氨酸外，氨基酸都是手性化合物，有L型和D型两种镜像结构。D-氨基酸在食品、农业和医药中有着重要的用途。D-脯氨酸是合成各种光学活性化合物，吡咯烷衍生物的重要中间体，也是重要的手性试剂之一。D-缬氨酸是一种重要的有机手性源，主要应用于手性药物、手性添加剂、手性助剂等领域。 本文研究了以L-脯氨酸和L-缬氨酸为原料，通过构型转换制备D-脯氨酸和D-缬氨酸的工艺。 以L-脯氨酸为原料，正丁醛作催化剂，在正丁酸溶剂中，与(R)-酒石酸反应制备D-脯氨酸·(R)-酒石酸。中间体在甲醇中加35％氨水调节pH，处理得到D-脯氨酸，总收率为92.2％，光学纯度为99.8％。着重研究了反应温度、反应时间、羧酸溶剂用量和催化剂的用量对D-脯氨酸·(R)-酒石酸反应收率和光学纯度的影响和碱对D-脯氨酸制备的影响，获得了最佳工艺条件。即：反应温度为90℃，反应时间为6h，正丁酸为溶剂(15ml)，L-Pro：(R)-TA：正丁醛=1：1：0.1(mol)。 L-缬氨酸在醛的催化下，可在羧酸中消旋得到DL-缬氨酸。实验表明，L-缬氨酸消旋反应的合适催化剂和溶剂为水杨醛和醋酸，并确定了温度控制在100℃，反应时间为3h，水杨醛用量和L-缬氨酸的摩尔比为0.1为佳。消旋收率为85.1％，光学纯度100％。 DL-缬氨酸和L-苯丙氨酸溶于NaOH水溶液和一定的水中，用盐酸调节pH，在室温下加入乙醇反应得到D-缬氨酸·L-苯丙氨酸固体。D-缬氨酸·L-苯丙氨酸的合成通过实验得到适宜的条件为：温度为室温，乙醇用量为80ml，搅拌时间为90min。结晶盐的收率为88.9％。 将固体溶于少量的水中，再在水溶液中加入活性碳在室温中轻微搅拌，过滤，滤液减压蒸干得到固体，经过后处理得到白色固体D-缬氨酸。实验选择了粉末状活性炭吸附在室温下进行，搅拌时间3h，得到最优吸附效果。D-缬氨酸制备收率为86.5％、光学纯度100％。

目录

文摘

英文文摘

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第一部分文献综述

第二部分实验与结果分析

第三部分结论

参考文献

致谢

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