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2-羟基烷基苯基硒醚试剂在有机合成中的应用研究

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第一章前言

第二章 2-羟基烷基苯基硒醚参与“一锅法”合成烯基醚化合物的研究

第三章基于2-羟基苯基烷基硒醚试剂的“三步、一锅法”合成噁唑烷-2-酮的研究

第四章2-羟基烷基苯基硒醚试剂参与γ-丁内酯和α-亚甲基-γ-丁内酯的合成研究

第五章实验部分

第六章参考文献

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摘要

本文主要探索了2-羟基烷基苯基硒醚试剂在有机合成反应中的应用。 1.2一羟基烷基苯基硒醚和伯、仲卤代烃通过O-烷基化反应,然后用30%的双氧水进行氧化消除反应,提供了“两步、一锅法”合成烯基醚的新方法,该方法反应条件温和,操作简便,产物收率中等到良好(70-85%)。 2.以2-羟基烷基苯基硒醚和异氰酸酯为原料,通过酯化-氧化/环化。水解“三步一锅法”合成了嗯唑烷-2-酮,反应条件温和,操作简便,产率良好(76-85%)。 3.2一羟基烷基苯基硒醚和丙烯(炔)酰氯在三乙胺存在下发生反应形成相应的丙烯(炔)酸酯,继而用InCl3/NaBH4进行自由基脱硒关环反应合成了相应的γ-丁内酯和α-亚甲基-γ-丁内酯,产物产率中等(65-76%),提供了合成3,5.二取代、3,4,5一三取代γ-丁内酯以及3。亚甲基-5-取代、3一亚甲基4,5.二取代γ-丁内酯的新方法。

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