用于合成多肽的新型氨基酸及其衍生物

摘要

氨基酸是构成蛋白质的基本单元，可应用于药物研发平台和手性药物生产。新型氨基酸及其衍生物合成一直以来是合成化学家们的研究热点。本文从廉价易得的氨基酸出发合成了一些新型氨基酸及其衍生物。主要内容包括两部分。 以Ivdde作为保护基的氨基酸在蜘蛛毒素和锥虫杆毒素等多肽的合成中有很好的应用，本文以Ivdde对四种不同碳链长度的氨基酸Fmoc-Dap-OH、Fmoc-Dab—OH、Fmoc-Orn-OH和Fmoc-Lys-OH的末端氨基实行保护，分别合成得到了末端氨基Ivdde保护的氨基酸Fmoc-Dap(Ivdde)-OH、Fmoc-Dab(Ivdde)-OH、Fmoc-Orn(Ivdde)-OH和Fmoc-Lys(Ivdde)-OH。对四种氨基酸的反应性研究表明，得到的保护氨基酸的合成方法具有实用价值，适合于放大制备。 对抗疗法非蛋白原氨基酸在诸如艾滋病毒蛋白酶抑制剂、凝血酶抑制剂等合成方面有着重要的作用，其中以3，(4)取代的焦性谷氨酸作为构成元的生物活性缩氮酸可给出关于受体识别和亲和度的更多信息。本文研究了将-s焦谷氨酸转化为OBO酯的合成方法。该邻酯官能群被用来作为针对1,4-铜酸盐和3,4-不饱和焦谷氨酸的芳烷基的立体选择性引入的控制团。经过去脱保护和开环处理之后，获得3取代的(2S,2S)-3-甲基谷氨酸。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章引言

1.1多肽的概念

1.1.1肽和肽的分类

1.1.2肽键的结构

1.2多肽的合成

1.2.1多肽的合成简史

1.2.2肽键形成的基本原理

1.2.3肽键形成的方法

1.3原料氨基酸

1.3.1氨基酸的概念

1.3.2氨基酸合成简史

1.3.3氨基酸官能团的保护

1.4项目的立项依据、研究内容与意义

第二章几种末端N-Ivdde保护氨基酸的合成研究

2.1合成路线的选择

2.2实验内容

2.2.1溶剂、试剂和仪器

2.2.2化合物的制备

2.2.3结果与讨论

第三章三甲基谷氨酸的合成研究

3.1合成路线的选择

3.2实验内容

3.2.1溶剂、试剂和仪器

3.2.2化合物的制备

3.2.3结果与讨论

第四章结论

参考文献

在读期间发表的研究论文

致 谢