2,4-二苯基取代喹啉衍生物的合成及其性质研究

摘要

近年来，由于重金属离子的滥用使汞污染大大威胁着自然环境和人类的生活，因此，寻找能够快速检测出这些有毒有害金属离子的方法具有重要意义。荧光分子探针能够将分子识别的信息转换为能够被感知的荧光信号，具有方便、快捷、廉价、灵敏度高、选择性好等众多优点，故而，荧光分子探针在检测金属离子方面有着重要作用。
　　为了克服一般的荧光分子探针(荧光增强型和荧光猝灭型)的荧光强度受外来实验因素的影响，采用比率型荧光的方法能够很好的消除这些因素的影响，其优点是通过强度比值的变化提高动态响应的范围，建立起内标，从而极大的削弱其他因素的干扰。但到现在为止，比率荧光探针并不多见。
　　2,4-二苯基取代喹啉衍生物具有光、热稳定性好，较高的荧光量子产率、较大的斯托克斯位移及较长的发射波长等良好的光学性质，使其能够作为荧光分子探针。本文设计并合成了一系列2,4-二苯基取代喹啉衍生物 DPQ-1、DPQ-2、DPQ-3、DPQ-4、DPQ-5和 DPQ-6,还有穴状化合物 OPQ-1和 OPQ-2，利用 NMR、IR、MALDI-TOF-MS对化合物的结构进行了表征。所得化合物物性研究结果表明，DPQ-1对重金属离子 Hg2+有着高灵敏度、高选择性，随着Hg2+的加入，465nm处的荧光强度逐渐减弱，393nm处出现新的发射峰，荧光强度逐渐增强，呈现出很好的比率荧光响应，线性拟合得出两者以1:2的计量比进行作用，结合常数K为8.2×108 M-1，最低检测限为1.8×10-6 mol/L；通过质谱研究表明，DPQ-1在Hg2+存在条件下，发生了分子内环化反应，失去一分子HgS，同时也证实了DPQ-1与Hg2+是以1:2进行作用。
　　采取同样的方法研究 DPQ-4与金属离子的相互作用。结果为 DPQ-4对Cu2+和Zn2+有着较好的响应，两者以1:1的化学计量比进行络合，结合常数K=9.87×105 M-1。另外，DPQ-4·Cu2+对阴离子P2O72-、HPO4-有着较好的响应，随着P2O72-、HPO4-的加入，荧光逐渐增强，是一种很好的荧光增强型分子探针。

目录

声明

第一章 绪论

1.1 序

1.2 Friedl?nder 缩合反应

1.3 比率荧光探针研究进展

1.4 喹啉衍生物类荧光探针的研究进展

1.5 汞离子荧光探针研究进展

1.6 选题背景与主要研究内容

第二章 化合物的设计及合成

2.1 设计思想

2.2 合成路线

2.3 主要试剂及测量仪器试剂

2.4 化合物的合成与表征

2.5 结果与讨论

2.6 本章小结

第三章 化合物的光学性质研究

3.1 目标化合物DPQ-1和DPQ-4的紫外性质

3.2 目标化合物DPQ-1和DPQ-4的荧光性质

3.3 DPQ-1对金属离子的检测

3.4 DPQ-4 及其 DPQ-4·Hg

第四章 结论

参考文献

致谢

附录