N-(N'-取代苯基甘氨酰基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-唑酰胺类化合物的合成及生物活性研究

摘要

吡唑类化合物已经成为新农药开发的一个重要领域，现已有几十个吡唑类农药品种问世，可广泛用做杀虫、抑菌和除草等。其中，吡唑酰胺类化合物因其具有广谱性、低毒和低残留而成为研究的热点。为了探寻新异高活性化合物，本文以4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酸为先导化合物，以甘氨酸为纽带，合成了16个新的吡唑酰胺类化合物，并对其进行了初步的植物生长调节活性和抑菌活性试验。
　　具体研究内容主要包括四个部分：
　　第一部分：以4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酸为原料，先转化为酰氯，然后酰氯与甘氨酸乙酯反应生成酰胺，酰胺水解得中间体N-(4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰基)甘氨酸，该中间体在DCC/DMAP体系中与取代苯胺发生反应，合成了16个N-( N’-取代苯基甘氨酰基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺类化合物。所合成的产物经IR、MS和1H NMR进行了表征。
　　第二部分：采用“黄瓜子叶生根法”，设置浓度梯度为50mg/L、20mg/L、10mg/L、5mg/L等4个浓度，对新合成的16个目标化合物进行了植物生长调节活性测试，探讨了这一类化合物对黄瓜子叶生根的影响。试验结果表明：在试验浓度范围内，大部分目标化合物对黄瓜子叶生根有很好的抑制作用。
　　第三部分：采用“NY/T1156.2-2006平皿法”测试了目标化合物在50mg/L剂量下对水稻纹枯病菌（Rhizoctonia solani）、油菜菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、桃褐腐病菌（Monilinia fructicola）和油菜黑斑病菌（Alternaria brassicae(Berk.) Sacc）的抑菌活性。试验结果表明：对水稻纹枯病菌抑制效果最好的是4l，抑制率为62.5％；对油菜菌核病菌抑制效果最好的是4l，抑制率为83.8%；对桃褐腐病菌抑制效果最好的是4p，抑制率为69.4%；对油菜黑斑病菌抑制效果最好的是4l和4p，抑制率为80.6%。
　　第四部分：采用“牛津杯法”测试了目标化合物在50mg/L剂量对花生青枯菌（Ralstonia solanacearum）和枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）的抑菌活性。试验结果表明：目标化合物对花生青枯菌有一定的抑制作用，但对枯草芽孢杆菌几乎没有抑制作用。

目录

声明

第一章 文献综述

1 具有生物活性的吡唑类衍生物的研究进展

1.1 芳基吡唑类

1.2 吡唑肟醚、肟酯类

1.3 吡唑酰胺类

1.4 芳酰基吡唑类

1.5 磺酰基吡唑类

1.6 甲氧丙烯酸酯类

2 4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酸衍生物的研究进展

2.1 杀螨活性

2.2 杀菌活性

2.3 除草活性

2.4 结论与展望

3 课题设计思路

3.1 课题设计依据

3.2 目标化合物的确定

3.3 具体研究内容

第二章 N-( N’-取代苯基甘氨酰基)-4-氯

1 目标化合物的合成

1.1 合成路线

1.2 仪器与试剂

1.3 4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰氯（化合物1）的制备

1.4 N-(4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰基)甘氨酸(化合物3)的制备

1.5 N-( N’-取代苯基甘氨酰基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺的制备

2 结构表征

2.1 N-(4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰基)甘氨酸(化合物3)的结构表征

2.2 N-( N’-取代苯基甘氨酰基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺的结构表征

3 结果与讨论

3.1 目标化合物的制备

3.2 目标化合物的波谱分析

第三章 生物活性测定

1 植物生长调节活性测定

1.1 材料与方法

1.2 结果与讨论

2 抑菌活性测定

2.1 对真菌的活性测定

2.2 结果与讨论

2.3 对细菌的活性测定

2.4 结果与讨论

第四章 结论

1 N-( N’-取代苯基甘氨酰基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺类化合物的合成与表征

2 N-( N’-取代苯基甘氨酰基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺类化合物的生物活性

2.1 植物生长调节活性

2.2 抑菌活性

参考文献

附图

致谢