2-羟基-3，3-二甲氧基-N-苯基丁酰胺衍生物及2-氧代-2-（苯基氨基）乙酸甲酯类化合物的合成方法研究

摘要

α-羟基-β-酮酯和酰胺部分是某些天然产物和药物化合物的主要结构单元，而2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物是合成复杂化合物的重要中间体，这些研究内容一直是有机合成工作者关注的热点研究领域之一。由于有机高价碘试剂具有毒性低、稳定性高和简单易得的特性，因此，在过去几十年中，有机高价碘试剂，尤其碘(Ⅲ)试剂被广泛应用于各种化学键的构建，或是杂环类化合物的构建。本论文将有机高价碘试剂用于合成2-羟基-3，3-二甲氧基-N-苯基丁酰胺类化合物及2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物，取得了有意义的结果。
　　在二乙酰氧基碘苯(PIDA)和氢氧化钠存在下，发展了β-酮酰胺经过串联氧化反应得到α-羟基化-β-缩醛化产物的反应。该反应在无金属催化剂参与的条件下，室温下进行，从简单易得的起始原料出发以较好的产率得到2-羟基-3，3-二甲氧基-N-苯基丁酰胺类化合物。并且探究了这种方法在构建α-羟基-β-酮酰胺和喹啉酮类化合物中的应用。
　　2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物是重要的有机合成中间体，可以构建多种芳杂环，如苯并噻唑、喹唑啉、恶嗪酮等，而这些化合物是许多天然产物的母核结构，具有重要的生物活性，如抗真菌药物，抗病毒药物，抗HIV抗体，抗癌药物，抗肿瘤药物，和抗白血病药物等。发展简单、实用的合成2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物的新方法具有重要的学术意义和应用前景。在本论文中，我们利用高价碘试剂二乙酰氧基碘苯作为氧化剂，以铜盐为催化剂，经过C-C键断裂，从乙酰乙酰芳胺类化合物出发合成了一系列2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物。该方法条件温和且底物适用范围广，为进一步扩展该类化合物的应用奠定了基础。

目录

摘要

第一章 高价碘试剂在有机合成中的应用

1．2 高价碘(Ⅲ)试剂在有机合成中的应用

1．2．1 高价碘(Ⅲ)在C(sp2)-C(sp2)键形成反应中的应用

1．2．2 高价碘( Ⅲ)在C(sp2)-N键形成反应中的应用

1．2．3 高价碘( Ⅲ)在C-O键形成反应中的应用

1．3 高价碘(Ⅲ)试剂在其它反应中的应用

1．3．2 高价碘(Ⅲ)在C-C键断裂反应中的应用

1．3．4 高价碘(Ⅲ)在脱芳构化反应中的应用

1．3．5 高价碘在过渡金属催化反应中的应用

1．3．6 高价碘(Ⅲ)在碘化反应中的应用

第二章 乙酰乙酰芳胺类化合物在有机合成中的应用

2．1 引言

2．2．1 α-烷基化反应及其应用

2．2．2 α-羟基化反应及其应用

2．2．3 α-重氮化反应及其应用

2．2．4 α-卤代反应及其应用

2．3 乙酰乙酰芳胺类化合物β-羰基反应及其应用

2．3．2 β-羰基缩合反应及其应用

第三章 2-羟基-3，3-二甲氧基-N-苯基丁酰胺类化合物及其衍生物的合成方法研究

3．1 引言

3．2 串联反应发展现状

3．3 α-羟基化-β-缩醛化串联反应发展历程

3．4 实验部分

3．4．1 课题来源

3．4．2 实验研究内容

3．4．3 2-羟基-3，3-二甲氧基-N-苯基丁酰胺类化合物及其衍生物的合成

3．5 化合物谱图及相关数据

第四章 2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物的合成方法研究

4．2 2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物合成的研究现状

4．2．3 由其他方法合成2-氧代-2-(芳基氨基)乙酸甲酯类化合物

4．3 实验部分

4．3．1 课题来源

4．3．2 实验研究内容

4．3．3 2-氧代-2-(苯基氨基)乙酸甲酯类化合物的合成

4．4 化合物谱图及相关数据

结论与展望

参考文献

附图

致谢

攻读学位期间的科研成果

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