颜料N-(2-甲氧苯基)-3-氧代-2-4-(2,4,6-三氧代四氢嘧啶-5-亚乙基)-苯偶氮丁酰胺的合成

摘要

以4-氨基苯甲醛和巴比妥酸为原料、无水乙醇为溶剂,通过Knoevenagel缩合反应合成5-[(4-氨基苯基)亚甲基]-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮(1),其经过重氮化后,偶合邻甲氧基乙酰乙酰苯胺,制得颜料N-(2-甲氧苯基)-3-氧代-2-[4-(2,4,6-三氧代四氢嘧啶-5-亚乙基)-苯偶氮]丁酰胺(P.Y.X).利用1 H NMR、FT-IR和元素分析对其结构进行了表征.考察了重氮化反应无机酸及用量、偶合反应时间、反应温度及pH对反应效率的影响,研究发现当重氮化反应选用硫酸且n(硫酸)∶n(1)=30∶1,在偶合反应时间为1.5 h、反应温度为20°C、p H为5.5时,效果最佳,产物收率为84.3％.通过UV-Vis、热重分析(TGA)及SEM测定了颜料的光吸收性能、热稳定性及固体粉末颗粒形貌特征.结果表明:紫外光谱的λmax为392 nm(1.5×10-5 mol/L氯仿溶液),εmax为3.0×104 L·mol-1·cm-1;其热分解温度高于210°C,在254°C时失重速率达到最大;通过溶剂DM F改性处理6 h后,所得颜料颗粒形貌规整,颜色鲜亮,可作为一类重要的着色剂,应用于油墨、涂料、橡胶及塑料着色方面.