用于制备顺式-9-十四碳烯酸十六烷基酯和顺式-10-十四碳烯酸十六烷基酯的方法

摘要

通常称为肉豆蔻烯酸鲸蜡基酯(CMO)的顺式-9-十四碳烯酸十六烷基酯被用于治疗骨关节炎和其它关节炎性病症。顺式-9-十四碳烯酸(顺式-9-肉豆蔻烯酸)是用于制备CMO的主要前体。由于对于顺式-9-十四碳烯酸存在有限的天然植物来源，因此本发明的目的在于从油酸甲酯合成顺式-9-十四碳烯酸甲酯。由于油酸不能以纯的形式得到，因此必须从富集油酸的油例如橄榄油中分离油酸。顺式-10-十四碳烯酸甲酯，即顺式-9-十四碳烯酸的异构体，也从十一碳烯酸甲酯，即蓖麻油的衍生物制备。十一碳烯酸可以以纯的形式容易地商购。顺式-9-十四碳烯酸十六烷基酯和顺式-10-十四碳烯酸十六烷基酯分别通过顺式-9-十四碳烯酸甲酯和顺式-10-十四碳烯酸甲酯与1-十六烷醇(鲸蜡醇)的酶促酯交换制备。将肉豆蔻烯酸鲸蜡基酯的两种异构体用于大鼠中的抗关节炎，阻滞炎症和减轻佐剂诱导的关节炎进行评价。