一种β-2-脱氧糖、2-脱氧-2-叠氮糖和葡萄糖苷键立体选择性合成的方法

摘要

本发明公开了一种β‑2‑脱氧糖、2‑脱氧‑2‑叠氮糖或葡萄糖苷键立体选择性合成的方法。该方法利用糖基给体上的2‑二苯基乙酰膦基(DPPA)，通过磷氧与糖基受体的羟基之间形成氢键作用，从而形成具有高度面选择性的糖苷键。该方法可以高效控制糖苷化反应的立体选择性，尤其是在合成具有挑战性的β构型的2‑脱氧糖和2‑脱氧‑2‑叠氮糖糖苷上，表现出了巨大的优势。该方法底物适用范围广，操作方便，适合合成多种具有生物活性的糖类分子。DPPA基团能在Ni(OTf)2的温和催化作用下实现化学选择性脱除，从而为进一步合成糖醛酸或者高脱氧糖提供可能。