使用羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物处理植物以抵抗对杀真菌剂具有抗性的真菌的方法

摘要

本发明涉及使用N-环丙基-N-[取代苄基]-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物和/或其盐提高作物中的生长，包括预防性和/或治疗性控制抗性真菌株，特别是控制对SDHI杀真菌剂有抗性的真菌株。本发明还涉及相关方法。

说明书

本发明涉及使用N-环丙基-N-[取代苄基]-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑- 4-羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物和/或其盐提高作物中的生长，包括预防性和/或治疗性控制 抗性真菌株，特别是控制对SDHI杀真菌剂有抗性的真菌株，以及相关的方法。

一些杀真菌剂称为SDH(琥珀酸脱氢酶)抑制剂，其名称描述了它们的作用模式。 SDH抑制剂的靶酶是琥珀酸脱氢酶(称为线粒体呼吸链中的复合物II)，它是三羧酸循环的 功能部分，与线粒体电子传递链连接(Keon等,1991,CurrentGenetics19,475-481)。SDHI (琥珀酸脱氢酶抑制剂)杀真菌剂被发现已经超过40年，是非常有效的控制各种作物(包括 谷物、大豆、玉米、油菜和特种作物)中各种主要疾病的杀真菌剂。

但是，因为它们的单位点特异性，这些SDHI杀真菌剂容易产生抗性。更特别的是， 抗性的产生常常导致交叉抗性，其中对特定SDHI杀真菌剂的抗性导致对其它SDHI杀真菌剂 的抗性，尽管该真菌尚未接触所述其他的SDHI杀真菌剂。

对于一些真菌物种，对SDH抑制剂有抗性的真菌株(其中抗性是由于真菌琥珀酸脱 氢酶中的突变)是已知的，在实验室产生的突变体和现场研究中都已经检测到靶位突变。考 虑到对杀真菌剂有抗性的株(特别是对SDHI杀真菌剂有抗性的株)的出现是一个急迫的问 题，已经产生了FRAC(杀真菌剂抗性行动委员会(FungicideResistanceAction Committee))-SDHI工作组进行一般的抗性管理建议。

本发明的发明人惊奇地发现N-环丙基-N-[取代苄基]-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲 基-1H-吡唑-4-羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物能控制对其它羧酰胺杀真菌剂有抗性的真菌 株。

WO2007/087906、WO2009/016220、WO2010/130767和EP2251331公开了N-环丙基-N- [取代苄基]-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物，由市售 材料制备它们的方法，以及它们作为杀真菌剂的用途。还已知这些化合物可用作杀真菌剂， 并且可与其它杀真菌剂或杀虫剂混合(参见专利申请PCT/EP2012/001676和PCT/EP2012/ 001674)。

本发明的一个目的是提供一种植物生长方法以更好地控制真菌，特别是抗性真菌 株，从而得到更佳的植物、更高的作物产率、更佳的作物质量和更佳的农业实践条件。

我们已经发现，该目的可通过一种治疗性和/或预防性处理植物以抵抗至少一种 抗性真菌株的方法来实现，该方法包括向植物、生长为所述植物的种子或植物生长的场所 施用非植物毒性的有效植物生长促进量的具有式I的化合物或其农业化学上可接受的盐：

其中，T表示氧或硫原子，X选自下组：2-异丙基,2-环丙基,2-叔丁基,5-氯-2-乙 基,5-氯-2-异丙基,2-乙基-5-氟,5-氟-2-异丙基,2-环丙基-5-氟,2-环戊基-5-氟,2-氟- 6-异丙基,2-乙基-5-甲基,2-异丙基-5-甲基,2-环丙基-5-甲基,2-叔丁基-5-甲基,5-氯- 2-(三氟甲基),5-甲基-2-(三氟甲基),2-氯-6-(三氟甲基),3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)，2- 乙基,2-三甲基甲硅烷基和2-乙基-4,5-二甲基。

优选的是选自下组的式(I)的化合物：

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺 (化合物A1),

N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺 (化合物A2),

N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺 (化合物A3),

N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰 胺(化合物A4),

N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A5),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰 胺(化合物A6),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A7),

N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A8),

N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A9),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A10),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A11),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧酰胺(化合物A12),

N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧酰胺(化合物A13),

N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧酰胺(化合物A14),

N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基)]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑- 4-羧酰胺(化合物A15),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡 唑-4-羧酰胺(化合物A16),

N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基)]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑- 4-羧酰胺(化合物A17),

N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基)]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H- 吡唑-4-羧酰胺(化合物A18),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑- 4-羧酰胺(化合物A19),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代羧酰 胺(化合物A20)，

N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化 合物A21)，和

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[2-(三甲基甲硅烷基)苄基]-1H-吡唑- 4-羧酰胺(化合物A22)。

在本发明中，“抗性真菌株”表示真菌的突变株，当杀真菌剂以常规使用率使用时， 这种株对所述杀真菌剂产生抗性，而这种菌株的野生型对所述杀真菌剂敏感。抗性可以归 因于编码杀真菌剂靶的基因的突变。

在本发明的特定实施方式中，式(I)的化合物或其盐用于治疗性和/或预防性处理 植物以抵抗至少一种抗性真菌株的应用，所述抗性真菌株对至少一种SDHI(琥珀酸脱氢酶 抑制剂)杀真菌剂有抗性。所述“抗性真菌株”是对至少一种SDHI杀真菌剂有抗性的真菌突 变株，而这种菌株的野生型对所述杀真菌剂敏感。抗性可以是交叉抗性，导致对来自类似化 学分类和/或具有相同靶位和/或结合位的数种SDHI杀真菌剂有抗性。抗性一般归因于编码 SDHI杀真菌剂靶的基因(即真菌琥珀酸脱氢酶基因)中的突变。

SDHI杀真菌剂的靶酶是琥珀酸脱氢酶(SDH，称为线粒体呼吸链中的复合物II)，它 是三羧酸环的官能部分，与线粒体电子传递链连接。SDH由四个亚基(A,B,C和D)构成，泛醌 (和SDHI)的结合位由亚基B,C和D形成。

SDHI杀真菌剂一般属于两类化合物，即苯甲酰胺衍生物或羧酰胺衍生物。在田间 种群和实验室突变体中已经知道针对SDHI杀真菌剂的真菌物种的抗性和常规交叉抗性的 情况。上述SDHI杀真菌剂一般是交叉抗性，已经被分组，见FRAC网站(http://www.frac.info/frac/work/work_sdhi.htm)上修订过的FRAC编码列表中FRAC编码N°7。

FRAC编码N°7(2012年10月)

在本发明的特定实施方式中，式(I)的化合物或其盐用于治疗性和/或预防性处理 植物已抵抗至少一种抗性真菌株，所述抗性真菌株对至少一种SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂) 杀真菌剂有抗性，所述杀真菌剂是苯甲酰胺或羧酰胺衍生物。

在本发明的特定实施方式中，式(I)的化合物或其盐用于治疗性和/或预防性处理 植物以抵抗至少一种抗性真菌株，所述抗性真菌抗对至少一种SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂) 杀真菌剂有抗性，所述杀真菌剂属于选自以下的化学组：苯基-苯甲酰胺，吡啶基-乙基-苯 甲酰胺，呋喃-羧酰胺，氧硫杂芑-羧酰胺，噻唑-羧酰胺，吡唑-羧酰胺和吡啶-羧酰胺。

在本发明的特定实施方式中，式(I)的化合物或其盐用于治疗性和/或预防性处理 植物以抵抗至少一种抗性真菌株，所述抗性真菌株对至少一种SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂) 杀真菌剂有抗性，所述杀真菌剂选自下组：麦锈灵，联苯吡菌胺，啶酰菌胺，萎锈灵，甲呋酰 胺，氟吡菌酰胺，氟酰胺，氟唑菌酰胺，呋吡菌胺，吡唑萘菌胺，灭锈胺，氧化萎锈灵，戊苯吡 菌胺，吡噻菌胺，环丙吡菌胺，甲呋酰胺，苯威吡氟(benzovindiflupyr)，异芬安 (isofetamid)。

FRAC定期出版针对SDHI杀真菌剂的具有抗性报导的真菌物种和相应的琥珀酸脱 氢酶基因突变的列表，参见其网站http://www.frac.info/frac/work/work_sdhi.htm。

2012年3月的文档中更新的FRAC列出的具有抗性报导的真菌是玉蜀黍黑粉菌 (Ustilagomaydis),禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola),米曲霉(Aspergillus oryzae),灰葡萄孢(Botrytiscinerea),椭圆葡萄孢(Botrytiselliptica),链格孢 (Alternariaalternata),山扁豆生棒孢(Corynesporacassiicola),小双胞腔菌 (Didymellabryoniae),叉丝单囊壳白粉病菌(Podosphaeraxanthii),核盘菌 (Sclerotiniasclerotiorum)和匍柄霉(Stemphyliumbotryose)，抗性机理(亚基突变)如 下：

在本发明的特定实施方式中，式(I)的化合物或其盐用于治疗性和/或预防性处理 植物以抵抗至少一种抗性真菌株，所述对至少一种SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂)杀真菌剂有 抗性的真菌株选自下组：玉蜀黍黑粉菌(Ustilagomaydis),禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola),米曲霉(Aspergillusoryzae),灰葡萄孢(Botrytiscinerea),椭圆葡萄孢 (Botrytiselliptica),链格孢(Alternariaalternata),山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola),小双胞腔菌(Didymellabryoniae),叉丝单囊壳白粉病菌(Podosphaera xanthii),核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)和匍柄霉(Stemphyliumbotryose)。

在本发明的特定实施方式中，式(I)的化合物或其盐用于治疗性和/或预防性处理 植物以抵抗至少一种抗性真菌株，所述抗性真菌株对至少一种SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂) 杀真菌剂有抗性，其中对杀真菌剂的真菌抗性是来自在所述真菌的琥珀酸脱氢酶序列位置 73,86,89,90,123,124,132,133,134,139,152,225,230,249,257,267,269,272,277或287 的氨基酸突变。更具体是位置225的突变。

在本发明的特定实施方式中，式(I)的化合物或其盐用于治疗性和/或预防性处理 植物以抵抗至少一种抗性真菌株，所述抗性真菌株对至少一种SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂) 杀真菌剂有抗性，其中对杀真菌剂的真菌抗性是来自选自下组的所述真菌的琥珀酸脱氢酶 的氨基酸序列突变：B-H257L；B-H267Y/R/L；B-I269V；C-H152R；C-N86K；D-H139E；B-H249Y/ L/N；C-T90I；D-D124E；B-P225L/T/F/H；B-H272Y/R/L；B-N230I；D-H132R；B-H277Y/R；C- H134R；D-D123E；D-H133R；B-H287Y/R；C-S73P；D-S89P；D-H132R。更具体是B-P225L/T/F/H。 本发明方法中使用的式(I)的化合物的施用率通常为0.005-0.5kg/ha，优选为0.01-0.2kg/ ha，更优选为0.02-0.1kg/ha。

对于种子处理，施用率通常为0.001-250g/kg种子，优选为0.01-100g/kg，更优选 为0.01-50g/kg。

例如，用于本发明方法的式(I)的化合物可配制为即用型喷雾溶液、粉末和悬浮液 形式，或者配制为高浓水性、油性或其它悬浮液、分散体、乳液、油分散体、糊料、粉剂、用于 撒播的材料或颗粒形式，通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或搀水来施用。使用形式取决于目标用 途；在任何情况中，应确保本发明的混合物尽可能细且均匀的分布。

按照已知的方式制备制剂，例如通过用溶剂和/或载体配制活性成分，如果需要， 使用乳化剂和分散剂，如果使用水作为稀释剂，还可以使用其它有机溶剂作为助溶剂。用于 该目的的合适助剂主要包括：溶剂，例如芳族(例如二甲苯),氯化芳族(例如氯苯),石蜡(例 如矿物油馏分),醇(例如甲醇，丁醇),酮(例如环己酮),胺(例如乙醇胺，二甲基甲酰胺)和 水；载体，例如研磨天然矿物(例如高岭土，粘土,滑石,白垩)和研磨合成矿物(例如细分二 氧化硅，硅酸盐)；乳化剂，例如非离子型和阴离子型乳化剂(例如，聚氧乙烯脂肪醇醚,烷基 磺酸酯和芳基磺酸酯)和分散剂，诸如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

合适的表面活性剂是芳族磺酸(例如木质素磺酸，苯酚磺酸，萘磺酸和二丁基萘磺 酸)的碱金属盐，碱土金属盐和铵盐，脂肪酸的碱金属盐，碱土金属盐和铵盐，烷基和烷基芳 基磺酸盐/酯，烷基、月桂基醚和脂肪醇硫酸盐/酯，以及硫酸十六烷醇、十七烷醇和十八烷 醇的盐，或脂肪醇二醇醚的盐，磺酸萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲 醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化的异辛基、辛基或壬基苯酚，烷基苯酚聚乙二 醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷基醇，脂肪醇/环氧乙烷缩合物， 乙氧基化的蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨糖 醇酯，木质素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。

可通过混合或联合研磨式(I)的化合物与固体载体制得粉末，用于撒播的材料和 粉剂。

通常，通过将一种或多种活性成分与固体载体结合来制备粒剂(例如，涂布的颗 粒，浸渍的颗粒或均匀的颗粒)。

填料或固体载体是例如矿土，诸如二氧化硅，硅胶，硅酸盐，滑石，高岭土，石灰石， 石灰，白垩，红玄武土(bole)，黄土,粘土，白云石，硅藻土，硫酸钙，硫酸镁，氧化镁，研磨合 成材料和肥料，例如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，脲，和植物来源的产品，例如谷粉，树皮粉，木 粉和坚果壳粉，纤维素粉末或其它固体载体。

所述制剂通常包含0.1-95重量％、优选0.5-90重量％的化合物。所使用的活性成 分的纯度为90％-100％，优选95％-100％(依据NMR光谱或HPLC)。

本发明的化合物还可与其它活性化合物复配，例如，与除草剂、杀虫剂、生长调节 剂、杀真菌剂、或其它肥料复配。在许多情况中，作为生长促进剂形式使用的式(I)的化合物 或包含式(I)的化合物的组合物与其它活性化合物的混合物提供更广谱的活性。

以下可与本发明化合物复配的杀真菌剂的例子旨在说明可能的复配，不施加任何 限制。

本说明书中以其“俗名”列出的活性成分是已知的，例如，见述于“农药手册(The PesticideManual)”，或在互联网(例如，http://www.alanwood.net/pesticides)上检索。

当化合物(A)或化合物(B)可以以互变异构体形式存在时，在上文和下文中该化合 物应理解为包括合适的相应互变异构体形式，甚至在各情况下没有具体提及时也是如此。

1)麦角固醇生物合成的抑制剂，例如(1.1)阿尔迪莫、(1.2)氮康唑、(1.3)联苯三 唑醇、(1.4)糠菌唑、(1.5)环丙唑醇、(1.6)苄氯三唑醇、(1.7)苯醚甲环唑、(1.8)烯唑醇、 (1.9)烯唑醇-M、(1.10)十二环吗啉、(1.11)乙酸十二环吗啉、(1.12)氟环唑、(1.13)乙环 唑、(1.14)氯苯嘧啶醇、(1.15)腈苯唑、(1.16)环酰菌胺、(1.17)苯锈啶、(1.18)丁苯吗啉、 (1.19)氟喹唑、(1.20)呋嘧醇、(1.21)氟硅唑、(1.22)粉唑醇、(1.23)呋菌唑、(1.24)呋醚 唑-顺式、(1.25)己唑醇、(1.26)抑霉唑、(1.27)抑霉唑硫酸盐、(1.28)亚胺唑、(1.29)种菌 唑、(1.30)叶菌唑、(1.31)腈菌唑、(1.32)萘替芬、(1.33)氟苯嘧啶醇、(1.34)恶咪唑、 (1.35)多效唑、(1.36)稻瘟酯、(1.37)戊菌唑、(1.38)病花灵、(1.39)咪鲜胺、(1.40)丙环 唑、(1.41)丙硫菌唑、(1.42)稗草丹、(1.43)啶斑肟、(1.44)喹啉康唑(quinconazole)、 (1.45)硅氟唑、(1.46)螺环菌胺、(1.47)戊唑醇、(1.48)特比萘芬、(1.49)四氟醚唑、(1.50) 三唑酮、(1.51)三唑醇、(1.52)十三吗啉、(1.53)氟菌唑、(1.54)嗪胺灵、(1.55)灭菌唑、 (1.56)烯效唑、(1.57)单克素、(1.58)烯霜苄、(1.59)伏立康唑、(1.60)1-(4-氯苯基)-2- (1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑- 5-甲酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N- 乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三 甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺,(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基 丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代羧酸酯(O-[1-(4-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl] 1H-imidazole-1-carbothioate)和(1.65)啶菌噁唑(Pyrisoxazole)。

2)呼吸链复合物I或II的抑制剂，例如(2.1)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.2)啶酰菌 胺、(2.3)萎锈灵、(2.4)二氟林、(2.5)甲呋酰胺、(2.6)氟吡菌酰胺、(2.7)氟酰胺、(2.8)氟 唑菌酰胺,(2.9)呋吡菌胺、(2.10)拌种胺、(2.11)吡唑萘菌胺(顺-差向外消旋体1RS、4SR、 9RS和反-差向外消旋体1RS、4SR、9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反-差向外消旋体1RS、 4SR、9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反-差向对映异构体1R、4S、9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反-差向 对映异构体1S、4R、9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺-差向外消旋体1RS、4SR、9RS)、(2.16)吡唑萘 菌胺(顺-差向对映异构体1R,4S,9R),(2.17)吡唑萘菌胺(顺-差向对映异构体1S、4R、9S)、 (2.18)灭锈胺、(2.19)氧化萎锈灵、(2.20)戊苯吡菌胺、(2.21)吡噻菌胺、(2.22)环丙吡菌 胺(sedaxane)、(2.23)噻呋酰胺、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三 氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基) 苯基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基) 苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3- (二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基) 吡啶-2-基]氧}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯威吡氟(benzovindiflupyr)、(2.30)N- [(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基- 1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5- 基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3- 三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲 基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3- 三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N- [(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟 甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.37)3-(二 氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、 (2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑- 4-羧酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡 唑-4-羧酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H- 吡唑-4-羧酰胺,(2.41)麦锈灵(benodanil)，(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H- 茚-4-基)吡啶-3-羧酰胺,(2.43)异芬安(Isofetamid)。

3)呼吸链复合物III的抑制剂，例如(3.1)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.2)吲唑 磺菌胺、(3.3)嘧菌酯、(3.4)氰霜唑、(3.5)甲香菌酯、(3.6)丁香菌酯、(3.7)醚菌胺、(3.8) 烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.9)噁唑酮菌、(3.10)咪唑菌酮、(3.11)氟菌螨酯 (flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯、(3.13)醚菌酯、(3.14)苯氧菌胺、(3.15)肟醚菌胺、 (3.16)啶氧菌酯、(3.17)双唑草腈、(3.18)唑胺菌酯、(3.19)唑菌酯、(3.20)嘧啶肟草醚、 (3.21)三环吡菌威(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲 基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)- 2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲 基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基) 苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟- 2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙 酰胺、(3.27)芬密菌酯(Fenaminostrobin)、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1- [3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、 (3.29)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧 基丙烯酸甲酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、 (3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.32)2-{2- [(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺；(3.33)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯 苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺。

4)有丝分裂和细胞分化的抑制剂，例如(4.1)苯菌灵、(4.2)多菌灵、(4.3)苯咪唑 菌、(4.4)乙霉威、(4.5)噻唑菌胺、(4.6)氟吡菌胺、(4.7)麦穗宁、(4.8)戊菌隆、(4.9)噻菌 灵、(4.10)甲基硫菌灵、(4.11)硫菌灵、(4.12)苯酰菌胺、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1- 基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶以及(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3- 基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。

5)能够具有多位点作用的化合物，例如(5.1)波尔多液、(5.2)敌菌丹、(5.3)克菌 丹、(5.4)百菌清、(5.5)氢氧化铜、(5.6)环烷酸铜、(5.7)氧化铜、(5.8)氯氧化铜、(5.9)硫 酸铜(2+)、(5.10)苯氟磺胺、(5.11)二噻农、(5.12)多果定、(5.13)多果定游离碱、(5.14)福 美铁、(5.15)氟佛匹特,(5.16)灭菌丹、(5.17)双胍盐、(5.18)双胍辛胺乙酸盐、(5.19)双胍 辛胺、(5.20)双胍辛胺烷苯磺酸盐、(5.21)双胍辛胺乙酸盐、(5.22)代森锰铜、(5.23)代森 锰锌、(5.24)代森锰、(5.25)代森联、(5.26)代森联锌(metiramzinc)、(5.27)喹啉铜、 (5.28)丙烷脒、(5.29)丙森锌、(5.30)硫磺和包括多硫化钙的硫磺制剂、(5.31)福美双、 (5.32)对甲抑菌灵、(5.33)代森锌、(5.34)福美锌、(5.35)敌菌灵。

6)能够诱导宿主防御的化合物，例如(6.1)阿拉酸式苯-S-甲基、(6.2)异噻菌胺、 (6.3)噻菌灵、(6.4)噻酰菌胺、(6.5)昆布多糖(laminarin)。

7)氨基酸和/或蛋白质生物合成的抑制剂，例如(7.1)胺扑灭、(7.2)灰瘟素、(7.3) 嘧菌环胺、(7.4)春雷霉素、(7.5)春雷霉素盐酸盐水合物、(7.6)嘧菌胺、(7.7)嘧霉胺、 (7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.9)地霉素 (oxytetracycline),(7.10)链霉素(streptomycin)。

8)能抑制ATP生产的抑制剂，例如(8.1)三苯基乙酸锡、(8.2)三苯基氯化锡、(8.3) 三苯基氢氧化锡、(8.4)硅噻菌胺(silthiofam)。

9)细胞壁合成的抑制剂，例如(9.1)苯噻菌胺、(9.2)烯酰吗啉、(9.3)氟吗啉、 (9.4)异丙菌威、(9.5)双炔酰菌胺、(9.6)多抗霉素、(9.7)多氧霉素、(9.8)井冈霉素A、 (9.9)霜霉灭、(9.10)多抗霉素B。

10)脂和膜合成的抑制剂，例如(10.1)联苯、(10.2)地茂散、(10.3)氯硝胺、(10.4) 克瘟散、(10.5)土菌灵、(10.6)依杜卡(iodocarb)、(10.7)异稻瘟净、(10.8)稻瘟灵、(10.9) 霜霉威、(10.10)霜霉威盐酸盐、(10.11)硫菌威、(10.12)定菌磷、(10.13)五氯硝基苯、 (10.14)四氧硝基苯、(10.15)甲基立枯磷。

11)黑素生物合成的抑制剂，例如(11.1)环丙酰菌胺、(11.2)双氯氰菌胺、(11.3) 氰菌胺、(11.4)四氯苯酞、(11.5)咯喹酮、(11.6)三环唑、(11.7){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲 酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙基酯。

12)核酸合成的抑制剂，例如(12.1)苯霜灵、(12.2)苯霜灵-M(kiralaxyl)、(12.3) 乙嘧酚磺酸酯、(12.4)柯罗泽尔昆(clozylacon)、(12.5)甲菌定、(12.6)乙嘧酚、(12.7)呋 霜灵、(12.8)恶霉灵、(12.9)甲霜灵、(12.10)高效甲霜灵(mefenoxam)、(12.11)呋酰胺、 (12.12)恶霜灵、(12.13)恶喹酸、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。

13)信号转导的抑制剂，例如(13.1)乙菌利、(13.2)拌种咯、(13.3)咯菌腈、(13.4) 异菌脲、(13.5)腐霉利、(13.6)苯氧喹啉、(13.7)乙烯菌核利、(13.8)丙氧喹啉 (proquinazid)。

14)能够用作解偶联剂的化合物，例如(14.1)乐杀螨、(14.2)消螨普、(14.3)嘧菌 腙、(14.4)氟啶胺、(14.5)消螨多(meptyldinocap)。

15)其它化合物，例如(15.1)苯噻硫氰、(15.2)贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、(15.3) 卡巴西霉素(capsimycin)、(15.4)香芹酮、(15.5)灭螨猛、(15.6)甲氧苯啶菌 (pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、(15.7)硫杂灵、(15.8)环氟菌胺、(15.9)霜脲氰、 (15.10)啶酰菌胺、(15.11)棉隆、(15.12)咪菌威、(15.13)双氯酚、(15.14)哒菌酮、(15.15) 野燕枯、(15.16)苯敌快、(15.17)二苯胺、(15.18)乙克霉特、(15.19)胺苯吡菌酮、(15.20) 氟酰菌胺、(15.21)唑呋草、(15.22)磺菌胺、(15.23)氟噻菌(flutianil)、(15.24)三乙膦酸 铝、(15.25)三乙膦酸钙、(15.26)三乙膦酸钠、(15.27)六氯苯、(15.28)人间霉素、(15.29) 磺菌威、(15.30)异硫氰酸甲酯、(15.31)苯菌酮、(15.32)米多霉素、(15.33)纳他霉素、 (15.34)二甲氨基二硫代甲酸镍、(15.35)酞菌酯、(15.37)奥克斯莫卡宾(oxamocarb、 (15.38)氧代奋欣(oxyfenthiin)、(15.39)五氯苯酚及盐、(15.40)苯醚菊酯、(15.41)亚磷 酸及其盐、(15.42)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.43)丙烷辛钠 (propanosine-sodium)、(15.44)丙氧喹啉、(15.45)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡 啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.46)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶- 4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.47)吡咯尼群、(15.48)特弗喹啉(tebufloquin)、 (15.49)叶枯酞、(15.50)甲磺菌胺、(15.51)咪唑嗪、(15.52)水杨菌胺、(15.53)氰菌胺、 (15.54)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰 基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧戊环(dioxonan)-7-基2-甲基丙酸酯、(15.55)1- (4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1- 基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.56)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟 苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲 基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.57)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3- 基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.58) 1H-咪唑-1-羧酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.59)2,3,5,6-四氯-4- (甲基磺酰基)吡啶、(15.60)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.61)2,6- 二甲基-1H,5H-[1,4]二硫代(dithiino)[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、 (15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1, 2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡 唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1- 基)乙酮、(15.64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢- 1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.65)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色 烯-4-酮、(15.66)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡 啶、(15.67)2-苯基苯酚及盐(90-43-7)、(15.68)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异 喹啉-1-基)喹啉、(15.69)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、(15.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2, 6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、 (15.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩- 2-磺酰肼、(15.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.75)5-氟-2-[(4-甲基苄基) 氧基]嘧啶-4-胺、(15.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77)(2Z)- 3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、(15.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5- 基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.79)N-(4-氯苄基)-3-[3- 甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3- 甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2, 4-二氯烟酰胺、(15.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.83)N- [1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、(15.84)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚 氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.85)N-{(Z)-[(环丙基甲 氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.86)N'-{4-[(3- 叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、 (15.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1, 2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲 基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧 酰胺、(15.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)- N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑- 5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91)吩嗪-1-羧酸、 (15.92)喹啉-8-醇、(15.93)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5- 基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁基酯，(15.95)1-甲基-3-(三 氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.96)N-(4'-氯联苯-2- 基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.97)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二 氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.98)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联 苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.99)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)- 1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.100)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]- 1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.101)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡 唑-4-羧酰胺,(15.102)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺,(15.103)3-(二氟 甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺, (15.104)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺,(15.105)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺, (15.106)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.107)2-氯- N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺,(15.108)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯- 2-基]烟酰胺,(15.109)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑- 5-羧酰胺,(15.110)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基- 1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.111)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰 胺,(15.112)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基- 1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.113)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]- 1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.114)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基) 联苯-2-基]烟酰胺,(15.115)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲 基苯基)甲酮,(15.116)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙 基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺(valinamide),(15.117)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁 酸,(15.118){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶- 2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯,(15.119)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变形式:4-氨基-5-氟 嘧啶-2(1H)-酮),(15.120)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯,(15.121)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三 甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.122)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3- 三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.123)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1, 3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.124)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5- (2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇,(15.125)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)- 5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇,(15.126)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯 基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇,(15.127)2-{[3-(2-氯苯基)- 2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(15.128)1- {[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸 酯,(15.129)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲 基}-1H-1,2,4-三唑,(15.130)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2, 4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(15.131)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯 基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(15.132)2-{[rel(2R,3R)- 3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫 酮,(15.133)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}- 1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯,(15.134)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯 基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯,(15.135)5-(烯丙基硫烷基)-1- {[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑, (15.136)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙 烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑,(15.137)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2, 6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(15.138)2-[(2R,4S,5S)-1-(2, 4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮, (15.139)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢- 3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(15.140)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲 基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(15.141)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯 基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(15.142)2-[(2R, 4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3- 硫酮,(15.143)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4- 二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(15.144)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6, 6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(15.145)2-氟-6-(三氟甲基)-N- (1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺,(15.146)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉, (15.147)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉,(15.148)3-(4,4-二氟- 3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉,(15.149)脱落酸,(15.150)3-(二氟甲基)-N-甲 氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.151)N'-[5-溴- 6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺, (15.152)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰 亚氨基甲酰胺,(15.153)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3- 基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺,(15.154)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧 基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺,(15.155)N'-{5-溴-6-[(顺-4-异 丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺,(15.156)N'-{5- 溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰 胺,(15.157)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰 胺,(15.158)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰 胺,(15.159)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰 胺,(15.160)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺,(15.161)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑- 4-羧酰胺,(15.162)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡 唑-4-羧酰胺,(15.163)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基- 1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.164)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1- 甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.165)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5- 氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.166)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙 基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.167)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲 基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.168)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2- 异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.169)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲 基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.170)N-(2-叔丁基-5-甲基 苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.171)N-[5-氯-2- (三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.172)N- 环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-羧酰胺, (15.173)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑- 4-羧酰胺,(15.174)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1- 甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.175)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄 基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.176)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙 基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代羧酰胺(carbothioamide),(15.177)3-(二氟甲基)-N- (7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.178)3-(二 氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰 胺,(15.179)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲 基-1H-吡唑-4-羧酰胺,(15.180)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨 基甲酰胺,(15.181)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基- N-甲基酰亚氨基甲酰胺,(15.182)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲 基-1H-吡唑-5-胺；(15.183)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑- 1-基)丙-2-醇,(15.184)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1- 基)丁-2-醇,(15.185)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基) 戊-2-醇,(15.186)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇, (15.187)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇, (15.188)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧氮杂卓 (benzoxazepine),(15.189)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇, (15.190)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇。

种类(1)-(15)的所有列出的混合配合剂可任选地(如果它们的官能团能够的话) 与合适的碱或酸形成盐。

本发明的化合物的精确量取决于被处理的特定的植物品种。本领域技术人员可通 过少量实验来确定，可根据所用化合物总量以及被处理的特定植物品种的植物响应而改 变。当然，化合物的量应该对于被处理的植物而言是非植物毒性的。

尽管特别适合施用本发明方法中所用的化合物的方法是直接施用于植物的叶、果 实和茎，这些化合物也可以施用于植物正在生长的土壤。然后，它们被根部吸收到足够的程 度，产生本发明所述的植物响应。本发明的化合物还可以经过种子处理提供给受处理的的 作物。

本发明的化合物能够调节单子叶植物和双子叶植物的植物生长。

在可通过本发明方法保护的植物可包括棉花、亚麻、藤本植物、水果或蔬菜作物， 例如蔷薇科(Rosaceaesp.)(例如，仁果类水果，如苹果和梨，还有核果，诸如杏、扁桃 (almond)和桃子)、茶蔗子科(Ribesioidaesp.)、胡桃科(Juglandaceaesp.)、桦木科 (Betulaceaesp.)、漆树科(Anacardiaceaesp.)、山毛榉科(Fagaceaesp.)、桑科 (Moraceaesp.)、木犀科(Oleaceaesp.)、猕猴桃科(Actinidaceaesp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceaesp.)(例如香蕉树和粉芭蕉(plantins))、茜草科(Rubiaceae sp.)、山茶科(Theaceaesp.)、梧桐科(Sterculiceaesp.)、芸香科(Rutaceaesp.)(例如 柠檬、橙子和葡萄柚)；茄科(Solanaceaesp.)(例如，西红柿)、百合科(Liliaceaesp.)、紫 菀科(Asteraceaesp.)(例如莴苣)、伞形科(Umbelliferaesp.)、十字花科(Cruciferae sp.)、藜科(Chenopodiaceaesp.)、葫芦科(Cucurbitaceaesp.)、蝶形花科 (Papilionaceaesp.)(例如豌豆)、蔷薇科(Rosaceaesp.)(例如草莓)；主要作物，诸如禾 本科(Graminaesp.)(例如玉米、菌苔或谷物如小麦、稻、大麦和黑小麦)、紫菀科 (Asteraceaesp.)(例如向日葵)、十字花科(Cruciferaesp.)(例如油菜)、豆科(Fabacae sp.)(例如花生)、蝶形花科(Papilionaceaesp.)(例如大豆)、茄科

(Solanaceaesp.)(例如马铃薯)、藜科(Chenopodiaceaesp.)(例如甜菜根)；园 艺作物如蔷薇科(Rosaceaesp.)(例如玫瑰)和森林作物；富油植物如十字花科 (Brassicaceaesp.)(例如油菜),紫菀科(Asteraceaesp.)(例如向日葵)；草如草皮，以及 这些作物的遗传改进的同系物。

本发明化合物特别适用于调节以下植物的植物生长：棉花,藤,谷类(例如小麦, 稻,大麦,黑小麦),玉米,大豆,油菜(oilseedrape),向日葵,草皮,园艺作物,灌木,果树和 果实植物(例如苹果树,梨树(peer-tree),柑桔,香蕉,咖啡,草莓植物,覆盆子植物),蔬菜, 尤其是谷类,玉米,油菜,灌木,果树和果实植物,蔬菜和藤。

依据本发明，可处理所有植物和植物部分。植物是指所有的植物和植物群体，例如 优良(desirable)和不良(undesirable)野生植物、培育植物和植物品种(无论是否被植物 品种或植物培育者权利保护)。培育植物和植物品种可为通过常规繁殖和育种方法获得的 植物，所述方法可由一种或多种以下生物技术方法来辅助或补充，例如：通过使用双单倍 体、原生质体融合、随机和定向诱变、分子或遗传标记或利用生物工程和遗传工程方法。“植 物部分”是指所有地上和地下部分以及植物的器官，例如芽、叶、花和根，其中列出例如叶、 针状叶、茎干、树干、花、果实体、果实和种子以及根、球茎和根状茎。作物以及无性和有性繁 殖材料(例如插枝、球茎、根状茎、长匐茎和种子)也属于植物部分。

在可通过本发明方法保护的植物中，可包括主要农作物，诸如玉米、大豆、棉花、芸 苔属油籽(Brassicaoilseeds)，例如甘蓝型油菜(Brassicanapus)(例如柯罗纳 (canola))，芜青(Brassicarapa)，褐芥菜(B.juncea)(例如芥末)和埃塞俄比亚芥 (Brassicacarinata)、稻、小麦、甜菜、甘蔗、燕麦、黑麦、大麦、小米、黑小麦、亚麻、葡萄树 和具有以下各种植物类群的各种水果和蔬菜，例如蔷薇科(Rosaceaesp.)(例如，仁果类水 果，如苹果和梨，还有核果，诸如杏、樱桃、扁桃和桃子，浆果类，诸如草莓)、茶蔗子科 (Ribesioidaesp.)、胡桃科(Juglandaceaesp.)、桦木科(Betulaceaesp.)、漆树科 (Anacardiaceaesp.)、山毛榉科(Fagaceaesp.)、桑科(Moraceaesp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、猕猴桃科(Actinidaceaesp.)、樟科(Lauraceaesp.)、芭蕉科(Musaceaesp.)(例如 香蕉树和种植物)、茜草科(Rubiaceaesp.)(例如咖啡豆)、山茶科(Theaceaesp.)、梧桐科 (Sterculiceaesp.)、芸香科(Rutaceaesp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)；茄科 (Solanaceaesp.)(例如，西红柿、土豆、辣椒、茄子)、百合科(Liliaceaesp.)、菊科 (Compositiaesp.)(例如莴苣、朝鲜蓟和菊苣，包括根菊苣、苦苣和常见菊苣)、伞形科 (Umbelliferaesp.)(例如胡萝卜、香菜、芹菜和块根芹)、葫芦科(Cucurbitaceaesp.)(例 如黄瓜，包括腌黄瓜、南瓜,西瓜,葫芦和蜜瓜)、葱科(Alliaceaesp.)(例如洋葱和韭菜)、 十字花科(Cruciferaesp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、西兰花、菜花、抱子甘蓝、小唐菜、甘 蓝、萝卜、辣根、水芹、大白菜)、豆科(Leguminosaesp.)(例如花生、豌豆和豆类，例如攀爬豆 类(climbingbeans)和蚕豆)、藜科(Chenopodiaceaesp.)(例如饲用甜菜(mangold)、莙荙 菜(spinachbeet)、菠菜、甜菜根)；锦葵科(Malvaceae)(例如秋葵)、天门冬科 (Asparagaceae)(例如芦笋)、园艺作物和森林作物；观赏植物；以及这些作物的遗传改进的 同系物。

本发明的处理方法可用于处理经遗传改进的有机体(GMO)，例如植物或种子。经遗 传改进的植物(或转基因植物)是其中异源基因已经稳定地整合入基因组中的植物。术语 “异源基因”主要是指如下基因，其在植物外部提供或组装并且当被引入细胞核、叶绿体或 线粒体基因组中时，通过表达相关的蛋白质或多肽或通过下调植物中存在的其它基因或者 使得所述其它基因沉默(使用例如反义技术、共抑制技术、RNA干扰-RNAi-技术或微RNA- miRNA技术)来赋予经转化的植物新的或改进的农艺性质或其它性质。位于基因组中的异源 基因也称作转基因。植物基因组中由特定位置定义的转基因称作转化或转基因事件。

根据植物物种或植物品种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明 的处理还可产生超叠加(“协同”)效果。因此，例如，减少施用比率和/或拓宽活性范围和/或 增加根据本发明可使用的活性化合物和组合物的活性、植物生长更好、对高温或低温的耐 受性增加、对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性提高、开花性能提高、收获更容易、成熟加 速、收获产量更高、果实更大、植物高度更高、叶子颜色更绿、开花更早、收获的产物的品质 更高和/或营养价值更高、果实中的糖浓度更高、收获的产物的储存稳定性和/或加工性能 更好，上述都是可能的，其超过实际预期的效果。

在某些施用比率下，本发明的活性化合物组合还可在植物中具有强化效果。因此， 它们还可适用于调动植物防御系统抵抗不利的微生物的攻击。这可能(如果合适)是本发明 组合增强活性(例如抵抗真菌)的原因之一。在本申请上下文中，植物加强(抗性诱导)物质 应理解为是指能以某种方式刺激植物的防御系统从而在随后被不利的微生物接种时经过 处理的植物对这些不利的微生物表现出明显的抵抗性的物质或物质的组合。在此情况中， 不利的微生物应理解为是指植物病原真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于保护植 物，使其在经过处理后的一段时间内能抵抗上述病原体的攻击。在使用活性化合物处理植 物后，实现保护的这段时间通常为1-10天，较好为1-7天。

本发明较好的待处理的植物和植物品种包括具有赋予这些植物特别有利的有用 特征的遗传材料(无论通过育种和/或生物技术方式获得)的所有植物。

本发明较好的待处理的植物和植物品种还可抵抗一种或多种生物胁迫，即所述植 物对如下的动物和微生物有害物显示出较好的防御，例如线虫、昆虫、螨虫、植物病原真菌、 细菌、病毒和/或类病毒。

抗线虫的植物的例子如美国专利申请第11/765,491、11/765,494、10/926,819、 10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、 12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、 12/252,453、12/209,354、12/491,396、12/497,221、12/644,632、12/646,004、12/701,058、 12/718,059、12/721,595、12/638,591号以及WO11/002992、WO11/014749、WO11/103247、 WO11/103248中所述。

本发明的待处理的植物和植物品种还可为抵抗一种或多种非生物胁迫的植物。非 生物胁迫条件可包括，例如，干旱、冷温暴露、热暴露、渗透胁迫、水淹、土壤盐度增加、矿物 质暴露增加、臭氧暴露、强光暴露、限制性供应氮营养素、限制性供应磷营养素、避阴。

本发明的待处理的植物和植物品种还可为其特征在于产量有所增加的植物。所述 植物的产量有所增加的原因可为，例如，改进植物生理学、生长和发育(例如用水效率、保水 效率)、改进氮使用、增强碳同化、改进光合作用、提高发芽效率和加速成熟。产量还可受改 进的植物结构(在胁迫和非胁迫条件下)影响，包括但不限于，提早开花、对杂交种子生产的 开花控制，幼苗活力、植物大小、节间数量及距离、根生长、种子大小、果实大小、豆荚大小、 豆荚或穗数量、每穗或豆荚的种子数量、种子质量、提高种子填充、减少种子分散、减少豆荚 开裂和耐倒伏性。其它产量特性包括种子组成，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量 及组成、营养价值、减少抗营养化合物、改进加工性和更好的储存稳定性。

本发明可处理的植物是如下的杂交植物，其已经表达出杂种优势或杂交活力的特 征，从而通常得到更高产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。这些植物通常通过 近交雄性不育亲本(雌性亲本)与另一近交雄性可育亲本(雄性亲本)杂交获得。杂交种子通 常从雄性不育植物收获并出售给种植者。雄性不育植物有时可(例如在玉米中)通过去除雄 性产生，即机械去除雄性生殖器官(或雄花)，但更通常地，雄性不育是由植物基因组中的遗 传决定簇产生。在这种情况下，以及特别是当种子是从杂交植物收获的所需产物时，其通常 用于确保杂交植物中的雄性能育性得以完全恢复。这可通过确保雄性亲本具有合适的能育 性恢复基因来实现，所述能育性恢复基因能够恢复包含造成雄性不育的遗传决定簇的杂交 植物中的雄性能育性。雄性不育的遗传决定簇可位于细胞质中。例如，芸苔属物种(WO92/ 05251、WO95/09910、WO98/27806、WO05/002324、WO06/021972和US6,229,072)中描述 了细胞质的雄性不育(CMS)的例子。然而，雄性不育的遗传决定簇也可位于细胞核基因组 中。雄性不育植物也可由植物生物技术方法(例如基因工程)获得。WO89/10396中描述了获 得雄性不育植物的特别有用的方法，其中，例如核糖核酸酶(例如芽孢杆菌RNA酶)选择性在 雄蕊的绒毡层细胞中表达。然后能育性可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂(例 如芽胞杆菌RNA酶抑制剂)来得到恢复(例如WO91/02069)。

本发明可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如通过基因工程 获得)是除草剂耐受植物，即对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这些植物可通 过遗传转化，或通过选择包含赋予该除草剂耐受性的突变的植物获得。

抗除草剂植物是例如耐草甘膦植物，即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植 物。可通过不同的方法使植物对草甘膦具有耐受性。例如，耐草甘膦植物可通过转化具有编 码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因的植物来获得。这些EPSPS基因的例子 是鼠伤寒沙门菌(Salmonellatyphimurium)的AroA基因(突变CT7)(Comai等,科学 (Science)(1983),221,370-371)、农杆菌(Agrobacteriumsp.)的CP4基因(Barry等，1992， Curr.TopicsPlantPhysiol.7,139-145)、编码牵牛花EPSPS的基因(Shah等，科学 (Science)(1986),233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser等,J.Biol.Chem.(1988) 263,4280-4289)、或编码牛筋草(Eleusine)EPSPS的基因(WO01/66704)。还可为突变的 EPSPS，如例如EP0837944、WO00/66746、WO00/66747、WO02/26995、WO11/000498中所述。 耐草甘膦植物还可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来获得，如美国专利第5,776, 760和5,463,175号中所述。耐草甘膦植物还可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因来 获得，如例如WO02/36782、WO03/092360、WO05/012515和WO07/024782中所述。耐草甘膦 植物还可通过选择包含天然产生的上述基因突变体的植物来获得，如例如WO01/024615或 WO03/013226中所述。具有草甘膦耐受性的表达EPSPS基因的植物如例如美国专利申请第 11/517,991、10/739,610、12/139,408、12/352,532、11/312,866、11/315,678、12/421,292、 11/400,598、11/651,752、11/681,285、11/605,824、12/468,205、11/760,570、11/762,526、 11/769,327、11/769,255、11/943801或12/362,774号中所述。具有草甘膦耐受性的含其它 基因(例如脱羧酶基因)的植物如例如美国专利申请11/588,811、11/185,342、12/364,724、 11/185,560或12/423,926中所述。

其它耐除草剂植物是例如对抑制酶谷氨酰胺合成酶的除草剂(例如双丙氨磷、草 胺膦或草丁膦)有耐受性的植物。这些植物可通过表达解除所述除草剂的毒性或抵抗抑制 的突变谷氨酰胺合成酶来获得，例如如美国专利申请第11/760,602号所述。一种此类有效 的解毒酶是一种编码草胺膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌属(Streptomyces)物种的bar 或pat蛋白)。表达外源草胺膦乙酰基转移酶的植物在例如美国专利第5,561,236、5,648, 477、5,646,024、5,273,894、5,637,489、5,276,268、5,739,082、5,908,810和7,112,665号 中描述。

其它耐除草剂植物还是对抑制羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)的除草剂具有耐 受性的植物。HPPD是催化将对-羟基苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸盐的反应的酶。耐HPPD-抑 制剂的植物可使用编码天然产生的抗HPPD酶的基因，或编码突变或嵌合HPPD酶的基因来转 化，如WO96/38567、WO99/24585、WO99/24586、WO2009/144079、WO2002/046387、或US 6,768,044、WO11/076877、WO11/076882、WO11/076885、WO11/076889、WO11/076892中所述。 耐HPPD抑制剂还可通过用编码某些能够形成尿黑酸盐的酶的基因转化植物来获得，尽管 HPPD抑制剂可抑制天然HPPD酶。WO99/34008和WO02/36787中描述了此类植物和基因。植 物对耐HPPD抑制剂的耐受性还可通过使用编码具有预苯酸盐脱氢酶(PDH)活性的酶的基因 (除了使用编码耐HPPD酶的基因外)转化植物来改进，如WO2004/024928中所述。另外，如WO 2007/103567和WO2008/150473中所述，通过向其基因组添加编码能够代谢或降解HPPD抑 制剂的酶(例如CYP450酶)的基因可使植物对HPPD抑制剂除草剂更耐受。

其它除草剂抗性植物是对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知ALS 抑制剂包括，例如磺酰脲、咪唑并啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基(硫基)苯甲酸酯/盐、和/或磺 酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称作乙酰羟基酸合酶，AHAS)中的不同突变会 赋予对不同除草剂和除草剂基团的耐受性，如例如Tranel和Wright,WeedScience(2002), 50,700-712，以及美国专利第5,605,011、5,378,824、5,141,870和5,013,659号中所述。耐 磺酰脲植物和耐咪唑并啉酮植物的生产如美国专利第5,605,011、5,013,659、5,141,870、 5,767,361、5,731,180、5,304,732、4,761,373、5,331,107、5,928,937和5,378,824号、以及 国际公开WO96/33270中所述。其它耐咪唑并啉酮的植物还如例如WO2004/040012、WO 2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO 2006/024351和WO2006/060634中所述。其它耐磺酰脲和耐咪唑并啉酮的植物还如(例如) WO07/024782、WO11/076345、WO2012058223和美国专利申请第61/288958号中所述。

其它耐咪唑并啉酮和/或磺酰脲的植物可通过诱导突变、在存在除草剂的情况下 选择细胞培养物、或突变育种来获得，如(例如)美国专利5,084,082(对于大豆)、WO97/ 41218(对于水稻)、美国专利5,773,702和WO99/057965(对于甜菜)、美国专利5,198,599 (对于莴苣)、或WO01/065922(对于向日葵)中所述。

本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工程)是 昆虫抗性转基因植物，即抵抗某些目标昆虫的攻击的植物。这些植物可通过遗传转化，或通 过选择包含赋予该昆虫抗性的突变的植物来获得。

本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”包括任意含有至少一种转基因的植物，所述 转基因包括选自下组编码的编码序列：

1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部 分，例如Crickmore等(,微生物学和分子生物学综述(1998，MicrobiologyandMolecular BiologyReviews,62，807-813)列出的杀虫晶体蛋白，Crickmore等(2005)对苏云金芽孢杆 菌毒素命名进行了更新，见http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/ Bt/)，或其杀虫部分，例如Cry蛋白类的蛋白Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、 Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb或其杀虫部分(例如EP1999141和WO2007/107302)，或者被合成 基因编码的这类蛋白，例如参见美国专利申请12/249,016；或

2)来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，该晶体蛋白或其部分在来自苏云金 芽孢杆菌的第二其它晶体蛋白或其部分存在下具有杀虫性，例如由Cry34和Cry35晶体蛋白 组成的二元毒素(Moellenbeck等人,自然生物技术(Nat.Biotechnol.)(2001),19,668-72； Schnepf等人,AppliedEnvironm.Microbiol.(2006),71,1765-1774)，或由Cry1A或Cry1F 蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请第12/214,022号和 EP08010791.5)；或

3)包含来自苏云金芽孢杆菌的不同杀虫晶体蛋白部分的杂交杀虫蛋白，例如上述 1)的蛋白的杂交体或上述2)的蛋白的杂交体，例如由玉米事件MON89034产生的Cry1A.105 蛋白(WO2007/027777)；或

4)上述1)至3)中的任意一种蛋白，其中一些(较好为1-10)氨基酸被另一种氨基酸 代替以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围， 和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化，例如玉米事件MON863或MON88017 中的Cry3Bb1蛋白，或玉米事件MIR604中的Cry3A蛋白；或

5)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌蛋白，或其杀虫部分，例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/ home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养期杀虫(VIP)蛋白，例如来自VIP3Aa蛋白 类的蛋白；或

6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌蛋白，所述蛋白在来自苏云金芽孢 杆菌或蜡样芽孢杆菌的第二分泌蛋白存在下具有杀虫性，例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的 二元毒素(WO94/21795)；或

7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的不同分泌蛋白部分的杂交杀虫蛋 白，例如上述1)中蛋白的杂交体或上述2)中蛋白的杂交体；或

8)上述5)至7)中的任意一种蛋白，其中一些(较好为1-10)氨基酸被另一种氨基酸 代替以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围， 和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化(同时仍编码杀虫蛋白)，例如玉米 事件COT102中的VIP3Aa蛋白；或

9)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌蛋白，该蛋白在来自苏云金芽孢杆 菌的晶体蛋白存在下具有杀虫性，例如由VIP3和Cry1A或Cry1F组成的二元毒素(美国专利 申请第61/126083和61/195019号)，或由VIP3蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的 二元毒素(美国专利申请第12/214,022号和EP08010791.5)。

10)上述9)的一种蛋白，其中一些(较好为1-10)氨基酸被另一种氨基酸代替以获 得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于 在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化(同时仍编码杀虫蛋白)。

当然，本文中所用的昆虫抗性转基因植物，还包括包含编码上述1-10类中任一种 蛋白的基因的组合的任意植物。在一种实施方式中，昆虫抗性植物包含一种以上编码上述 1-10类中的任一种蛋白的转基因，从而在使用针对不同目标昆虫物种的不同蛋白时扩展受 影响的目标昆虫物种的范围，或通过使用对相同目标昆虫物种具有杀虫性但具有不同作用 模式(例如在昆虫中结合不同的受体结合位点)的不同蛋白来延迟植物的昆虫抗性发展。

本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”还包括含有至少一种转基因的任何植物，所 述转基因包含表达后产生双链RNA的序列，该序列在被植物虫害摄取后能抑制该植物虫害 的生长，例如参见WO2007/080126、WO2006/129204、WO2007/074405、WO2007/080127和 WO2007/035650。

本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工程)可 耐受非生物胁迫。这些植物可通过遗传转化，或通过选择包含赋予该胁迫抗性的突变的植 物来获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：

1)包含能够减少植物细胞或植物中多聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/ 或活性的转基因的植物，如WO00/04173、WO/2006/045633、EP04077984.5或EP 06009836.5中所述。

2)包含可增强能够减少植物或植物细胞中的PARG编码基因的表达和/或活性的转 基因的胁迫耐受性的植物，如(例如)WO2004/090140中所述。

3)含有一种抗胁迫增强转基因的植物，该转基因编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救 合成路径的植物功能酶，该酶包括烟酰胺酶,烟酰酸磷酸核糖基转移酶,烟酸单核苷酸磷酸 腺苷转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶，如EP04077624.7, WO2006/133827,PCT/EP07/002433,EP1999263或WO2007/107326。

本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工程)显 示出改变了所收获的产品的数量、品质和/或储存稳定性，和/或改变了所收获的产品的具 体成分的性质，例如：

1)合成改性的淀粉的转基因植物，其物理化学性质、尤其是直链淀粉含量或直链 淀粉/支链淀粉比、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度行为、胶凝强度、淀粉颗粒尺寸和/ 或淀粉颗粒形貌，与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比有所改变，从而其更适合于 具体的应用。所述合成改性淀粉的转基因植物在以下文献中公开：例如EP0571427、WO95/ 04826、EP0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、 WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/ 58688、WO99/58690、WO99/58654、WO00/08184、WO00/08185、WO00/08175、WO00/ 28052、WO00/77229、WO01/12782、WO01/12826、WO02/101059、WO03/071860、WO2004/ 056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/ 095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、WO2006/ 108702、WO2007/009823、WO00/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO02/034923、 EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO01/ 14569、WO02/79410、WO03/33540、WO2004/078983、WO01/19975、WO95/26407、WO96/ 34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072、US6,734,341、WO00/ 11192、WO98/22604、WO98/32326、WO01/98509、WO01/98509、WO2005/002359、US5, 824,790、US6,013,861、WO94/04693、WO94/09144、WO94/11520、WO95/35026、WO97/ 20936、WO10/012796、WO10/003701。

2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或与未经过遗传修饰的野生型植 物相比具有改变的性质的合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。例子是产生多聚果 糖(尤其是菊糖和果聚糖类型)的植物(如EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/ 39460和WO99/24593中所揭示)；产生α-1,4-葡聚糖的植物(如WO95/31553、US 2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808和WO 00/14249中所揭示)；产生α-1,6-支化α-1,4-葡聚糖的植物(如WO00/73422中所揭示)；产 生阿塔娜(alternan)的植物(如WO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975 和EP0728213中所揭示)；

3)产生透明质酸的转基因植物，如例如WO2006/032538、WO2007/039314、WO 2007/039315、WO2007/039316、JP2006304779、及WO2005/012529中所揭示。

4)转基因植物或杂交植物，例如具有以下特性的洋葱，所述特性诸如“高可溶性固 体含量”、“低刺激性”(LP)和/或“储存时间长”(LS)，如美国专利申请第12/020,360和61/ 054,026号中所述。

5)表现出产率增加的转基因植物，如WO11/095528中所述。

本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工程)是 具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植物。这些植物可通过遗传转化，或通过选择包含赋 予该改变的纤维特性的突变的植物来获得，包括：

a)包含改变形式的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物，如WO98/00549中所 述,

b)包含改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物，如WO2004/ 053219中所述,

c)具有增加蔗糖磷酸合酶的表达的植物，例如棉花植物，如WO01/17333中所述,

d)具有增加蔗糖合酶的表达的植物，例如棉花植物，如WO02/45485中所述,

e)植物，例如棉花植物，其中在纤维状细胞基础上的胞间连丝的定时改变，例如通 过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶来实现，如WO2005/017157中所述，或如EP08075514.3 或美国专利申请第61/128,938号所述。

f)具有改变的纤维反应性(例如通过表达包含nodC的N-乙酰基葡糖胺转化酶基因 和几丁质合成酶(chitinsynthase)基因)的植物，例如棉花植物，如WO2006/136351、WO11/ 089021、WO2012074868中所述。

本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工程)是 具有改变的油分布(oilprofile)性质的植物，例如油菜或相关芸苔属植物。这类植物可通 过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的分布的突变的植物来获得，这类植物包括：

a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物，如例如US5,969,169、US5, 840,946或US6,323,392或US6,063,947中所述,

b)产生具有低亚油酸含量的油的植物，例如油菜植物，如US6,270,828、US6, 169,190、US5,965,755或WO11/060946中所述,

c)产生具有低水平饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物，如例如美国专利第5, 434,283号或美国专利申请第12/668303号中所述,

d)产生具有改变的(aleter)硫代葡糖酸盐(glucosinolate)含量的油的植物，例 如油菜植物，如例如WO2012075426中所述。

还可根据本发明处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得，例如基因工 程)是具有改变的落粒性的植物，例如油籽油菜(oilseedrape)或相关芸苔属植物。这类植 物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的落粒性的突变的植物来获得，并且这类 植物包括诸如具有延迟的或降低的落粒性的油籽油菜的植物，如美国专利申请第61/135, 230号、WO09/068313、WO10/006732和WO2012090499中所述。

本发明还可处理的植物或植物品种(可通过植物生物技术方法，如基因工程获得 的)是具有改变的翻译后蛋白质修饰模式的植物，例如烟草植物，例如如WO10/121818和WO 10/145846中所示。

可依据本发明处理的特别有用的转基因植物是含转化事件或转化事件组合的植 物，它们是向美国农业部(USDA)动植物卫生检验局(APHIS)提交的要求在美国非管制身份 的请求的主题，无论这些请求被准予或仍然处在待审中。在任何时候，该信息很容易从 APHIS(美国马里兰州利弗代尔市利弗路4700号(邮编20737)(4700RiverRoadRiverdale, MD20737,USA))获得，例如在其互联网站上(URLhttp://www.aphis.usda.gov/brs/not_ reg.html)。截止到本申请的提交日，被APHIS审理中或被APHIS准予的要求非管制身份的请 求是包括以下信息的请求：

-请求(Petition)：请求的识别号。转化事件的技术描述可在各请求文件中找到， 而这些请求文件可根据该请求号从APHIS得到，例如从APHIS网站上获得。这些描述通过参 考结合于此。

-请求的延伸(ExtensionofPetition)：对之前的请求要求延伸。

-机构(Institution)：提交请求的实体的名称。

-管制项目(Regulatedarticle)：涉及的植物物种。

-转基因表型(Transgenicphenotype)：通过转化事件赋予植物的特性。

-转化事件或系(Transformationeventorline)：要求非管制身份的一个或多 个事件(有时称为一个或多个系)的名称。

-APHIS文档：与请求相关的APHIS出版的各种文件，它们可以是APHIS要求的。

其它特别有用的含单个转化事件或转化事件组合的植物例如在各个国家或地方 性管理机构的数据库中列出(参见，例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和 http://www.agbios.com/dbase.php)。

本发明可处理的特别有用的转基因植物是包含转化事件，或转化事件的组合的植 物，其示于例如来自各个国家或地区管理机构的数据库中，包括事件1143-14A(棉花，昆虫 控制，未保藏，参见WO2006/128569)；事件1143-51B(棉花，昆虫控制，未保藏，参见WO 2006/128570)；事件1445(棉花，耐除草剂，未保藏，参见US2002120964或WO02/034946)；事 件17053(水稻，耐除草剂，保藏号为PTA-9843，参见WO2010/117737)；事件17314(水稻，耐 除草剂，保藏号为PTA-9844，参见WO2010/117735)；事件281-24-236(棉花，昆虫控制-耐除 草剂，保藏号为PTA-6233，参见WO2005/103266或US2005216969)；事件3006-210-23(棉 花，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为PTA-6233，参见US2007143876或WO2005/103266)；事件 3272(玉米，品质特征，保藏号为PTA-9972，参见WO2006098952或US2006230473)；事件 40416(玉米，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-11508，参见WO2011/075593)；事件 43A47(玉米，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-11509，参见WO2011/075595)；事件 5307(玉米，昆虫控制，保藏号为ATCCPTA-9561，参见WO2010/077816)；事件ASR-368(常绿 草，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-4816，参见US2006162007或WO2004053062)；事件B16(玉 米，耐除草剂，未保藏，参见US2003126634)；事件BPS-CV127-9(大豆，耐除草剂，保藏号为 NCIMB第41603号，参见WO2010/080829)；事件CE43-67B(棉花，昆虫控制，保藏号为DSM ACC2724，参见US2009217423或WO2006/128573)；事件CE44-69D(棉花，昆虫控制，未保藏，参 见US20100024077)；事件CE44-69D(棉花，昆虫控制，未保藏，参见WO2006/128571)；事件 CE46-02A(棉花，昆虫控制，未保藏，参见WO2006/128572)；事件COT102(棉花，昆虫控制，未 保藏，参见US2006130175或WO2004039986)；事件COT202(棉花，昆虫控制，未保藏，参见 US2007067868或WO2005054479)；事件COT203(棉花，昆虫控制，未保藏，参见WO2005/ 054480)；事件DAS40278(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-10244，参见WO2011/ 022469)；事件DAS-59122-7(玉米，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA11384，参见 US2006070139)；事件DAS-59132(玉米，昆虫控制-耐除草剂，未保藏，参见WO2009/ 100188)；事件DAS68416(大豆，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-10442，参见WO2011/066384 或WO2011/066360)；事件DP-098140-6(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-8296，参见 US2009137395或WO2008/112019)；事件DP-305423-1(大豆，品质特征，未保藏，参见 US2008312082或WO2008/054747)；事件DP-32138-1(玉米，杂交体系，保藏号为ATCCPTA- 9158，参见US20090210970或WO2009/103049)；事件DP-356043-5(大豆，耐除草剂，保藏号 为ATCCPTA-8287，参见US20100184079或WO2008/002872)；事件EE-1(茄子，昆虫控制，未 保藏，参见WO2007/091277)；事件FI117(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCC209031，参见 US2006059581或WO1998/044140)；事件GA21(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCC209033，参见 US2005086719或WO1998/044140)；事件GG25(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCC209032，参见 US2005188434或WO1998/044140)；事件GHB119(棉花，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCC PTA-8398，参见WO2008/151780)；事件GHB614(棉花，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-6878，参 见US2010050282或WO2007/017186)；事件GJ11(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCC209030，参 见US2005188434或WO1998/044140)；事件GMRZ13(甜菜，抗病毒性，保藏号为NCIMB- 41601，参见WO2010/076212)；事件H7-1(甜菜，耐除草剂，保藏号为NCIMB41158或NCIMB 41159，参见US2004172669或WO2004/074492)；事件JOPLIN1(小麦，耐病性，未保藏，参见 US2008064032)；事件LL27(大豆，耐除草剂，保藏号为NCIMB41658，参见WO2006/108674或 US2008320616)；事件LL55(大豆，耐除草剂，保藏号为NCIMB41660，参见WO2006/108675或 US2008196127)；事件LL棉花25(棉花，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-3343，参见WO 2003013224或US2003097687)；事件LLRICE06(水稻，耐除草剂，保藏号为ATCC-23352，参见 US6468747或WO2000/026345)；事件LLRICE601(水稻，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA- 2600，参见US20082289060或WO2000/026356)；事件LY038(玉米，品质特征，保藏号为ATCC PTA-5623，参见US2007028322或WO2005061720)；事件MIR162(玉米，昆虫控制，保藏号为 PTA-8166，参见US2009300784或WO2007/142840)；事件MIR604(玉米，昆虫控制，未保藏，参 见US2008167456或WO2005103301)；事件MON15985(棉花，昆虫控制，保藏号为ATCCPTA- 2516，参见US2004250317或WO2002/100163)；事件MON810(玉米，昆虫控制，未保藏，参见 US2002102582)；事件MON863(玉米，昆虫控制，保藏号为ATCCPTA-2605，参见WO2004/ 011601或US2006095986)；事件MON87427(玉米，授粉控制，保藏号为ATCCPTA-7899，参见WO 2011/062904)；事件MON87460(玉米，胁迫耐受性，保藏号为ATCCPTA-8910，参见WO2009/ 111263或US20110138504)；事件MON87701(大豆，昆虫控制，保藏号为ATCCPTA-8194，参见 US2009130071或WO2009/064652)；事件MON87705(大豆，品质特征-耐除草剂，保藏号为 ATCCPTA-9241，参见US20100080887或WO2010/037016)；事件MON87708(大豆，耐除草剂， 保藏号为ATCCPTA9670，参见WO2011/034704)；事件MON87754(大豆，品质特征，保藏号为 ATCCPTA-9385，参见WO2010/024976)；事件MON87769(大豆，品质特征，保藏号为ATCC PTA-8911，参见US20110067141或WO2009/102873)；事件MON88017(玉米，昆虫控制-耐除草 剂，保藏号为ATCCPTA-5582，参见US2008028482或WO2005/059103)；事件MON88913(棉花， 耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-4854，参见WO2004/072235或US2006059590)；事件MON89034 (玉米，昆虫控制，保藏号为ATCCPTA-7455，参见WO2007/140256或US2008260932)；事件 MON89788(大豆，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-6708，参见US2006282915或WO2006/ 130436)；事件MS11(油菜，授粉控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-850或PTA-2485，参见 WO2001/031042)；事件MS8(油菜，授粉控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-730，参见WO 2001/041558或US2003188347)；事件NK603(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-2478，参见 US2007-292854)；事件PE-7(水稻，昆虫控制，未保藏，参见WO2008/114282)；事件RF3(油 菜，授粉控制-耐除草剂，保藏号为ATCCPTA-730，参见WO01/041558或US2003188347)；事 件RT73(油菜，耐除草剂，未保藏，参见WO2002/036831或US2008070260)；事件T227-1(甜 菜，耐除草剂，未保藏，参见WO02/44407或US2009265817)；事件T25(玉米，耐除草剂，未保 藏，参见US2001029014或WO2001/051654)；事件T304-40(棉花，昆虫控制-耐除草剂，保藏 号为ATCCPTA-8171，参见US2010077501或WO2008/122406)；事件T342-142(棉花，昆虫控 制，未保藏，参见WO2006/128568)；事件TC1507(玉米，昆虫控制-耐除草剂，未保藏，参见 US2005039226或WO2004/099447)；事件VIP1034(玉米，昆虫控制-耐除草剂，保藏号为ATCC PTA-3925.，参见WO2003/052073)，事件32316(玉米,昆虫控制-耐除草剂,保藏号为PTA- 11507，参见WO2011/153186A1)，事件4114(玉米,昆虫控制-耐除草剂,保藏号为PTA- 11506，参见WO2011/084621)；事件EE-GM3/FG72(大豆，耐除草剂，ATCC登录号PTA-11041, WO2011/063413A2)；事件DAS-68416-4(大豆，耐除草剂，ATCC登录号PTA-10442,WO2011/ 066360A1)；事件DAS-68416-4(大豆，耐除草剂，ATCC登录号PTA-10442,WO2011/066384A1)； 事件DP-040416-8(玉米，昆虫控制，ATCC登录号PTA-11508,WO2011/075593A1)；事件DP- 043A47-3(玉米，昆虫控制，ATCC登录号PTA-11509,WO2011/075595A1)；事件DP-004114-3 (玉米，昆虫控制，ATCC登录号PTA-11506,WO2011/084621A1)；事件DP-032316-8(玉米，昆虫 控制，ATCC登录号PTA-11507,WO2011/084632A1)；事件MON-88302-9(油菜，耐除草剂，ATCC 登录号PTA-10955,WO2011/153186A1)；事件DAS-21606-3(大豆，耐除草剂，ATCC登录号PTA- 11028,WO2012/033794A2)；事件MON-87712-4(大豆，品质特征ATCC登录号PTA-10296, WO2012/051199A2)；事件DAS-44406-6(大豆，累加的(stacked)耐除草剂，ATCC登录号PTA- 11336,WO2012/075426A1)；事件DAS-14536-7(大豆，累加的耐除草剂，ATCC登录号PTA- 11335,WO2012/075429A1)；事件SYN-000H2-5(大豆，耐除草剂，ATCC登录号PTA-11226, WO2012/082548A2)；事件DP-061061-7(油菜，耐除草剂，没有可提供的保藏号, WO2012071039A1)；事件DP-073496-4(油菜，耐除草剂，没有可提供的保藏号, US2012131692)；事件8264.44.06.1(大豆，累加的耐除草剂，登录号PTA-11336, WO2012075426A2)；事件8291.45.36.2(大豆，累加的耐除草剂，登录号PTA-11335, WO2012075429A2)。

本发明还涉及式(I)化合物或其农业化学上可接受的盐用于治疗性和/或预防性 处理植物以抵抗至少一种抗性真菌株的用途：

其中，T表示氧或硫原子，X选自下组：2-异丙基,2-环丙基,2-叔丁基,5-氯-2-乙 基,5-氯-2-异丙基,2-乙基-5-氟,5-氟-2-异丙基,2-环丙基-5-氟,2-环戊基-5-氟,2-氟- 6-异丙基,2-乙基-5-甲基,2-异丙基-5-甲基,2-环丙基-5-甲基,2-叔丁基-5-甲基,5-氯- 2-(三氟甲基),5-甲基-2-(三氟甲基),2-氯-6-(三氟甲基),3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)，2- 乙基,2-三甲基甲硅烷基和2-乙基-4,5-二甲基。

优选的是用选自下组的式(I)化合物治疗性和/或预防性处理植物以抵抗至少一 种抗性真菌株的用途：

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺 (化合物A1),

N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺 (化合物A2),

N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺 (化合物A3),

N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰 胺(化合物A4),

N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A5),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰 胺(化合物A6),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A7),

N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A8),

N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A9),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A10),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺(化合物A11),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧酰胺(化合物A12),

N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧酰胺(化合物A13),

N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧酰胺(化合物A14),

N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基)]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑- 4-羧酰胺(化合物A15),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡 唑-4-羧酰胺(化合物A16),

N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基)]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑- 4-羧酰胺(化合物A17),

N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基)]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H- 吡唑-4-羧酰胺(化合物A18),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑- 4-羧酰胺(化合物A19),

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代羧酰 胺(化合物A20)，

N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化 合物A21)，和

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[2-(三甲基甲硅烷基)苄基]-1H-吡唑- 4-羧酰胺(化合物A22)。

在一个特定实施方式中，本发明涉及使用文中定义的式(I)的化合物治疗性和/或 预防性处理植物以抵抗至少一种抗性真菌株，其中所述抗性真菌株对至少一种SDHI(琥珀 酸脱氢酶抑制剂)杀真菌剂有抗性。

在一个特定实施方式中，本发明涉及使用文中定义的式(I)的化合物治疗性和/或 预防性处理植物以抵抗至少一种抗性真菌株，其中所述抗性真菌株对至少一种SDHI(琥珀 酸脱氢酶抑制剂)杀真菌剂有抗性，所述杀真菌剂是苯甲酰胺或羧酰胺衍生物。

在一个特定实施方式中，本发明涉及使用文中定义的式(I)的化合物用于治疗性 和/或预防性处理植物以抵抗至少一种抗性真菌株，其中SDHI杀真菌剂属于选自以下的化 学组：苯基-苯甲酰胺，吡啶基-乙基-苯甲酰胺，呋喃-羧酰胺，氧硫杂芑-羧酰胺，噻唑-羧酰 胺，吡唑-羧酰胺和吡啶-羧酰胺。

在一个特定实施方式中，本发明涉及使用文中定义的式(I)的化合物用于治疗性 和/或预防性处理植物以抵抗至少一种抗性真菌株，其中SDHI杀真菌剂选自下组：麦锈灵， 联苯吡菌胺，啶酰菌胺，萎锈灵，甲呋酰胺，氟吡菌酰胺，氟酰胺，氟唑菌酰胺，呋吡菌胺，吡 唑萘菌胺，灭锈胺，氧化萎锈灵，戊苯吡菌胺，吡噻菌胺，环丙吡菌胺，甲呋酰胺，苯威吡氟 (benzovindiflupyr)，异芬安(isofetamid)。

在一个特定实施方式中，本发明涉及使用文中定义的式(I)的化合物用于治疗性 和/或预防性处理植物以抵抗至少一种抗性真菌株，其中对SDHI杀真菌剂有抗性的真菌株 选自下组：玉蜀黍黑粉菌(Ustilagomaydis),禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola),米曲霉(Aspergillusoryzae),灰葡萄孢(Botrytiscinerea),椭圆葡萄孢 (Botrytiselliptica),链格孢(Alternariaalternata),山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola),小双胞腔菌(Didymellabryoniae),叉丝单囊壳白粉病菌(Podosphaera xanthii),核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)和匍柄霉(Stemphyliumbotryose)。

在特定实施方式中，将文中定义的式(I)的化合物以下述施用率施用于植物或它 们所生长的场所：约0.005kg/ha-约0.5kg/ha的式(I)的化合物，优选0.01-0.2kg/ha，更优 选0.02-0.1kg/ha。

在另一个特定实施方式中，作为种子处理，将文中定义的式(I)的化合物以下述施 用率施用：0.001-250g/kg种子，优选为0.01-100g/kg，更优选为0.01-50g/kg。

在一个特定的实施方式中，植物选自下组：棉花,藤,谷类(例如小麦,稻,大麦,黑 小麦),玉米,大豆,油菜(oilseedrape),向日葵,草皮,园艺作物,灌木,果树和果实植物 (例如苹果树,梨树(peer-tree),柑桔,香蕉,咖啡,草莓植物,覆盆子植物),蔬菜,尤其是谷 类,玉米,油菜,灌木,果树和果实植物,蔬菜和藤。

其中T表示氧原子的式(I)的N-环丙基酰胺可依据WO-2007/087906(方法P1)和WO- 2010/130767(方法P1–步骤10)通过取代的N-环丙基苄基胺与3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基- 1H-吡唑-4-酰氯的缩合反应来制备。

合适的N-环丙基苄基胺是已知的，或者可通过已知的方法制备，例如用环丙胺对 取代醛进行还原性氨化(J.Med.Chem.,2012,55(1),169–196)或者用环丙胺对取代苄基烷 基(或芳基)磺酸酯或取代苄基卤化物进行亲核取代(Bioorg.Med.Chem.,2006,14,8506– 8518和WO-2009/140769)。

可依据WO-2010/130767(方法P1–步骤9或11)制备3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基- 1H-吡唑-4-酰氯。

其中T表示硫原子的式(I)的N-环丙基硫代酰胺可依据WO-2009/016220(方法P1) 和WO-2010/130767(方法P3)通过其中T表示氧原子的式(I)的N-环丙基酰胺的硫化 (thionation)来制备。

以下实施例以非限制性的方式对依据本发明的式(I)化合物的制备予以说明。

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺 (化合物A1)的制备

步骤A：制备N-(2-异丙基苄基)环丙胺

向55.5g(971mmol)环丙胺在900mL甲醇中的溶液中依次加入20g分子筛和73g (1.21mol)乙酸。然后滴加72g(486mmol)2-异丙基-苯甲醛，将反应混合物进一步回流加热4 小时。

然后将反应混合物冷却至0℃，在10分钟内分批加入45.8g(729mmol)氰基硼氢化 钠，再在回流下在将该反应混合物搅拌3小时。在硅藻土滤饼上过滤经冷却的反应混合物。 用甲醇充分洗涤该滤饼，在真空下浓缩甲醇提取物。然后向残余物中加水，用400mL1N氢氧 化钠水溶液将pH值调节至12。用乙酸乙酯萃取水层，用水(2x300mL)洗涤，用硫酸镁干燥， 得到81.6g(88％)黄色油状N-(2-异丙基苄基)环丙胺，该产物不经处理直接用于下一步骤。

可通过以下步骤制备盐酸盐：在0℃将N-(2-异丙基苄基)环丙胺溶解在乙醚 (1.4mL/g)中，然后添加2M盐酸的乙醚(1.05当量)溶液。搅拌2小时后，过滤出N-(2-异丙基 苄基)环丙胺盐酸盐(1:1)，用乙醚洗涤，在40℃真空干燥48小时。Mp(熔点)＝149℃

步骤B：N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 酰胺的制备

在室温下向在1L无水四氢呋喃中的40.8g(192mmol)N-(2-异丙基苄基)环丙胺中 添加51mL(366mmol)三乙胺。然后，滴加39.4g(174mmol)3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡 唑-4-酰氯在800mL无水四氢呋喃中的溶液，同时保持温度低于34℃。在回流条件下将反应 混合物加热2小时，然后在室温条件下放置过夜。过滤出盐，滤液在真空下浓缩，得到78.7g 棕色油状物。在硅胶上进行柱色谱(750g梯度正庚烷/乙酸乙酯)，得到53g(产率71％)的黄 色油状N-环丙-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺，该产 物缓慢结晶。Mp＝76-79℃。

按照相同方法，根据化合物A1的制备方法制备化合物A2-A19，A21,A22。

N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代羧酰 胺(化合物A20)的制备

14.6g(65mmol)五硫化二磷和48g(131mmol)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2- 异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺在500ml二噁烷中的溶液在100℃加热2小时。然 后，添加50ml水，将反应混合物在100℃再加热1小时。在碱性氧化铝滤筒上过滤冷却的反应 混合物。用二氯甲烷洗涤滤筒，合并的有机萃取物用硫酸镁干燥，在真空下浓缩，得到55.3g 橙色油状物。用几毫升乙醚研制残余物，直到开始结晶。过滤出晶体，在40℃真空干燥15小 时，得到46.8g(产率88％)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H- 吡唑-4-硫代羧酰胺。Mp＝64-70℃。

表1提供了化合物A1-A20的logP和NMR数据(¹H)。

在表1中，依据EECDirective79/831AnnexV.A8，通过HPLC(高效液相色谱)使 用以下方法在反相柱(C18)上测量logP值：

温度：40℃；流动相：0.1％的甲酸水溶液和乙腈；线性梯度为10％乙腈到90％乙 腈。

使用logP值已知的非支链烷-2-酮(包含3-16个碳原子)进行校准(logP值是采用 两个相邻烷酮之间的线性内插法由保留时间确定的)。使用200纳米至400纳米的紫外光谱， 在色谱信号最大值处确定λ_max值。

以下实施例说明本发明的植物生长调节方法，但不应理解为限制本发明。

实施例I：在高啶酰菌胺(boscalid)抗性的独立田中缺乏交叉抗性

从田中收集灰葡萄孢(Botrytiscinerea)啶酰菌胺抗性群，并通过测序编码琥珀 酸脱氢酶的亚基B的SDHB基因来表征。四到五个具有SDHB_P225H,F取代的株被保留，用于之 后在微量滴定板中进行敏感度测试。确定测试化合物的IC50，以IC50突变体/IC50WT(Bo47) 的比值计算抗性因子(RF)。本发明的式(I)的化合物的活性与啶酰菌胺(Boscalid),氟唑菌 酰胺(Fluxapyroxad),吡噻菌胺(Penthiopyrad)和吡唑萘菌胺(Isopyrazam)比较(表1)。RF 低于10的株被认为是敏感的，当RF在10-50之间时被认为是中等抗性的，当RF高于50时被认 为是抗性的。

我们得到的结果很好地证明，包含P225H和F取代的株对本发明的式(I)化合物保 持敏感，而对吡唑萘菌胺(Isopyrazam)表现出中等抗性，对其它测试的SDHI抑制剂表现出 抗性。

另外，可以看出一种测试化合物(化合物A18)在具有P225取代的株上的活性总是 强于野生型株。这些结果强调了本发明式(I)化合物作为耐受SDHI杀真菌剂的真菌株(特别 是具有SDHB_P225H,F取代的株)的抗性破坏剂的潜力。

实施例2：啶酰菌胺抗性突变体的线粒体敏感性

在线粒体靶标水平上研究化合物活性，并与其它SDH抑制剂比较。从田间收集3884 分离物，SDHB基因测序显示P225H取代。

根据Cramer等(1983)Analyticalbiochemistry,128,384-392提取线粒体，根据 Fritz等(1993).Agronomie13,225-230制备菌丝体，不同的是孢子孵育48小时。通过在 595nmDCPIP(2,6-二氯苯酚-靛酚)的下降来测量SDH活性。为了测试SDH抑制剂，线粒体与 测试化合物孵育20分钟，然后开始反应。琥珀酸-泛醌还原酶活性的抑制表达为pI50，表示 使DCPIP降低被抑制50％的浓度(IC50)的–log10对数。在突变的线粒体上得到的pI50与在 这些实验中用作参比的Bo47野生株的计算结果比较。

我们的结果显示用本发明式(I)的化合物在从3884株(P225H取代)提取的线粒体 上得到的pI50总是高于或等于在参比株(A类)上得到的结果。这证明SDHB_P225H取代不会 破坏式(I)的化合物在Sdh复合物上的活性，而该突变明显影响其它测试SDH抑制剂的活性 (用其它SDH抑制剂常常观察到pI50下降超过一个单位)。为了证实这些数据，在3884株 (P225H取代)上记录本发明的式(I)的化合物的IC50，并与Bo47野生株比较。如同所预期的， 当其它SDH抑制剂的活性在3884株上被破坏时，式(I)的化合物仍然控制野生型和3884株。

表2：在线粒体(PI50值)和细胞(IC50)水平的氨基酸取代所赋予的敏感性

A类：与野生型比较，pI50增加或稳定

B类：与野生型比较，pI50下降0.6或不到0.6

C类：与野生型比较，pI50下降超过0.6。