金属化合物、含有该金属化合物的聚合性组合物、树脂及其制造方法以及应用

摘要

本发明提供一种下述通式(0)表示的金属化合物。下述通式(0)中，A为硫杂环丁烷环或者具有硫醇基的一价基团。B为具有杂原子的二价基团，R

说明书

技术领域

本发明涉及一种金属化合物、含有该金属化合物的聚合性组合物、树脂及其制造方法以及应用。

背景技术

近年，作为替代无机玻璃的透明性材料，使用透明性有机高分子材料。将上述材料用于光学用树脂时，通常要求具有例如透明性、热特性、机械特性等一般的所要求的特性，并且要求高折射率。

作为关于上述树脂的技术，有专利文献1记载的技术。该文献中记载了含有金属的硫杂环丁烷化合物。另外，记载了折射率(nd)超过1.7的高折射率光学用树脂。另外，专利文献3中记载了使用含有镧系元素的硫醇制造树脂的方法。

【专利文献1】国际公开第2005/095490号说明书

【专利文献2】日本特开2003-327583号公报

【专利文献3】日本特开昭61-166804号公报

发明内容

但是，需要说明的是，上述技术在提高折射率和阿贝数的平衡性方面仍存在改善的余地。

本发明如下所述。

[1]一种下述通式(0)表示的金属化合物。

(上述通式(0)中，A为硫杂环丁烷环或者具有硫醇基的一价基团。B为具有杂原子的二价基团，R²为二价有机基团。

A为含有硫杂环丁烷环的一价基团时，M为镧系元素原子或Ba原子，A为具有硫醇基的一价基团时，M为镧系元素原子。

n为M的价数，p为1以上、n以下的整数。

Y为一价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y分别独立地为一价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y可以互相键合，形成含有M的环。)

[2]如[1]所述的金属化合物，该金属化合物由下述通式(1)表示。

(上述通式(1)中，X¹及X²分别独立地为硫原子或氧原子。R¹及R²分别独立地为二价有机基团。

m为0或1以上的整数。M为镧系元素原子或Ba原子。n为M的价数，p为1以上、n以下的整数。

Y为一价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y分别独立地为一价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y可以互相键合，形成含有M的环。)

[3]如[2]所述的金属化合物，其中，M为La原子。

[4]如[2]所述的金属化合物，其中，M为Nd原子、Gd原子、Ce原子中的任一种。

[5]如[3]或[4]所述的金属化合物，其中，m＝0。

[6]如[5]所述的金属化合物，其中，X¹为硫原子。

[7]如[6]所述的金属化合物，其中，R²为-CH₂(C＝O)O-基。

[8]如[7]所述的金属化合物，其中，n＝p。

[9]如[1]所述的金属化合物，该金属化合物由下述通式(101)表示。

(上述通式(101)中，B为具有杂原子的二价基团，R²、R⁴分别独立地为二价有机基团。

M为镧系元素原子。n为M的价数，p为1以上、n以下的整数。

Y为一价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y分别独立地为一价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y可以互相键合，形成含有M的环。)

[10]如[9]所述的金属化合物，该金属化合物由下述通式(102)表示。

(上述通式(102)中，X¹及X²分别独立地为硫原子或氧原子。R¹、R²、R⁴分别独立地为二价有机基团。

m为0或1以上的整数。M为镧系元素原子。n为M的价数，p为1以上、n以下的整数。

Y为一价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y分别独立地为一价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y可以互相键合，形成含有M的环。)

[11]如[10]所述的金属化合物，其中，上述R⁴为取代或无取代的亚烷基。

[12]如[11]所述的金属化合物，其中，m＝0。

[13]如[12]所述的金属化合物，其中，X¹为硫原子。

[14]如[13]所述的金属化合物，其中，R²为-CH₂(C＝O)O-基。

[15]如[13]所述的金属化合物，其中，n＝p。

[16]如[9]至[15]中任一项所述的金属化合物，其中，M为La原子。

[17]一种聚合性组合物，含有[1]至[16]中任一项所述的金属化合物。

[18]如[17]所述的聚合性组合物，所述聚合性组合物中还含有上述金属化合物和选自异氰酸酯化合物、活性氢化合物、环氧化合物、环硫化合物、硫杂环丁烷化合物中的一种以上。

[19]如[17]或[18]所述的聚合性组合物，其中，还含有发蓝剂。

[20]一种树脂的制造方法，包括将[17]至[19]中任一项所述的聚合性组合物进行浇铸聚合的工序。

[21]一种树脂，是将[17]至[19]中任一项所述的聚合性组合物聚合得到的。

[22]一种光学部件，由[21]所述的树脂形成。

[23][17]至[19]中任一项所述的聚合性组合物作为光学部件的应用。

[24]一种光学部件，由聚合[17]至[19]中任一项所述的聚合性组合物所得的树脂形成。

根据本发明，提供一种新型化合物，所述化合物得到折射率和阿贝数的平衡性优异的透明性树脂。

具体实施方式

以下，使用具体例说明本发明，但是本发明不限定于此。另外，本发明中，各成分或基团可以单独使用示例的成分或基团，也可以多个组合进行使用。另外，有机基团在基团中可以具有除碳原子、氢原子之外的杂原子。作为杂原子的具体例，可以举出氧原子、硫原子及氮原子。

首先，说明本发明的金属化合物。

本发明的金属化合物如下述通式(0)所示。

(上述通式(0)中，A为硫杂环丁烷环或者具有硫醇基的一价基团。B为具有杂原子的二价基团，R²为二价有机基团。

A为含有硫杂环丁烷环的一价基团时，M为镧系元素原子或Ba原子，A为具有硫醇基的一价基团时，M为镧系元素原子。

n为M的价数，p为1以上、n以下的整数。Y为一价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y分别独立地为一价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y可以互相键合，形成含有M的环。)

该通式(0)表示的金属化合物例如为光学部件用化合物。

作为通式(0)表示的金属化合物，例如有分子内具有硫杂环丁基及金属原子(镧系元素原子)的、下述通式(1)表示的化合物。

通过使用上述化合物，能够得到折射率和阿贝数的平衡性优异的透明性树脂。

(上述通式(1)中，R²、Y、n、p与上述通式(0)的R²、Y、n、p相同，M为镧系元素原子或Ba原子。X¹及X²分别独立地为硫原子或氧原子。R¹与R²分别独立地为二价有机基团，m为0或1以上的整数。)

通过使用上述化合物，能够确实地得到具有高折射率并且具有高阿贝数的透明性树脂。

另外，作为通式(0)表示的金属化合物，例如有分子内具有硫醇基及金属原子(镧系元素原子)的、下述通式(101)表示的化合物。

(上述通式(101)中，B、R²、Y、n、p与上述通式(0)的B、R²、Y、n、p相同，M为镧系元素原子。R⁴与R²分别独立为二价有机基团。)

通过使用上述化合物，能够确实地得到透明性树脂，所述透明性树脂具有高折射率并且能够抑制阿贝数的降低。

首先，说明上述通式(1)表示的化合物。

上述通式(1)中，X¹及X²分别独立为硫原子或氧原子。从将上述通式(1)表示的化合物聚合所得树脂的高折射率化的观点考虑，作为X¹及X²，较优选硫原子。

上述通式(1)中，R¹表示二价有机基团。

作为上述二价有机基团，可以举出链状或环状脂肪族基团、芳香族基团及芳香族-脂肪族基团，优选碳原子数1以上20以下的链状脂肪族基团、碳原子数3以上20以下的环状脂肪族基团、碳原子数5以上20以下的芳香族基团、碳原子数6以上20以下的芳香族-脂肪族基团。

对于R¹，更具体而言，上述二价有机基团为链状或环状脂肪族基团、芳香族基团或芳香族-脂肪族基团，优选为

亚甲基、乙撑、1，2-二氯乙撑基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、亚环戊基、1，6-亚己基、亚环己基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基、1，9-亚壬基、1，10-亚癸基、1，11-亚十一烷基、1，12-亚十二烷基、1，13-亚十三烷基、1，14-亚十四烷基、1，15-亚十五烷基等碳原子数1以上20以下取代或无取代的链状或环状脂肪族基团；

亚苯基、氯代亚苯基、亚萘基、亚茚基、亚蒽基、亚芴基等取代或无取代的碳原子数5以上20以下的芳香族基团；或

-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₃(Cl)-CH₂-基、-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂CH₂-C₆H₄-CH₂CH₂-基等取代或无取代的碳原子数6以上20以下的芳香族-脂肪族基团。

R¹较优选亚甲基、乙撑、1，2-二氯乙撑基、1，3-亚丙基、亚环戊基、亚环己基等碳原子数1以上6以下取代或无取代的链状或环状脂肪族基团；

亚苯基、氯代亚苯基、亚萘基、亚茚基、亚蒽基、亚芴基等取代或无取代的碳原子数5以上15以下的芳香族基团；或

-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₃(Cl)-CH₂-基、-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂CH₂-C₆H₄-CH₂CH₂-基等取代或无取代的碳原子数6以上15以下的芳香族-脂肪族基团。

所述二价有机基团，在基团中可以具有除碳原子、氢原子之外的杂原子。作为所述杂原子，可以举出氧原子或硫原子，考虑到本发明所期望的效果，优选为硫原子。

上述通式(1)中，M为镧系元素原子或Ba原子。其中，从将上述通式(1)表示的化合物聚合所得树脂的高折射率化的观点考虑，M优选为La原子、Nd原子、Gd原子，Ce原子、Ba原子中的任一种。

上述通式(1)中，n为M(金属原子)的价数。

另外，p为M的价数以下的正整数。例如，M为La原子、Nd原子、Gd原子，Ce原子中的任一种时，p为1以上3以下的整数。另外，M为Ba原子时，p为1以上、2以下的整数。

另外，m为0或1以上的整数。m优选为0以上4以下的整数，较优选为0以上2以下的整数，更优选为0或1。

m＝0时，上述通式(1)变为下述通式(2)。

(上述通式(2)中，X¹、R²、Y、M、n及p分别与上述通式(1)中的X¹、R²、Y、M、n及p相同。)

另外，上述通式(1)中的含有硫杂环丁基、与M键合的基团、即[ ]内表示的一价基团中，更优选m＝0，并且X¹为硫原子。此时，上述通式(1)用下述通式(3)表示。

(上述通式(3)中，R²、Y、M、n及p分别与上述通式(1)中的R²、Y、M、n及p相同。)

上述通式(3)中，更优选n＝p，此时上述通式(3)变为下述通式(4)。

(上述通式(4)中，R²、M及p与上述通式(1)中的R²、M及p相同。)

返回到上述通式(1)，其中的R²为二价有机基团。

作为R²，具体可以举出-(C＝O)O-、-R³(C＝O)O-表示的基团(上述基团中，R³为碳原子数1以上4以下的亚烷基。)。从上述通式(1)表示的化合物的稳定性及高折射率化的观点考虑，优选R³为亚甲基、即R²为-CH₂(C＝O)O-基。另外，R²为-CH₂(C＝O)O-基时，例如可以为m＝0、X¹为硫原子。并且，R²为-CH₂(C＝O)O-基时，可以为m＝0、X¹为硫原子、n＝p，此时上述通式(1)变为下述式(5)表示的化合物。

(上述通式(5)中，M及p与上述通式(1)中的M及p相同。)

返回到上述通式(1)，Y为一价的无机或有机基团，更具体而言为一价有机基团。需要说明的是，n-p为2以上时，多个Y分别独立为一价基团。即，多个Y可以为相同的基团，也可以全部或一部分为不同的基团。另外，n-p为2以上时，多个Y可以互相键合，形成含有M的环。以下，说明Y的具体例。

Y没有特别限定，可以举出例如氢原子、卤原子、羟基、硫醇基、取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的烷氧基、取代或无取代的烷基硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳基硫基、取代或无取代的羧基、取代或无取代的磺酸基。

以下说明上述基团中的卤原子、取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的烷氧基(烷基氧基)基、取代或无取代的烷基硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳基硫基、取代或无取代的羧基、取代或无取代的磺酸基。

作为卤原子的具体例，可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。

作为取代或无取代的烷基的具体例，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基等总碳原子数1以上10以下的直链烷基；

异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-正丙基丁基、1-异丙基丁基、1-异丙基-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-正丙基戊基、1-异丙基戊基、2-异丙基戊基、1-正丁基丁基、1-异丁基丁基、1-仲丁基丁基、1-叔丁基丁基、2-叔丁基丁基、叔丁基、叔戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-正丙基-1-甲基丁基、1-正丙基-2-甲基丁基、1-正丙基-3-甲基丁基、1-异丙基-1-甲基丁基、1-异丙基-2-甲基丁基、1-异丙基-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1，1，2-三甲基丁基、1，1，3-三甲基丁基、1，2，3-三甲基丁基、1，2，2-三甲基丁基、1，3，3-三甲基丁基、2，3，3-三甲基丁基、1，1，2-三甲基戊基、1，1，3-三甲基戊基、1，1，4-三甲基戊基、1，2，2-三甲基戊基、1，2，3-三甲基戊基、1，2，4-三甲基戊基、1，3，4-三甲基戊基、2，2，3-三甲基戊基、2，2，4-三甲基戊基、2，3，4-三甲基戊基、1，3，3-三甲基戊基、2，3，3-三甲基戊基、3，3，4-三甲基戊基、1，4，4-三甲基戊基、2，4，4-三甲基戊基、3，4，4-三甲基戊基、1-乙基-1，2-二甲基丁基、1-乙基-1，3-二甲基丁基、1-乙基-2，3-二甲基丁基、2-乙基-1，1-二甲基丁基、2-乙基-1，2-二甲基丁基、2-乙基-1，3-二甲基丁基、2-乙基-2，3-二甲基丁基等总碳原子数3以上10以下的支链烷基；及

环戊基、环己基、甲基环戊基、甲氧基环戊基、甲氧基环己基、甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、乙基环己基等总碳原子数5以上10以下饱和环状烷基。

作为取代或无取代的芳基的具体例，可以举出苯基、萘基、蒽基、环戊二烯基等总碳原子数20以下的芳香族烃；

2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、己基苯基、环己基苯基、辛基苯基、2-甲基-1-萘基、3-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、5-甲基-1-萘基、6-甲基-1-萘基、7-甲基-1-萘基、8-甲基-1-萘基、1-甲基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-2-萘基、5-甲基-2-萘基、6-甲基-2-萘基、7-甲基-2-萘基、8-甲基-2-萘基、2-乙基-1-萘基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，6-二甲基苯基、2，3，4-三甲基苯基、2，3，5-三甲基苯基、2，3，6-三甲基苯基、2，4，5-三甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基等总碳原子数20以下的烷基取代芳基；

2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、辛氧基苯基、2-甲氧基-1-萘基、3-甲氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、5-甲氧基-1-萘基、6-甲氧基-1-萘基、7-甲氧基-1-萘基、8-甲氧基-1-萘基、1-甲氧基-2-萘基、3-甲氧基-2-萘基、4-甲氧基-2-萘基、5-甲氧基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基、7-甲氧基-2-萘基、8-甲氧基-2-萘基、2-乙氧基-1-萘基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的单烷氧基芳基；

2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，6-二甲氧基苯基、4，5-二甲氧基-1-萘基、4，7-二甲氧基-1-萘基、4，8-二甲氧基-1-萘基、5，8-二甲氧基-1-萘基、5，8-二甲氧基-2-萘基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的二烷氧基芳基；

2，3，4-三甲氧基苯基、2，3，5-三甲氧基苯基、2，3，6-三甲氧基苯基、2，4，5-三甲氧基苯基、2，4，6-三甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的三烷氧基芳基；及

氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、氯萘基、溴萘基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基等被卤原子取代的总碳原子数20以下的芳基。

作为取代或无取代的芳烷基的具体例，可以举出苄基、苯乙基、苯基丙基、萘基乙基等总碳原子数12以下的芳烷基。另外，除此之外，还可以举出侧链具有在取代或无取代的芳基的具体例中举出的芳基的、甲基、乙基、丙基。

作为取代或无取代的烷氧基的具体例，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、异己基氧基、2-乙基己基氧基、3，5，5-三甲基己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基等总碳原子数1以上10以下的直链或支链烷氧基；

环戊基氧基、环己基氧基等总碳原子数5以上10以下的环烷氧基；

甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基、正戊基氧基乙氧基、异戊基氧基乙氧基、正己基氧基乙氧基、异己基氧基乙氧基、正庚基氧基乙氧基等总碳原子数2以上10以下的烷氧基烷氧基；及

苄基氧基等芳烷基氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基的具体例，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、正己硫基、异己硫基、2-乙基己硫基、3，5，5-三甲基己硫基、正庚硫基、正辛硫基、正壬硫基等总碳原子数1以上10以下的直链或支链的烷基硫基；

环戊基硫基、环己基硫基等总碳原子数5以上10以下的环烷基硫基；

甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、正丙氧基乙硫基、异丙氧基乙硫基、正丁氧基乙硫基、异丁氧基乙硫基、叔丁氧基乙硫基、正戊基氧基乙硫基、异戊基氧基乙硫基、正己基氧基乙硫基、异己基氧基乙硫基、正庚基氧基乙硫基等总碳原子数2以上10以下的烷氧基烷基硫基；

苄基硫基等芳烷基硫基；及

甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁基硫基乙硫基、异丁基硫基乙硫基、叔丁基硫基乙硫基、正戊基硫基乙硫基、异戊基硫基乙硫基、正己基硫基乙硫基、异己基硫基乙硫基、正庚基硫基乙硫基等总碳原子数2以上10以下的烷基硫基烷基硫基。

作为取代或无取代的芳氧基的具体例，可以举出苯氧基、萘氧基、蒽基氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、丁基苯氧基、己基苯氧基、环己基苯氧基、辛基苯氧基、2-甲基-1-萘氧基、3-甲基-1-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-1-萘氧基、6-甲基-1-萘氧基、7-甲基-1-萘氧基、8-甲基-1-萘氧基、1-甲基-2-萘氧基、3-甲基-2-萘氧基、4-甲基-2-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、6-甲基-2-萘氧基、7-甲基-2-萘氧基、8-甲基-2-萘氧基、2-乙基-1-萘氧基、2，3-二甲基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、3，6-二甲基苯氧基、2，3，4-三甲基苯氧基、2，3，5-三甲基苯氧基、2，3，6-三甲基苯氧基、2，4，5-三甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、3，4，5-三甲基苯氧基等总碳原子数20以下的无取代或烷基取代芳氧基；

2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、己基氧基苯氧基、环己基氧基苯氧基、辛基氧基苯氧基、2-甲氧基-1-萘氧基、3-甲氧基-1-萘氧基、4-甲氧基-1-萘氧基、5-甲氧基-1-萘氧基、6-甲氧基-1-萘氧基、7-甲氧基-1-萘氧基、8-甲氧基-1-萘氧基、1-甲氧基-2-萘氧基、3-甲氧基-2-萘氧基、4-甲氧基-2-萘氧基、5-甲氧基-2-萘氧基、6-甲氧基-2-萘氧基、7-甲氧基-2-萘氧基、8-甲氧基-2-萘氧基、2-乙氧基-1-萘氧基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的单烷氧基芳氧基；

2，3-二甲氧基苯氧基、2，4-二甲氧基苯氧基、2，5-二甲氧基苯氧基、2，6-二甲氧基苯氧基、3，4-二甲氧基苯氧基、3，5-二甲氧基苯氧基、3，6-二甲氧基苯氧基、4，5-二甲氧基-1-萘氧基、4，7-二甲氧基-1-萘氧基、4，8-二甲氧基-1-萘氧基、5，8-二甲氧基-1-萘氧基、5，8-二甲氧基-2-萘氧基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的二烷氧基芳氧基；

2，3，4-三甲氧基苯氧基、2，3，5-三甲氧基苯氧基、2，3，6-三甲氧基苯氧基、2，4，5-三甲氧基苯氧基、2，4，6-三甲氧基苯氧基、3，4，5-三甲氧基苯氧基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的三烷氧基芳氧基；及

氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、碘苯氧基、氟苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基、二氟苯氧基、三氟苯氧基、四氟苯氧基、五氟苯氧基等被卤原子取代的总碳原子数20以下的芳氧基。

作为取代或无取代的芳基硫基的具体例，可以举出苯硫基、萘硫基、蒽硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、丁基苯硫基、己基苯硫基、环己基苯硫基、辛基苯硫基、2-甲基-1-萘硫基、3-甲基-1-萘硫基、4-甲基-1-萘硫基、5-甲基-1-萘硫基、6-甲基-1-萘硫基、7-甲基-1-萘硫基、8-甲基-1-萘硫基、1-甲基-2-萘硫基、3-甲基-2-萘硫基、4-甲基-2-萘硫基、5-甲基-2-萘硫基、6-甲基-2-萘硫基、7-甲基-2-萘硫基、8-甲基-2-萘硫基、2-乙基-1-萘硫基、2，3-二甲基苯硫基、2，4-二甲基苯硫基、2，5-二甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、3，4-二甲基苯硫基、3，5-二甲基苯硫基、3，6-二甲基苯硫基、2，3，4-三甲基苯硫基、2，3，5-三甲基苯硫基、2，3，6-三甲基苯硫基、2，4，5-三甲基苯硫基、2，4，6-三甲基苯硫基、3，4，5-三甲基苯硫基等总碳原子数20以下的无取代或烷基取代芳基硫基；

2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基、丁氧基苯硫基、己基氧基苯硫基、环己基氧基苯硫基、辛基氧基苯硫基、2-甲氧基-1-萘硫基、3-甲氧基-1-萘硫基、4-甲氧基-1-萘硫基、5-甲氧基-1-萘硫基、6-甲氧基-1-萘硫基、7-甲氧基-1-萘硫基、8-甲氧基-1-萘硫基、1-甲氧基-2-萘硫基、3-甲氧基-2-萘硫基、4-甲氧基-2-萘硫基、5-甲氧基-2-萘硫基、6-甲氧基-2-萘硫基、7-甲氧基-2-萘硫基、8-甲氧基-2-萘硫基、2-乙氧基-1-萘硫基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的单烷氧基芳基硫基；

2，3-二甲氧基苯硫基、2，4-二甲氧基苯硫基、2，5-二甲氧基苯硫基、2，6-二甲氧基苯硫基、3，4-二甲氧基苯硫基、3，5-二甲氧基苯硫基、3，6-二甲氧基苯硫基、4，5-二甲氧基-1-萘硫基、4，7-二甲氧基-1-萘硫基、4，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-2-萘硫基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的二烷氧基芳基硫基；

2，3，4-三甲氧基苯硫基、2，3，5-三甲氧基苯硫基、2，3，6-三甲氧基苯硫基、2，4，5-三甲氧基苯硫基、2，4，6-三甲氧基苯硫基、3，4，5-三甲氧基苯硫基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的三烷氧基芳基硫基；及

氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、碘苯硫基、氟苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基、二氟苯硫基、三氟苯硫基、四氟苯硫基、五氟苯硫基等被卤原子取代的总碳原子数20以下的芳基硫基等。

作为取代或无取代的羧基的具体例，可以举出甲酸基、乙酸基、三氟乙酸基、丙酸基、正丁酸基、异丁酸基、正戊酸基、2-甲基丁酸基、新戊酸基、正己酸基、正己酸基、正庚酸基、正辛酸基、正壬酸基、正癸酸基等总碳原子数1以上10以下的直链或支链羧基：

环戊酸基、环己酸基等总碳原子数5以上10以下的环烷酸基；及

苯甲酸基等芳酸基。

作为取代或无取代的磺酸基的具体例，可以举出甲磺酸基、乙磺酸基、三氟甲磺酸基、甲苯磺酸基等总碳原子数1以上10以下的直链或支链磺酸基。Y不限定于上述基团。

所述Y中，以下给出优选例。

作为优选例，可以举出例如氢原子。

另外，Y的优选例中，作为卤原子，可以举出氯原子、溴原子、碘原子。

作为取代或无取代的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基等总碳原子数1以上6以下的直链烷基；

异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、叔丁基、叔戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基等总碳原子数3以上6以下的支链烷基；及

环戊基、环己基等总碳原子数5或6的饱和环状烷基。

作为取代或无取代的芳基，可以举出苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数12以下的芳香族烃；

2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，6-二甲基苯基、2，3，4-三甲基苯基、2，3，5-三甲基苯基、2，3，6-三甲基苯基、2，4，5-三甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基等总碳原子数12以下的烷基取代芳基；

2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的单烷氧基芳基；

2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，6-二甲氧基苯基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的二烷氧基芳基；及

氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、氯萘基、溴萘基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基。

作为取代或无取代的芳烷基，可以举出苄基、苯乙基、苯基丙基等总碳原子数12以下的芳烷基。

作为取代或无取代的烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、异己基氧基等总碳原子数1以上6以下的直链或支链的烷氧基；

环戊基氧基、环己基氧基等总碳原子数5或6的环烷氧基；及

甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基等总碳原子数2以上6以下的烷氧基烷氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、正己硫基、异己硫基等总碳原子数1以上6以下的直链或支链的烷基硫基；

环戊基硫基、环己基硫基等总碳原子数5或6的环烷基硫基；

甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、正丙氧基乙硫基、异丙氧基乙硫基、正丁氧基乙硫基、异丁氧基乙硫基、叔丁氧基乙硫基等总碳原子数2以上6以下的烷氧基烷基硫基；及

甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁基硫基乙硫基、异丁基硫基乙硫基、叔丁基硫基乙硫基等总碳原子数2以上6以下的烷基硫基烷基硫基。

作为取代或无取代的芳氧基，可以举出苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、丁基苯氧基、己基苯氧基、环己基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、3，6-二甲基苯氧基、2，3，4-三甲基苯氧基、2，3，5-三甲基苯氧基、2，3，6-三甲基苯氧基、2，4，5-三甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、3，4，5-三甲基苯氧基等总碳原子数12以下的无取代或烷基取代芳氧基；

2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、己基氧基苯氧基、环己基氧基苯氧基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的单烷氧基芳氧基；

2，3-二甲氧基苯氧基、2，4-二甲氧基苯氧基、2，5-二甲氧基苯氧基、2，6-二甲氧基苯氧基、3，4-二甲氧基苯氧基、3，5-二甲氧基苯氧基、3，6-二甲氧基苯氧基等被碳原子数6以下取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的二烷氧基芳氧基；及

氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、碘苯氧基、氟苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基、二氟苯氧基、三氟苯氧基、四氟苯氧基、五氟苯氧基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳氧基。

作为取代或无取代的芳基硫基，可以举出苯硫基、萘硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、丁基苯硫基、己基苯硫基、环己基苯硫基、2，4-二甲基苯硫基、2，5-二甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、3，4-二甲基苯硫基、3，5-二甲基苯硫基、3，6-二甲基苯硫基、2，3，4-三甲基苯硫基、2，3，5-三甲基苯硫基、2，3，6-三甲基苯硫基、2，4，5-三甲基苯硫基、2，4，6-三甲基苯硫基、3，4，5-三甲基苯硫基等总碳原子数12以下的无取代或烷基取代芳基硫基；

2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基、丁氧基苯硫基、己基氧基苯硫基、环己基氧基苯硫基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的单烷氧基芳基硫基；

2，3-二甲氧基苯硫基、2，4-二甲氧基苯硫基、2，5-二甲氧基苯硫基、2，6-二甲氧基苯硫基、3，4-二甲氧基苯硫基、3，5-二甲氧基苯硫基、3，6-二甲氧基苯硫基、4，5-二甲氧基-1-萘硫基、4，7-二甲氧基-1-萘硫基、4，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-2-萘硫基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的二烷氧基芳基硫基；

氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、碘苯硫基、氟苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基、二氟苯硫基、三氟苯硫基、四氟苯硫基、五氟苯硫基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基硫基。

作为取代或无取代的羧基，可以举出甲酸基、乙酸基、三氟乙酸基、丙酸基、正丁酸基、异丁酸基、正戊酸基、2-甲基丁酸基、新戊酸基等总碳原子数1以上5以下的直链或支链羧基。

作为取代或无取代的磺酸基，可以举出甲磺酸基、三氟甲磺酸基、甲苯磺酸基。

以下给出Y的较优选例。

作为Y的较优选例，可以举出例如氢原子。

另外，作为卤原子，可以举出氯原子及溴原子。

作为取代或无取代的烷基，可以举出甲基、乙基、异丙基等总碳原子数1以上3以下的直链或支链烷基。

作为取代或无取代的芳基，可以举出苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数12以下的芳香族烃；

2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，6-二甲基苯基等总碳原子数9以下的烷基取代芳基；

2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基等被碳原子数3以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数9以下的单烷氧基芳基；及

氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、氯萘基、溴萘基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基。

作为取代或无取代的芳烷基，可以举出苄基、苯乙基、苯基丙基等总碳原子数9以下的芳烷基。

作为取代或无取代的烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、异丙氧基等总碳原子数1以上3以下的直链或支链的烷氧基；及

环戊基氧基、环己基氧基等总碳原子数5或6的环烷氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基等总碳原子数1以上3以下的直链或支链的烷基硫基；

环戊基硫基、环己基硫基等总碳原子数5或6的环烷基硫基；及

甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁基硫基乙硫基、异丁基硫基乙硫基、叔丁基硫基乙硫基等总碳原子数2以上6以下的烷基硫基烷基硫基。

作为取代或无取代的芳氧基，可以举出苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、3，6-二甲基苯氧基等总碳原子数9以下的无取代或烷基取代芳氧基；

2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基等被碳原子数3以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数9以下的单烷氧基芳氧基；及

氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳氧基。

作为取代或无取代的芳基硫基，可以举出苯硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、2，4-二甲基苯硫基、2，5-二甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、3，4-二甲基苯硫基、3，5-二甲基苯硫基、3，6-二甲基苯硫基等总碳原子数9以下的无取代或烷基取代芳基硫基；

2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基等被碳原子数3以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数9以下的单烷氧基芳基硫基；及

氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基硫基。

作为取代或无取代的羧基，可以举出甲酸基、乙酸基、三氟乙酸基、丙酸基、正丁酸基、异丁酸基等总碳原子数1以上3以下的直链或支链羧基。

作为取代或无取代的磺酸基，可以举出甲磺酸基、三氟甲磺酸基。

Y不形成环时，作为Y，更具体而言可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基等碳原子数1以上3以下的烷基；

环戊二烯基；及

甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基等与作为M的镧系元素原子直接键合的含有硫原子的总碳原子数1以上3以下的直链或支链的烷基硫基。

Y为烷基时，上述通式(1)中，Y优选为甲基。

另外，n-p为2以上的整数时，Y可以互相键合，经镧系元素原子M形成环状结构。即，多个Y可以键合形成含有镧系元素原子M的环。

形成环时，作为形成环的烷基链，可以举出亚甲基、乙撑、1，2-亚丙基，即碳原子数1以上3以下的亚烷基。形成环的烷基链优选为乙撑。需要说明的是，含有镧系元素原子M的环，具体而言为4元环至6元环，作为形成环的原子，可以举出镧系元素原子M及C(碳)。

另外，作为形成环的原子，除镧系元素原子及C(碳)之外，也可以含有例如S或O。镧系元素原子为三价原子，作为上述环含有S时键合于镧系元素原子的二价基团的具体例，可以举出-S(CH₂)₂S-、-S(CH₂)₃S-、-S(CH₂)₂S(CH₂)₂S-。作为含有镧系元素原子M的环含有O时键合于上述M的二价基团的具体例，可以举出-OC(O)C(O)O-、-OC(O)CH₂C(O)O-。一般认为，上述化合物例如可以通过在镧系元素原子M的盐与硫杂环丁烷化合物反应时共存有草酸，进行制造。

需要说明的是，作为本发明中金属硫杂环丁烷化合物的其他方案，也有在金属原子M上配位有配体的化合物。即，上述通式(1)表示的金属硫杂环丁烷化合物，也可以进一步包含通过配位键与金属原子键合的配位化合物。

配位化合物的分子内含有1个以上与金属配位的配位官能团。另外，配位化合物只要为与例如上述通式(1)表示的化合物配位的化合物，则也可以使用具有任何结构的化合物，优选为利用氮、氧、磷、硫原子等杂原子与金属配位的化合物。

作为利用氮原子配位的配体的具体化合物例，可以举出氨、甲基胺、乙基胺、丙基胺、异丙基胺、二甲基胺、二乙基胺、二丙基胺、二异丙基胺、三甲基胺、三乙基胺、乙撑二胺、丙邻二胺、二甲基乙撑二胺、四甲基乙撑二胺、肼、甲基肼、二甲基肼、苯胺、苯基肼、邻苯二胺、羟胺、半胱胺、氨基乙醇、甘氨酸等氨及胺化合物；

吡啶、2，2’-联吡啶、1，10-菲绕啉(1，10-phenanthroline)等吡啶化合物；

哒嗪、嘧啶、嘌呤、吡嗪、1，8-二氮杂萘、吡唑、咪唑等氮杂环化合物；

二甲基甲酰胺、二甲基咪唑啉酮(dimethyl imidazolidinone)等酰胺化合物；

乙腈、丙腈等腈化合物等。

作为利用磷原子配位的配体的具体化合物例，可以举出三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、1，2-双(二甲基膦基)乙烷、双(二甲基膦基)甲烷等膦化合物等。

作为利用氧原子配位的配体的具体化合物例，可以举出水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇等水及醇化合物；

四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷、乙二醇单甲醚等醚化合物；

丙酮、甲基乙基酮等酮化合物；乙酸乙酯、乙酸甲酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯等酯化合物；

二甲基亚砜、环丁砜等亚砜化合物及砜化合物等。

作为利用硫原子配位的配体的具体化合物例，可以举出二甲基硫醚、二乙基硫醚、四氢噻吩等硫醚化合物等，但不限于示例化合物。

上述示例的配位化合物中，优选可以举出氨、乙二胺、四甲基乙二胺、羟胺等氨及胺化合物；

吡啶、2，2’-联吡啶等吡啶化合物；

四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚化合物等。

较优选四氢呋喃及四甲基乙二胺。

接着，说明上述通式(101)表示的化合物。

作为上述通式(101)中的R²、Y、p、n，与上述通式(1)相同，R²、Y为上述通式(1)中所述的基团。

进而，R⁴只要为二价基团即可，优选为取代或无取代的亚烷基。作为R⁴，优选为亚甲基、乙撑、1，2-二氯乙撑基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、亚环戊基、1，6-亚己基、亚环己基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基、1，9-亚壬基、1，10-亚癸基、1，11-亚十一烷基、1，12-亚十二烷基、1，13-亚十三烷基、1，14-亚十四烷基、1，15-亚十五烷基等碳原子数1以上20以下的取代或无取代的亚烷基。

其中，R⁴从折射率、和对树脂成分的溶解性的观点考虑，优选为亚乙基。

对于B，从与共聚单体的相溶性的观点考虑，只要为具有杂原子的二价基团即可，B为具有杂原子的二价有机基团时，可以通过碳原子、杂原子中的任一种与R²、R⁴有机基团键合。具体而言优选以下所示的结构。

上述式(111)中的X¹、X²、R¹、m与上述通式(1)的X¹、X²、R¹、m相同。

上述通式(112)中的X³为硫原子、氧原子或NH基，R⁵为三价有机基团，R⁶为一价有机基团。

通式(112)中，从折射率、或对树脂成分的溶解性等观点考虑，B中杂原子数优选为1以上5以下。并且，杂原子数较优选为1以上2以下。

另外，从高折射率化的观点考虑，R⁵优选为次甲基，R⁶优选为乙酰基。X³为NH基时，用以下的通式(113)表示(通式(113)中，R⁴、R²、M、p、n与通式(101)相同)。

需要说明的是，下述通式(113)的情况下、或B为上述通式(112)的情况下，R²特别优选为-CH₂(C＝O)O-基或-(C＝O)O-基。其中，从高折射率化的观点考虑，优选为-(C＝O)O-基。

通式(113)中，Ac表示乙酰基(CH₃-(C＝O)-)。

另外，通式(113)的情况下、或B为上述通式(112)的情况下，优选p＝n。

另一方面，从化合物与共聚单体的相溶性的观点考虑，B的结构特别优选为通式(111)，此时上述通式(101)用以下的通式(102)表示。

作为上述通式(102)中的X¹、X²、R¹、R²、Y、M、m、p、n，与上述通式(1)相同。另外，R⁴、R¹、R²分别独立，R⁴与上述通式(101)相同，优选为取代或无取代的亚烷基。

具体而言，上述通式(102)中，从高折射率化的观点考虑，优选X¹、X²为硫原子，另外优选m＝0。优选m＝0且X¹为硫原子。R²从化合物的稳定性的观点考虑，优选为-CH₂(C＝O)O-基。例如，优选以下的通式(103)表示的化合物。

(上述通式(103)中，R⁴、M、Y、n、p与上述通式(101)的R⁴、M、Y、n、p相同。)

另外，式(101)、(102)、(103)中，优选n＝p，并且，如上所述，R⁴优选为亚乙基。例如，优选下式(104)表示的化合物。

需要说明的是，通式(101)((102)～(104)、(113))中，M只要为镧系元素原子即可，其中，从高阿贝数化的观点考虑，优选为La原子。

说明上述通式(1)、(101)，除上述通式(1)、(101)之外上述通式(0)中R²、M、Y、p、n也同样。

接着，说明上述通式(0)表示的化合物的制造方法。

上述通式(0)表示的化合物代表性地可以通过下述通式(6)表示的含有M的卤化物和下述通式(7)表示的化合物反应而制造。

(上述通式(6)中，n、M、p及Y分别与上述通式(0)中的n、M、p及Y相同，Z为卤原子。)

A-B-R²—H    (7)

(上述通式(7)中，A，B、R²分别与上述通式(0)中的A，B，R²相同。)

上述通式(6)表示的化合物可以作为工业用原料或研究用试剂而获得。另外，上述通式(7)表示的化合物例如可以基于专利文献2(日本特开2003-327583号公报)中记载的方法进行制造。

上述通式(6)表示的化合物与上述通式(7)表示的化合物的反应可以在无溶剂下进行，也可以在对反应显惰性的溶剂的存在下进行。

作为上述溶剂，只要为对反应显惰性的溶剂即可，没有特别限定，可以举出石油醚、己烷、苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯等烃类溶剂；

乙醚、四氢呋喃、二甘醇二甲醚等醚类溶剂；

丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类溶剂；

乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯类溶剂；

二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等含氯类溶剂；

N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基咪唑啉酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂；

四氢噻吩、噻吩、环丁砜、硫杂丁环、二乙基硫醚、二正丙基硫醚、二叔丁基硫醚、双(2-巯基乙基)硫醚等含硫类溶剂；及

水等。

上述通式(6)表示的化合物与上述通式(7)表示的化合物的反应温度没有特别限定，通常为-78℃以上200℃以下的范围，优选为-78℃以上100℃以下。

另外，反应时间受反应温度影响，通常为数分钟至100小时。

上述通式(6)表示的化合物与上述通式(7)表示的化合物的反应中，上述通式(6)表示的化合物与上述通式(7)表示的化合物的使用量没有特别限定，通常相对于上述通式(6)表示的化合物中所含有的卤原子1摩尔，上述通式(7)表示的化合物的使用量为0.01摩尔以上100摩尔以下。优选为0.1摩尔以上50摩尔以下，较优选为0.5摩尔以上20摩尔以下。

实施上述通式(6)表示的化合物与上述通式(7)表示的化合物的反应时，为了高效率地进行反应，优选使用碱性化合物作为生成的卤化氢的捕集剂。

作为所述碱性化合物，可以举出例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢锂、氢氧化镁、氢氧化钙等无机碱；及

吡啶、三乙胺、二甲基苯胺、二乙基苯胺、1，8-二氮杂双环[5，4，0]-7-十一碳烯等有机碱。

需要说明的是，上述通式(0)表示的化合物也可以通过除上述使用金属卤化物的方法之外的方法进行制造。例如也可以使用金属碳酸盐、金属乙酸盐、金属氧化物或金属酰胺化物作为原料，使上述通式(7)表示的化合物进行反应，由此制造上述通式(0)表示的化合物。

接着，说明本发明的聚合性组合物。

本发明的聚合性组合物包括上述通式(0)表示的金属化合物。所述聚合性组合物例如可以用作光学部件的材料。

本发明的聚合性组合物作为上述通式(0)表示的化合物，可以含有一种化合物，也可以含有多种不同的化合物。

另外，上述通式(0)表示的金属化合物为聚合性化合物。因此，本发明的聚合性组合物中的聚合性化合物可以由上述通式(0)表示的化合物构成。另外，本发明的聚合性组合物中的聚合性化合物除了含有上述通式(0)表示的化合物之外，还可以含有其他聚合性化合物。

上述通式(0)表示的化合物在本发明的聚合性组合物所含的聚合性化合物的总重量中所占的含量，没有特别限定，通常为1重量％以上，从高折射率化的观点考虑，优选为30重量％以上，较优选为50重量％以上，更优选为70重量％以上。

另外，上述通式(0)表示的化合物之外的成分，在多数情况下成为降低使用了聚合性组合物的树脂的折射率的主要原因，因此从得到折射率高的树脂的观点考虑，优选使上述通式(0)表示的化合物在聚合性化合物的总重量中所占的含量为50重量％以上。

本发明中的聚合性组合物中，作为其他成分，例如还可以含有选自异氰酸酯化合物、活性氢化合物、环氧化合物、环硫化合物、硫杂环丁烷化合物中的一种以上的化合物。由此，有时可以更进一步提高将聚合性组合物聚合所得树脂的机械物性及色调。另外，其他成分为活性氢化合物、特别是为羟基硫醇类时，有时可以提高上述通式(0)表示的化合物与其他共聚单体的相溶性，增加添加量。

以下，举出具体例说明各成分。

(活性氢化合物)

本发明中使用的活性氢化合物为具有活性氢(例如硫醇基或羟基)的化合物，并且为除上述式(0)表示的化合物之外的化合物。具体而言，活性氢化合物选自多元醇化合物、多硫醇化合物及羟基硫醇化合物。

其中，作为多元醇化合物，可以举出例如乙二醇、二甘醇、丙二醇、双丙甘醇、丁二醇、新戊二醇、丙三醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、丁三醇、1，2-甲基葡糖苷、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、山梨糖醇、赤藓醇、苏糖醇、核糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、蒜糖醇、甘露糖醇、半乳糖醇、艾杜糖醇、甘醇、肌醇、己三醇、二缩三甘油(triglycerol)、一缩二甘油(diglycerol)、三甘醇、聚乙二醇、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯、环丁二醇、环戊二醇、环己二醇、环庚二醇、环辛二醇、环己烷二甲醇、羟丙基环己醇、三环[5.2.1.0^2，6]癸烷-二甲醇、二环[4，3，0]-壬二醇、二环己二醇、三环[5，3，1，1]十二烷二醇、二环[4，3，0]壬烷二甲醇(bicyclo[4，3，0]nonane dimethanol)、三环[5，3，1，1]十二烷-二乙醇、羟基丙基三环[5，3，1，1]十二烷醇、螺[3，4]辛二醇、丁基环己二醇、1，1’-联环己基二醇(1，1′-bicyclohexylidenediol)、环己三醇、麦芽糖醇、乳糖等脂肪族多元醇；

二羟基萘、三羟基萘、四羟基萘、二羟基苯、苯三醇、联苯四醇、连苯三酚、(羟基萘基)连苯三酚、三羟基菲、双酚A、双酚F、亚二甲苯基二甲醇、双(2-羟基乙氧基)苯、双酚A-二-(2-羟基乙基醚)、四溴双酚A、四溴双酚A-二-(2-羟基乙基醚)等芳香族多元醇；

二溴新戊二醇等卤代多元醇；

环氧树脂等高分子多元醇。

另外，作为多元醇化合物，除此之外还可以举出草酸、谷氨酸、己二酸、乙酸、丙酸、环己烷甲酸、β-氧代环己烷丙酸、二聚酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、水杨酸、3-溴丙酸、2-溴乙二醇(2-bromoglycol)、二羧基环己烷、1，2，4，5-苯四酸、丁烷四甲酸、溴代邻苯二甲酸等有机酸与上述多元醇的缩合反应生成物；

上述多元醇和环氧乙烷或环氧丙烷等环氧烷的加成反应生成物；

亚烷基多胺和环氧乙烷、或环氧丙烷等环氧烷的加成反应生成物；以及

二-[4-(羟基乙氧基)苯基]硫醚、二-[4-(2-羟基丙氧基)苯基]硫醚、二-[4-(2，3-二羟基丙氧基)苯基]硫醚、二-[4-(4-羟基环己基氧基)苯基]硫醚、二-[2-甲基-4-(羟基乙氧基)-6-丁基苯基]硫醚及上述化合物中每羟基平均加成3分子以下的环氧乙烷及/或环氧丙烷所得的化合物；

二-(2-羟基乙基)硫醚、1，2-二-(2-羟基乙基巯基)乙烷、双(2-羟基乙基)二硫醚、1，4-二噻烷-2，5-二醇、双(2，3-二羟基丙基)硫醚、四(4-羟基-2-硫杂丁基)甲烷、双(4-羟基苯基)砜(商品名双酚S)、四溴双酚S、四甲基双酚S、4，4’-硫代双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、1，3-双(2-羟基乙硫基乙基)-环己烷等具有硫原子的多元醇等。

另外，作为一价硫醇化合物，可以举出甲硫醇、乙硫醇、丙硫醇、丁硫醇、辛硫醇、十二烷硫醇、叔十二烷硫醇、十六烷硫醇、十八烷硫醇、环己基硫醇、苄硫醇、乙基苯硫醇、2-巯基甲基-1，3-二硫戊环、2-巯基甲基-1，4-二噻烷、1-巯基-2，3-环硫丙烷、1-巯基甲硫基-2，3-环硫丙烷、1-巯基乙硫基-2，3-环硫丙烷、3-巯基硫杂环丁烷、2-巯基硫杂环丁烷、3-巯基甲硫基硫杂环丁烷、2-巯基甲硫基硫杂环丁烷、3-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2-巯基乙硫基硫杂环丁烷等脂肪族硫醇化合物、苯硫酚、巯基甲苯等的芳香族硫醇化合物、以及2-巯基乙醇、3-巯基-1，2-丙二醇等除巯基之外还含有羟基的化合物。

另外，作为多硫醇化合物，可以举出例如甲二硫醇、1，2-乙二硫醇、1，1-丙二硫醇、1，2-丙二硫醇、1，3-丙二硫醇、2，2-丙二硫醇、1，6-己烷二硫醇、1，2，3-丙三硫醇、1，1-环己烷二硫醇、1，2-环己烷二硫醇、2，2-二甲基丙烷-1，3-二硫醇、3，4-二甲氧基丁烷-1，2-二硫醇、2-甲基环己烷-2，3-二硫醇、二环[2，2，1]庚-外向-顺式-2，3-二硫醇、1，1-双(巯基甲基)环己烷、硫代苹果酸双(2-巯基乙基酯)、2，3-二巯基琥珀酸(2-巯基乙基酯)、2，3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、2，3-二巯基-1-丙醇(3-巯基乙酸酯)、二甘醇双(2-巯基乙酸酯)、二甘醇双(3-巯基丙酸酯)、1，2-二巯基丙基甲基醚、2，3-二巯基丙基甲基醚、2，2-双(巯基甲基)-1，3-丙二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1，2-双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷)等脂肪族多硫醇；

1，2-二巯基苯、1，3-二巯基苯、1，4-二巯基苯、1，2-双(巯基甲基)苯、1，3-双(巯基甲基)苯、1，4-双(巯基甲基)苯、1，2-双(巯基乙基)苯、1，3-双(巯基乙基)苯、1，4-双(巯基乙基)苯、1，2-双(巯基亚甲基氧基)苯、1，3-双(巯基亚甲基氧基)苯、1，4-双(巯基亚甲基氧基)苯、1，2-双(巯基亚乙基氧基)苯、1，3-双(巯基亚乙基氧基)苯、1，4-双(巯基亚乙基氧基)苯、1，2，3-三巯基苯、1，2，4-三巯基苯、1，3，5-三巯基苯、1，2，3-三(巯基甲基)苯、1，2，4-三(巯基甲基)苯、1，3，5-三(巯基甲基)苯、1，2，3-三(巯基乙基)苯、1，2，4-三(巯基乙基)苯、1，3，5-三(巯基乙基)苯、1，2，3-三(巯基亚甲基氧基)苯、1，2，4-三(巯基亚甲基氧基)苯、1，3，5-三(巯基亚甲基氧基)苯、1，2，3-三(巯基亚乙基氧基)苯、1，2，4-三(巯基亚乙基氧基)苯、1，3，5-三(巯基亚乙基氧基)苯、1，2，3，4-四巯基苯、1，2，3，5-四巯基苯、1，2，4，5-四巯基苯、1，2，3，4-四(巯基甲基)苯、1，2，3，5-四(巯基甲基)苯、1，2，4，5-四(巯基甲基)苯、1，2，3，4-四(巯基乙基)苯、1，2，3，5-四(巯基乙基)苯、1，2，4，5-四(巯基乙基)苯、1，2，3，4-四(巯基乙基)苯、1，2，3，5-四(巯基亚甲基氧基)苯、1，2，4，5-四(巯基亚甲基氧基)苯、1，2，3，4-四(巯基亚乙基氧基)苯、1，2，3，5-四(巯基亚乙基氧基)苯、1，2，4，5-四(巯基亚乙基氧基)苯、2，2’-二巯基联苯、4，4’-二巯基联苯、4，4’-二巯基联苄、2，5-甲苯二硫酚、3，4-甲苯二硫酚、1，4-萘二硫酚、1，5-萘二硫酚、2，6-萘二硫酚、2，7-萘二硫酚、2，4-二甲基苯-1，3-二硫醇、4，5-二甲基苯-1，3-二硫醇、9，10-蒽二甲硫醇、1，3-双(对甲氧基苯基)丙烷-2，2-二硫醇、1，3-二苯基丙烷-2，2-二硫醇、苯基甲烷-1，1-二硫醇、2，4-双(对巯基苯基)戊烷等的芳香族多硫醇；

2，5-二氯苯-1，3-二硫醇、1，3-双(对氯苯基)丙烷-2，2-二硫醇、3，4，5-三溴-1，2-二巯基苯、2，3，4，6-四氯-1，5-双(巯基甲基)苯等氯取代物、溴取代物等卤素取代芳香族多硫醇；

2-甲基氨基-4，6-二硫醇-均三嗪、2-乙基氨基-4，6-二硫醇-均三嗪、2-氨基-4，6-二硫醇-均三嗪、2-吗啉代-4，6-二硫醇-均三嗪、2-环己基氨基-4，6-二硫醇-均三嗪、2-甲氧基-4，6-二硫醇-均三嗪、2-苯氧基-4，6-二硫醇-均三嗪、2-硫代苯氧基-4，6-二硫醇-均三嗪、2-硫代丁基氧基-4，6-二硫醇-均三嗪等具有杂环的多硫醇；

1，2-双(巯基甲硫基)苯、1，3-双(巯基甲硫基)苯、1，4-双(巯基甲硫基)苯、1，2-双(巯基乙硫基)苯、1，3-双(巯基乙硫基)苯、1，4-双(巯基乙硫基)苯、1，2，3-三(巯基甲硫基)苯、1，2，4-三(巯基甲硫基)苯、1，3，5-三(巯基甲硫基)苯、1，2，3-三(巯基乙硫基)苯、1，2，4-三(巯基乙硫基)苯、1，3，5-三(巯基乙硫基)苯、1，2，3，4-四(巯基甲硫基)苯、1，2，3，5-四(巯基甲硫基)苯、1，2，4，5-四(巯基甲硫基)苯、1，2，3，4-四(巯基乙硫基)苯、1，2，3，5-四(巯基乙硫基)苯、1，2，4，5-四(巯基乙硫基)苯等及它们的核烷基化物等除巯基之外还具有硫原子的芳香族多硫醇；

双(巯基甲基)硫醚、双(巯基乙基)硫醚、双(巯基丙基)硫醚、双(巯基甲硫基)甲烷、双(2-巯基乙硫基)甲烷、双(3-巯基丙基)甲烷、1，2-双(巯基甲硫基)乙烷、1，2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1，2-双(3-巯基丙基)乙烷、1，3-双(巯基甲硫基)丙烷、1，3-双(2-巯基乙硫基)丙烷、1，3-双(3-巯基丙硫基)丙烷、1，2，3-三(巯基甲硫基)丙烷、1，2，3-三(2-巯基乙硫基)丙烷、1，2，3-三(3-巯基丙硫基)丙烷、四(巯基甲硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙硫基甲基)甲烷、双(2，3-二巯基丙基)硫醚、2，5-二巯基-1，4-二噻烷、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)二硫醚、1，5-二巯基-3-硫杂戊烷等及它们与巯基乙酸及巯基丙酸形成的酯；

羟基甲基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基丙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基丙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基丙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基丙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、1，4-二噻烷-2，5-二醇双(2-巯基乙酸酯)、1，4-二噻烷-2，5-二醇双(3-巯基丙酸酯)、巯基乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、4，4-亚硫基二丁酸双(2-巯基乙基酯)、二亚硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、二亚硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、4，4-二亚硫基二丁酸双(2-巯基乙基酯)、亚硫基二乙酸双(2，3-二巯基丙基酯)、亚硫基二丙酸双(2，3-二巯基丙基酯)、二亚硫基二乙酸双(2，3-二巯基丙基酯)、二亚硫基二丙酸(2，3-二巯基丙基酯)、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷等除巯基之外还具有硫原子的脂肪族多硫醇；

3，4-噻吩二硫醇、2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑等除巯基之外还具有硫原子的杂环化合物等。

另外，作为羟基硫醇化合物，可以举出例如2-巯基乙醇、3-巯基-1，2-丙二醇、丙三醇双(巯基乙酸酯)、1-羟基-4-巯基环己烷、2，4-二巯基苯酚、2-巯基氢醌、4-巯基苯酚、3，4-二巯基-2-丙醇、1，3-二巯基-2-丙醇、2，3-二巯基-1-丙醇、1，2-二巯基-1，3-丁二醇、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇单(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(巯基乙酸酯)、季戊四醇五(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基-三(巯基乙硫基甲基)甲烷、1-羟基乙硫基-3-巯基乙硫基苯、4-羟基-4’-巯基二苯基砜、2-(2-巯基乙硫基)乙醇、二羟基乙基硫醚单(3-巯基丙酸酯)、二巯基乙烷单(水杨酸酯)、羟基乙硫基甲基-三(巯基乙硫基)甲烷等。

进而，也可以使用上述活性氢化合物的氯取代物、溴取代物的卤素取代物。它们可以分别单独使用，也可以混合2种以上进行使用。

作为活性氢化合物使用硫醇化合物时，如果考虑到所得树脂的光学物性、特别是阿贝数，则相对于芳香族类优选脂肪族类硫醇化合物。并且，如果考虑到光学物性、特别是折射率的要求，则更优选具有硫醚键及/或二硫醚键等除硫醇基之外的硫原子的化合物。考虑到所得树脂的耐热性并从提高3维交联性的观点考虑，特别优选一种以上具有环硫基或硫杂环丁基等聚合性基团的硫醇化合物、或具有3个以上硫醇基的化合物。

作为从以上观点考虑优选的硫醇化合物，为3-巯基硫杂环丁烷、1-巯基-2，3-环硫丙烷、1-巯基甲硫基-2，3-环硫丙烷、1-巯基乙硫基-2，3-环硫丙烷、2-巯基硫杂环丁烷、3-巯基甲硫基硫杂环丁烷、2-巯基甲硫基硫杂环丁烷、3-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、1，1，1，1-四(巯基甲基)甲烷、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、1，1，2，2-四(巯基甲硫基)乙烷、4，6-双(巯基甲硫基)-1，3-二噻烷、2-(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)-1，3-二硫杂环丁烷。

更优选为3-巯基硫杂环丁烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、1，1，1，1-四(巯基甲基)甲烷、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、1，1，2，2-四(巯基甲硫基)乙烷、4，6-双(巯基甲硫基)-1，3-二噻烷、2-(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)-1，3-二硫杂环丁烷。另外，选择二价硫醇化合物时，优选混合具有聚合性基团的硫醇化合物及/或三价以上硫醇化合物进行使用。

更具体而言，硫醇化合物为选自3-巯基硫杂环丁烷、1，2-乙二硫醇、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷中的一种以上。

作为上述硫醇化合物的使用量，以上述通式(0)表示的化合物和硫醇化合物的总计为100重量％时，硫醇化合物的使用量过少时，有时色调改善及机械强度的提高效果小，不优选。另外，以上述通式(0)表示的化合物和硫醇化合物的总计为100重量％时，硫醇化合物的使用量过多时，有时耐热性显著降低，不优选。

因此，硫醇化合物的使用量以上述通式(0)表示的化合物和硫醇化合物的总计为100重量％时，优选使用1重量％以上50重量％以下。较优选硫醇化合物的使用量以上述通式(0)表示的化合物和硫醇化合物的总计为100重量％时，为1重量％以上25重量％以下。

另外，聚合性组合物中，除硫醇化合物之外还可以配合异氰酸酯化合物。通过加入异氰酸酯化合物，有时可以进一步改良机械物性等。

此处使用的异氰酸酯化合物没有特别限定，但优选为具有多个异氰酸酯基的多异氰酸酯化合物，更优选为二异氰酸酯化合物。具体而言，作为优选例可以举出1，6-己二异氰酸酯、双(异氰酸甲酯基)环己烷、二异氰酸二甲苯酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、2，5-双(异氰酸甲酯基)二环-[2，2，1]-庚烷、2，6-双(异氰酸甲酯基)二环-[2，2，1]-庚烷、异佛尔酮二异氰酸酯等。

另外，也可以将预先使硫醇化合物与异氰酸酯化合物反应所得的反应物加入聚合生成物中。

(异氰酸酯化合物)

本发明中使用的异氰酸酯化合物为分子内具有1个以上异氰酸酯基(NCO基)的化合物。通过加入异氰酸酯化合物有时可以进一步改良机械物性等。

此处使用的异氰酸酯化合物没有特别限定，优选具有多个异氰酸酯基的多异氰酸酯化合物，更优选为二异氰酸酯化合物。具体而言，作为优选例可以举出1，6-己二异氰酸酯、双(异氰酸甲酯基)环己烷、二异氰酸二甲苯酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、2，5-双(异氰酸甲酯基)二环-[2，2，1]-庚烷、2，6-双(异氰酸甲酯基)二环-[2，2，1]-庚烷、异佛尔酮二异氰酸酯等。

作为本发明的异氰酸酯化合物的使用量，根据树脂组合物中的成分及各成分的使用量而不同，如果考虑到所得树脂的折射率，则相对于本发明的聚合性组合物的总量，优选含有25重量％以下。如果为23重量％以下则较优选，如果为20重量％以下则更优选。如果考虑到所得树脂的色调及机械强度，则优选为2.5重量％以上。

(环氧化合物)

环氧化合物及环硫化合物分别在分子内具有1个以上的环氧基及环硫基。另外，优选总计具有2个以上环氧基及/或环硫基的化合物。

其中，作为环氧化合物，具体可以举出通过双酚A、双酚F等多元苯酚化合物与表卤代醇化合物的缩合反应得到的苯酚类环氧化合物(例如，双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚)；

通过氢化双酚A、氢化双酚F、环己烷二甲醇等多元醇化合物与表卤代醇化合物的缩合所得的醇类环氧化合物(例如，氢化双酚A缩水甘油基醚、氢化双酚F缩水甘油基醚)及乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚等其他醇类环氧化合物；

3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷羧酸酯或1，2-六氢邻苯二甲酸二缩水甘油基酯等缩水甘油基酯类环氧化合物；及

通过伯胺及仲胺化合物与表卤代醇化合物的缩合所得的胺类环氧化合物(例如，异氰尿酸三缩水甘油基醚)等。另外，除此之外可以举出4-乙烯基-1-环己烷二环氧化物等乙烯基环己烯二环氧化物等脂肪族多元环氧化合物等。

作为具有硫醚基的环氧化合物和具有醚基的环氧化合物的具体化合物例，可以举出双(2，3-环氧丙基)硫醚、双(2，3-环氧丙基)二硫醚、双(2，3-环氧丙硫基)甲烷、1，2-双(2，3-环氧丙硫基)乙烷、1，2-双(2，3-环氧丙硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)丁烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环氧丙硫基)己烷、1，6-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环氧丙硫基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环氧丙硫基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙硫基)-1，3-双(2，3-环氧丙硫基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-1-(2，3-环氧丙硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-2-(2，3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-2，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环氧丙硫基)-2，2-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环氧丙硫基)-4-(2，3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-4-(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-4，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-4，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-2，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-2，4，5-三(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环氧丙硫基)乙基]硫基甲基]-2-(2，3-环氧丙硫基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环氧丙硫基)乙基]硫基甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环氧丙硫基)-4，8-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙硫基)-4，7-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙硫基)-5，7-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，5-双(缩水甘油基硫基)-3-硫杂戊烷等链状脂肪族2，3-环氧丙硫基化合物；

1，3-双(2，3-环氧丙硫基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)环己烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环氧丙硫基)乙基]硫基甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷、3-(2，3-环氧丙硫基)硫杂环丁烷等环状脂肪族2，3-环氧丙硫基化合物；

1，2-双(2，3-环氧丙硫基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)苯、1，2-双(2，3-环氧丙硫基甲基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙硫基甲基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)苯、双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环氧丙硫基)联苯等的芳香族2，3-环氧丙硫基化合物；

环氧乙烷、环氧丙烷、缩水甘油、表氯醇等单官能团环氧化合物；

双(2，3-环氧丙基)醚、双(2，3-环氧丙基氧基)甲烷、1，2-双(2，3-环氧丙基氧基)乙烷、1，2-双(2，3-环氧丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)丁烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环氧丙基氧基)己烷、1，6-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环氧丙基氧基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙基氧基)-1，3-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-1-(2，3-环氧丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-2，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环氧丙基氧基)-2，2-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环氧丙基氧基)-4-(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-4-(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-2，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-2，4，5-三(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环氧丙基氧基)乙基]硫基甲基]-2-(2，3-环氧丙基氧基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环氧丙基氧基)乙基]硫基甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，8-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，7-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙基氧基)-5，7-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷等链状脂肪族2，3-环氧丙基氧基化合物；

1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)环己烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环氧丙基氧基)乙基]硫基甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷等环状脂肪族2，3-环氧丙基氧基化合物；及、

1，2-双(2，3-环氧丙基氧基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)苯、1，2-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)苯、双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环氧丙基氧基)联苯等的芳香族2，3-环氧丙基氧基化合物等，但不限于示例化合物。

上述示例环氧化合物中，优选举出双(2，3-环氧丙基)二硫醚、4-乙烯基-1-环己烷二环氧化物、双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚等苯酚类环氧化合物；

氢化双酚A缩水甘油基醚、氢化双酚F缩水甘油基醚、乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚等醇类环氧化合物；

3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷羧酸酯或1，2-六氢邻苯二甲酸二缩水甘油基酯等缩水甘油基酯类环氧化合物；

异氰尿酸三缩水甘油基醚等胺类环氧化合物等。另外，除此之外可以举出乙烯基环己烯二环氧化物等脂肪族多元环氧化合物等。

环氧化合物较优选为双(2，3-环氧丙基)二硫醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚、乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚、异氰尿酸三缩水甘油基醚。更优选为1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚及双酚F缩水甘油基醚。

(环硫化合物)

作为环硫化合物，具体可以举出双(1，2-环硫乙基)硫醚、双(1，2-环硫乙基)二硫醚、双(环硫乙硫基)甲烷、双(环硫乙硫基)苯、双[4-(环硫乙硫基)苯基]硫醚、双[4-(环硫乙硫基)苯基]甲烷等环硫乙硫基化合物；

双(2，3-环硫丙基)硫醚、双(2，3-环硫丙基)二硫醚、双(2，3-环硫丙硫基)甲烷、1，2-双(2，3-环硫丙硫基)乙烷、1，2-双(2，3-环硫丙硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙硫基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环硫丙硫基)丁烷、1，4-双(2，3-环硫丙硫基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环硫丙硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙硫基)戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙硫基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙硫基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环硫丙硫基)己烷、1，6-双(2，3-环硫丙硫基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环硫丙硫基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环硫丙硫基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙硫基)-1，3-双(2，3-环硫丙硫基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-1-(2，3-环硫丙硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙硫基)-2-(2，3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙硫基)-2，4-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环硫丙硫基)-2，2-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环硫丙硫基)-4-(2，3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环硫丙硫基)-4-(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙硫基)-4，5-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙硫基)-4，4-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙硫基)-2，5-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙硫基)-2，4，5-三(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环硫丙硫基)乙基]硫基甲基]-2-(2，3-环硫丙硫基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环硫丙硫基)乙基]硫基甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环硫丙硫基)-4，8-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙硫基)-4，7-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙硫基)-5，7-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷等链状脂肪族2，3-环硫丙硫基化合物；

1，3-双(2，3-环硫丙硫基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙硫基)环己烷、1，3-双(2，3-环硫丙硫基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙硫基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环硫丙硫基)乙基]硫基甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷等环状脂肪族2，3-环硫丙硫基化合物；

1，2-双(2，3-环硫丙硫基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙硫基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙硫基)苯、1，2-双(2，3-环硫丙硫基甲基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙硫基甲基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙硫基甲基)苯、双[4-(2，3-环硫丙硫基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环硫丙硫基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环硫丙硫基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环硫丙硫基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环硫丙硫基)联苯等的芳香族2，3-环硫丙硫基化合物；

环硫乙烷、环硫丙烷、巯基环硫丙烷、巯基环硫丁烷、2-(氯甲基)噻丙环等具有1个环硫基的化合物；

双(2，3-环硫丙基)醚、双(2，3-环硫丙基氧基)甲烷、1，2-双(2，3-环硫丙基氧基)乙烷、1，2-双(2，3-环硫丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)丁烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环硫丙基氧基)己烷、1，6-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环硫丙基氧基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙基氧基)-1，3-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-1-(2，3-环硫丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-2，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环硫丙基氧基)-2，2-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环硫丙基氧基)-4-(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-4-(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-2，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-2，4，5-三(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环硫丙基氧基)乙基]硫基甲基]-2-(2，3-环硫丙基氧基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环硫丙基氧基)乙基]硫基甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，8-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，7-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙基氧基)-5，7-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷等链状脂肪族2，3-环硫丙基氧基化合物；

1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)环己烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环硫丙基氧基)乙基]硫基甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷等环状脂肪族2，3-环硫丙基氧基化合物；及、

1，2-双(2，3-环硫丙基氧基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)苯、1，2-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)苯、双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环硫丙基氧基)联苯等的芳香族2，3-环硫丙基氧基化合物等，但不限于示例化合物。

上述示例化合物中作为优选化合物，为双(1，2-环硫乙基)硫醚、双(1，2-环硫乙基)二硫醚、双(2，3-环硫丙基)硫醚、双(2，3-环硫丙硫基)甲烷及双(2，3-环硫丙基)二硫醚，作为较优选化合物，为双(1，2-环硫乙基)硫醚、双(1，2-环硫乙基)二硫醚、双(2，3-环硫丙基)硫醚及双(2，3-环硫丙基)二硫醚。另外，作为更优选化合物，为双(2，3-环硫丙基)硫醚及双(2，3-环硫丙基)二硫醚。

作为环氧化合物及/或环硫化合物的使用量，根据树脂组合物中成分的结构或使用量而不同，如果考虑到所得树脂的折射率，则相对于本发明的聚合性组合物的总量优选含有25重量％以下。如果为23重量％以下则较优选，如果为20重量％以下则更优选。如果考虑到所得树脂的色调及机械强度，则优选为2.5重量％以上。

环氧化合物及/或环硫化合物可以使用任意一者或同时使用两者，其量比没有特别限定。另外，也可以同时使用多种同为环氧化合物但又相互不同的环氧化合物、或者同为环硫化合物但又相互不同的环硫化合物。但是，为了得到高折射率的树脂，优选使用环硫化合物。

聚合性组合物还含有环氧化合物及/或环硫化合物时，上述通式(0)表示的化合物相对于本发明的聚合性组合物所含的聚合性化合物的总重量所占的含量，没有特别限定，通常为1重量％以上。另外，由于随着上述通式(0)表示的化合物(特别是上述通式(1))的含量增加，存在可以得到高折射率化材料的趋势，所以优选为30重量％以上，较优选为50重量％以上，更优选为70重量％以上。

但是，上述通式(0)表示的化合物的含量过多时，硫醇化合物及环氧化合物及/或环硫化合物的含量相对地降低，因此从改善树脂的色调、抑制机械强度降低的观点考虑，优选使聚合性组合物中上述通式(0)表示的化合物的含量为95重量％以下。

另外，同时使用硫醇化合物和环氧化合物及/或环硫化合物时，作为硫醇化合物的使用量，根据所使用化合物的结构及环氧化合物及/或环硫化合物的结构或使用量而不同，但是由于上述通式(0)表示的化合物能够得到具有高折射率的树脂，所以通常硫醇化合物的添加意味着所得树脂折射率的降低。因此，如果考虑到所得树脂的折射率，则相对于本发明的聚合性组合物的总量，优选含有35重量％以下。如果为30重量％以下则较优选，如果为25重量％以下则更优选。考虑到所得树脂的色调、机械强度时，优选为2.5重量％以上。

另外，同时使用硫醇化合物和环氧化合物及/或环硫化合物时，作为硫醇化合物与环氧化合物及/或环硫化合物的使用量比，硫醇化合物中的硫醇基、与环氧化合物及/或环硫化合物中的环氧基及/或环硫基的官能团比(SH基/(环氧基+环硫基))，从树脂色调的观点考虑，优选为0.7以上。较优选为0.9以上5以下，更优选为0.9以上3以下。该官能团比过小时，有时所得树脂的机械强度降低，过大时有时所得树脂的耐热性降低。

(硫杂环丁烷化合物)

硫杂环丁烷化合物在分子内具有1个以上的硫杂环丁基。上述式(0)表示的化合物具有硫杂环丁基时，只要为上述式(0)表示的化合物之外的硫杂环丁烷化合物即可，可以为分子结构中不含金属原子的非金属硫杂环丁烷化合物，也可以为分子结构中含有金属原子的金属硫杂环丁烷化合物。另外，作为硫杂环丁烷化合物，只要与例如上述通式(0)表示的化合物相溶即可，可以使用具有任意结构的化合物，但优选为总计具有2个以上硫杂环丁基的化合物。

作为非金属硫杂环丁烷化合物，具体而言可以举出双硫杂环丁基硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷等硫醚类硫杂环丁烷化合物：

双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基三硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双硫杂环丁基五硫醚等多硫醚类硫杂环丁烷化合物等。

另外，作为金属硫杂环丁烷化合物的具体例，可以举出：

甲硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、丙硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、异丙基硫基三(硫杂环丁基硫基)锡等烷基(硫杂环丁基硫基)锡；

双(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(乙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(异丙基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡等双(烷基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡；

乙硫基(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、甲硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、异丙基硫基(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基(异丙基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、异丙基硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡等烷基硫基(烷基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡；

双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂丁环(bis(thietanylthio)dithiastannetane)、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环(bis(thietanylthio)dithiastannolane)、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂己环(bis(thietanylthio)dithiastanninane)、双(硫杂环丁基硫基)三硫杂锡杂辛环(bis(thietanylthio)trithiastannocane)等双(硫杂环丁基硫基)环状二硫基锡化合物：

甲基三(硫杂环丁基硫基)锡、二甲基双(硫杂环丁基硫基)锡、丁基三(硫杂环丁基硫基)锡等烷基锡化合物：

四(硫杂环丁基硫基)锡、四(硫杂环丁基硫基)锗、三(硫杂环丁基硫基)铋等金属硫杂环丁烷化合物等。

上述示例化合物中，优选选自双硫杂环丁基硫醚、双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷、四(硫杂环丁基硫基)锡、三(硫杂环丁基硫基)铋、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环中的一种以上。

另外，上述示例化合物中作为更优选的化合物，为双硫杂环丁基硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环及四(硫杂环丁基硫基)锡，作为较优选化合物，为双硫杂环丁基二硫醚、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环及四(硫杂环丁基硫基)锡。

作为硫杂环丁烷化合物的使用量，根据所使用化合物的结构或使用量而不同，但是考虑到所得树脂的折射率，则可以形成以下构成：相对于本发明的聚合性组合物的总量，含有例如25重量％以下，如果为23重量％以下则优选，如果为20重量％以下则较优选。另一方面，如果考虑到所得树脂的色调及机械强度，则使硫杂环丁烷化合物的使用量例如为2.5重量％以上。

作为其他聚合性化合物的组合的具体例，可以举出下列组合：硫醇化合物为选自3-巯基硫杂环丁烷、1，2-乙二硫醇、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷中的一种以上；环氧化合物为选自双(2，3-环氧丙基)二硫醚、乙二醇二缩水甘油基醚、异氰尿酸三缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚、双酚F二缩水甘油基醚、双酚A二缩水甘油基醚、3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷羧酸酯中的一种以上；环硫化合物为选自双(2，3-环硫丙基)硫醚、双(2，3-环硫丙基)二硫醚中的一种以上；硫杂环丁烷化合物为选自双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷中的一种以上。另外，此时聚合性组合物也可以含有四(硫杂环丁基硫基)锡、三(硫杂环丁基硫基)铋、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环。

聚合性组合物中，硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物及硫杂环丁烷化合物相对于上述通式(0)表示的化合物的含量，从折射率的观点考虑，有时优选环氧化合物的含量较少，硫醇化合物、环硫化合物及硫杂环丁烷化合物的含量较多。另外，从树脂色调的观点考虑，有时优选硫醇化合物的含量较多。

聚合性组合物中，相对于上述通式(0)表示的化合物、硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物及硫杂环丁烷化合物的总计100重量％，硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物及硫杂环丁烷化合物的总计为例如1重量％以上50重量％以下。

另外，作为本发明聚合性组合物中含有的其他聚合性化合物，可以举出公知的各种聚合性单体或聚合性寡聚物，可以举出例如(甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯基化合物、氧杂环丁烷化合物等。

另外，本发明的聚合性组合物根据需要还可以含有用于调整聚合速度的公知公用的聚合催化剂。

另外，本发明的聚合性组合物根据需要，也可以含有发蓝剂。发蓝剂在可见光区域中在橙色至黄色的波长区域具有吸收带，具有调整树脂的色调的功能。更具体而言，发蓝剂含有呈现蓝色至紫色的物质。

本发明的聚合性组合物中使用的发蓝剂没有特别限定，具体可以举出染料、荧光增白剂、荧光颜料、无机颜料等，可以相应于透镜所要求的物性或树脂色调等从能够用作发蓝剂的物质中适当地选择。上述发蓝剂可以分别单独使用，也可以组合2种以上使用。

从在聚合性组合物中的溶解性的观点及所得树脂的透明性的观点考虑，上述发蓝剂中优选染料。染料中优选为含有选自蓝色类染料及紫色类染料中的1种或2种以上染料的染料，根据情况也可以混合使用其他颜色的染料。例如，除蓝色类或紫色类之外，也可以使用灰色类或褐色类或红色类、橙色类染料。作为上述发蓝剂的组合的具体例，可以举出蓝色类染料和红色类染料的组合、及紫色类染料和红色类染料的组合等。

从吸收波长的观点考虑，优选极大吸收波长为520nm以上600nm以下的染料，更优选举出极大吸收波长为540nm以上580nm以下的染料。

另外，从化合物的结构的观点考虑，优选蒽醌类染料。

作为染料，具体而言可以举出“PS Blue RR”、“PS Violet RC”、“PET Blue 2000”、“PS Brilliant Red HEY”、“MLP RED V-1”(分别为日本DyStar公司的商品名)等。

发蓝剂的使用量根据单体的种类、有无使用各种添加剂、使用的添加剂的种类或量、聚合方法、聚合条件而不同，但通常情况下相对于单体的总使用量即聚合组合物中所含的聚合性化合物的总重量，以0.001ppm以上500ppm以下的比例、优选以0.005ppm以上100ppm以下的比例、更优选以0.01ppm以上10ppm以下的比例使用。发蓝剂的添加量过多时，有时整个透镜变得过蓝，不理想，另外，过少时有时不能充分地发挥色调改善效果，不理想。

对于发蓝剂的添加方法，没有特别限定，优选预先添加到单体体系中，作为其方法，可以采用使其溶解于单体的方法，或者配制含有高浓度发蓝剂的母液，用使用此母液的单体或其他添加剂稀释进行添加的方法等各种方法。

进而，出于树脂的改良或改善处理性的目的，所述树脂的改良或改善处理性是指为了进一步调整聚合性组合物固化而成的树脂的折射率、阿贝数等光学物性，或者调整色调、耐光性或耐气候性、耐热性、耐冲击性、硬度、比重、线膨胀系数、聚合收缩率、吸水性、吸湿性、耐药品性、粘弹性等各物性，调整透过率或透明性，调整聚合性组合物的粘度，调整其他保存或运输方法的处理性等，有时优选对本发明的聚合性组合物实施精制或清洗、保温、冷藏、过滤、减压处理等合成有机化合物时通常使用的方法、操作，或者加入公知的化合物等作为稳定剂或树脂改性剂，来获得良好的树脂。作为为了提高长期的保存稳定性、或聚合稳定性、热稳定性等稳定性而添加的物质，可以举出聚合抑制剂或阻聚剂、脱氧剂、抗氧化剂等化合物。

精制聚合性组合物，是为了改良固化得到的树脂的透明性、改良色调或为了提高纯度而使用的方法。精制本发明的聚合性组合物时，可以在任意时间使用公知的方法例如重结晶、柱色谱法(硅胶法或活性炭法、离子交换树脂法等)、萃取等任意方法，通常情况下只要是使经精制得到的组合物固化得到的树脂的透明性或色调被改良即可。

清洗聚合性组合物的方法，是为了改良经固化得到的树脂的透明性或改良色调而使用的方法，可以举出如下方法：在合成聚合性组合物取出时或合成后取出后等时机，用极性及/或非极性溶剂清洗，将阻碍树脂透明性的物质、例如合成聚合性组合物时使用的或副产的无机盐、例如铵盐等除去的方法或使其减少的方法。使用的溶剂因被清洗的聚合性组合物本身或含有聚合性组合物的溶液的极性等而不同，不能一概地限定，但优选能够溶解要除去的成分且与被清洗的聚合性组合物本身或含有聚合性组合物的溶液难以相溶的溶剂，不但可以使用一种，也可以混合2种以上进行使用。此处，除去的成分根据目的或用途而不同，优选尽可能少，通常为5000ppm以下，如果为更优选的1000ppm以下则有时能够得到优良的结果。

将聚合性组合物保温·冷藏·过滤的方法，是为了改良固化得到的树脂的透明性、或改良色调而使用的方法，通常情况下，在合成聚合性组合物、取出时或合成后取出后等时机进行。作为保温方法，例如可以举出下述方法：在聚合性组合物于保管中结晶，操作性变差的情况下，在聚合性组合物及使聚合性组合物固化形成的树脂的性能不降低的范围内加热溶解的方法。加热的温度范围或加热溶解的方法因构成被处理的聚合性组合物的化合物的结构而不同，不能一概地限定，但通常在凝固点+50℃以内的温度下进行，优选在+20℃以内，可以举出下述方法：在可搅拌的装置中机械性搅拌，或用惰性气体向组合物中吹气，由此搅动内液使其溶解的方法等。所谓冷藏，通常是为了提高聚合性组合物的保存稳定性而进行的，例如在聚合性组合物的熔点高时，为了使结晶后的操作性提高，考虑保管温度即可。冷藏温度因构成被处理的聚合性组合物的化合物的结构、保存稳定性而不同，不能一概地限定，但通常情况下必须在能够维持本发明的聚合性组合物的稳定性的温度以下保存。

另外，本发明的聚合性组合物为用于光学用途的聚合性组合物时，要求其具有非常高的透明性，因此通常可以使用孔径小的过滤器过滤聚合性组合物。此处使用的过滤器的孔径通常为0.05μm以上10μm以下，但考虑到操作性或性能时，优选为0.05μm以上5μm以下，较优选为0.1μm以上5μm以下。如果本发明的聚合性组合物也不例外地进行过滤，则经常能够得到优良的结果。对于过滤的温度，在凝固点附近的低温下进行时，有时能够得到更理想的结果，但在过滤中发生凝固的情况下，在不影响过滤操作的温度下进行时较好。

减压处理，一般情况下是为了除去使聚合性组合物固化而形成的树脂的性能降低的溶剂或溶存气体、臭气而进行的方法。溶存溶剂通常引起所得树脂的折射率减低或耐热性降低，因此尽可能地除去较好。溶存溶剂的允许值根据构成被处理的聚合性组合物的化合物的结构、溶存溶剂的结构而不同，不能一概地限定，但通常优选为1％以下，更优选为5000ppm以下。从抑制聚合的阻碍的观点及抑制所得树脂中混入气泡的观点考虑，优选除去溶存气体。特别是，对于含义中包括水蒸气等水分的气体来说，特别优选用干燥气体进行吹气等将其除去。对于溶存量，可以根据构成聚合性组合物的化合物的结构、溶存气体的物性及结构、种类进行设定。

作为本发明中的聚合性组合物的制造方法，代表性地可以举出下述方法等：同时使用上述通式(0)表示的化合物和必要时的上述其他各种聚合性化合物，进而根据需要添加聚合催化剂，之后进行混合使其溶解。

由于所得聚合性组合物含有上述通式(0)表示的化合物，所以能够实现树脂的高折射率并且抑制阿贝数的降低。因此，作为高折射率且高阿贝数的透明树脂用的原料单体组合物有用。

另外，所得聚合性组合物通常可以根据公知的聚合含有硫杂环丁基的化合物时的方法进行聚合，使其固化。

用于得到固化树脂的聚合催化剂等的种类或量、单体的种类或比例，可以根据构成聚合性组合物的化合物的结构进行设定。

将本发明的聚合性组合物固化、成型时，根据目的，与公知的成型法相同地可以添加稳定剂、树脂改性剂、扩链剂、交联剂、以HALS类为代表的光稳定剂、以苯并三唑类为代表的紫外线吸收剂、以受阻酚类为代表的抗氧化剂、防着色剂、填充剂、以有机硅类为代表的外部脱模剂或以酸性磷酸酯、季铵盐或季鏻盐等表面活性剂为代表的内部脱模剂、密合性提高剂等各种物质。此处，内部脱模剂也包括上述各种催化剂中显示脱模效果的物质。

上述可添加的各种添加剂的添加量，根据各添加剂的种类、结构、效果而不同，不能一概地限定，但通常在相对于聚合性组合物的总重量为0.001重量％以上10重量％以下的范围内使用，优选在0.01重量％以上5重量％以下的范围内使用。通过在上述范围内使用，有时能够更加良好地制造固化树脂，所得树脂的透明性、光学物性更良好。

通过聚合上述聚合性组合物，可以得到树脂。作为聚合方法，可以举出在制造塑料透镜时使用的公知的各种方法，代表性地可以举出浇铸聚合。

将本发明的聚合性组合物浇铸聚合时，根据需要对聚合性组合物于减压下进行脱泡处理或过滤器过滤后，注入成型用模中，根据需要加热进行聚合。此时，优选从低温缓缓地加热至高温进行聚合。

上述成型用模，例如由通过聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚氯乙烯等制成的垫片的实施镜面研磨的二片铸模构成。铸模代表性地为玻璃和玻璃的组合，除此之外还可以举出玻璃和塑料板、玻璃和金属板等的组合的铸模，但并不限定于此。另外，成型用模也可以是将2片铸模用聚酯粘接带等带等固定的模。必要时也可以对铸模进行脱模处理等公知的处理方法。

进行浇铸聚合时，聚合温度受聚合引发剂的种类等聚合条件的影响，因此不被限定，但通常为-50℃以上200℃以下，优选为-20℃以上170℃以下，较优选为0℃以上150℃以下。

聚合时间受聚合温度影响，但通常为0.01小时以上200小时以下，优选为0.05小时以上100小时以下。另外，必要时也可以进行定温或升温、降温等，组合几种温度进行聚合。

另外，本发明的聚合性组合物也可以通过照射电子射线、紫外线或可见光线等活性能量线进行聚合。此时，根据需要可以使用利用活性能量线引发聚合的自由基聚合催化剂或阳离子聚合催化剂。

所得树脂固化后根据需要也可以实施退火处理。进而，根据需要为了防反射、赋予高硬度、提高耐磨性、赋予防雾性或者赋予时尚性，也可以实施表面研磨、防静电处理、硬涂处理、无反射涂布处理、染色处理、调光处理(例如光致变色透镜化处理等)等公知的各种物理的或化学的处理。

通过聚合本发明的聚合性组合物得到的树脂，具有高透明性、良好的耐热性和机械强度，且具有例如高折射率，例如，作为塑料透镜等光学部件中使用的树脂有用。

作为光学部件，例如可以举出视力矫正用眼镜透镜、摄像机器用透镜、液晶投影机用菲涅耳透镜、双面凸透镜(lenticular lens)、隐形眼镜等各种塑料透镜；

发光二极管(LED)用密封材料；

光波导；

用于光学透镜或光波导接合的光学用粘合剂；

用于光学透镜等的防反射膜；

基板、导光板、膜、片材等液晶显示装置构件中使用的透明性涂料或透明性基板等。

需要说明的是，本发明并不限定于上述实施方案，在能够实现本发明的目的的范围的变国形、改良等包括在本发明内。

实施例

以下，通过实施例更具体地说明本发明，但是本发明不限定于这些实施例。

(参考制造例1)

按照专利文献2(日本特开2003-327583号公报)中记载的方法，合成3-硫杂环丁醇(3-thietanol)。进而使用所得的3-硫杂环丁醇，合成3-巯基硫杂环丁烷。

即，向装有搅拌装置和温度计的反应器中，加入190g(2.50摩尔)硫脲、253g 35重量％盐酸水及250g水，搅拌，形成反应液。一边搅拌反应液一边经1小时向反应液中滴入156g(1.73摩尔)3-硫杂环丁醇。滴入结束后，在30℃下搅拌24小时进行反应，然后经1小时滴入177g 24重量％氨水。进而在30℃下反应15小时后，静置，取出有机层(下层)，得到134g粗生成物。将所得粗生成物在减压下蒸馏，收集沸点40℃/106Pa的馏分，得到无色透明液体的作为目标物的3-巯基硫杂环丁烷。

(参考制造例2)

本例中进行硫杂环丁基硫基乙酸(下述式(8)表示的化合物)的合成。

将29.2g(0.27摩尔：参考制造例1表示的化合物)3-巯基硫杂环丁烷分散于50g纯水中，冷却至10℃。接着，经30分钟滴加将19.5g(0.30摩尔：市售品(和光纯药公司制)、纯度85％)氢氧化钾溶解于50g纯水所得的溶液。进而，经1小时滴加下述水溶液后搅拌4小时，所述水溶液是将25.4g(0.27摩尔：市售品(和光纯药公司制))氯乙酸溶解于100g水中，加入14.3g(0.14摩尔：市售品(和光纯药公司制))碳酸钠进行中和而得到的。之后，滴加50g 36％盐酸，使用200g乙酸乙酯进行萃取、分液。用100g水将油层清洗2次，进而用100g饱和食盐水清洗。分液后，向油层中加入硫酸镁并搅拌、干燥，过滤除去盐后，用旋转式蒸发器蒸馏除去乙酸乙酯。接着一边吹入氮一边用真空泵减压，蒸馏除去油中的乙酸乙酯，得到作为目标的40.5g硫杂环丁基硫基乙酸。收率为91％。

以下给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO、内标物质：TMS)δ：3.24(2H)、3.33(2H)、3.37(2H)、4.50(1H)、12.63(1H).

¹³C-NMR(溶剂：DMSO)δ：32.4、33.7、39.5、171.6.

IR(Universal ATR法)：3115、1688、1414、1368、1238、1167、1139、856、671、653cm^-1.

FD-MS：m/e 164(M⁺).

(实施例1)

本实施例中，合成三(硫杂环丁基硫基乙酸)镧(III)(下述式(9)表示的化合物)。

向32.8g(0.20摩尔)参考制造例2合成的硫杂环丁基硫基乙酸中加入32.8g纯水并搅拌、分散，向所得的溶液中装入3.3g(0.01摩尔：市售品(和光纯药公司制))氧化镧，搅拌12小时进行反应。过滤该溶液除去不溶物后排入200g乙醇中，搅拌，进行晶析。滤取生成的白色固体并用乙醇清洗后，减压干燥得到作为目标的三(硫杂环丁基硫基乙酸)镧(III)10.8g。收率为86％。

以下给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO、内标物质：TMS)δ：3.14(6H)、3.25(6H)、3.38(6H)、4.53(3H).

¹³C-NMR(溶剂：DMSO、内标物质：TMS)δ：33.7、35.1、42.3、178.6

IR(Universal ATR法)：1540、1383、1221、1167、948、893、787、700、651、586cm^-1.

元素分析：计算值La：22.1％，实测值La：23.3％。

(实施例2)

本实施例中合成双(硫杂环丁基硫基乙酸)钡(II)(下述式(10)表示的化合物)。

向8.2g(0.05摩尔)参考制造例2合成的硫杂环丁基硫基乙酸中加入8.2g纯水并进行搅拌、分散，向所得溶液中装入3.2g(0.01摩尔：市售品(和光纯药公司制))氢氧化钡，搅拌12小时进行反应。过滤该溶液除去不溶物后排入500g的乙醇中，冷却，进行晶析。滤取生成的白色固体并用乙醇清洗后，减压干燥得到作为目标的双(硫杂环丁基硫基乙酸)钡(II)1.9g。收率为42％。

以下给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO、内标物质：TMS)δ：3.02(4H)、3.20(4H)、3.35(4H)、4.48(2H).

¹³C-NMR(溶剂：DMSO、内标物质：TMS)δ：33.7、36.2、42.3、174.4.

IR(Universal ATR法)：1565、1390、1225、1173、898、777、674、440cm^-1.

元素分析：计算值Ba：29.6％，实测值Ba：30.0％。

(聚合性组合物的制备及通过其聚合制造树脂固化物)

以下的实施例中使用在以上制造例或实施例中制造的硫杂环丁烷化合物制备聚合性组合物，通过将其聚合使其固化而得到树脂。

所得树脂或光学部件(透镜)的物性评价通过下述方法进行。

外观：通过肉眼观察确认透明性。

折射率、阿贝数：使用普耳弗里奇折射计在20℃下测定。

(实施例3)

室温(25℃)下，称取1.5g参考制造例2制造的化合物置于玻璃烧杯中，加入0.5g实施例1中制造的化合物并搅拌、混合。将其加热至65℃并搅拌，使其溶解。进而放入80℃烘箱中静置2小时，得到均匀且透明的油状物。将其减压脱气在110℃的烘箱中聚合1日后在130℃下聚合3小时。

所得树脂的成型片的透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.642，阿贝数νe＝37。

(实施例4)

室温(25℃)下，称取1.0g参考制造例2制造的化合物置于玻璃烧杯中，加入1.0g实施例1制造的化合物并搅拌、混合。将其加热至75℃进行搅拌使其溶解。进而，放入100℃的烘箱中静置1小时，得到均匀且透明的油状物。将其减压脱气，在110℃的烘箱中聚合3日后在130℃下聚合3小时。

所得树脂的成型片的透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.658，阿贝数νe＝40。与实施例3相比较，结果通过增加实施例1制造的化合物的比例，可见折射率及阿贝数提高的效果。

(比较例1)

室温(25℃)下，向玻璃烧杯中装入2.17g降冰片烯二异氰酸酯，装入1mg市售品二氯化二丁基锡并搅拌使其溶解。向其中加入1.83g4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷进行搅拌直至变得均匀。将其减压脱气在聚合烘箱中一边从20℃缓缓升温至120℃一边经21小时进行聚合。

所得树脂的成型片的透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.623，阿贝数νe＝38。

(实施例5)

室温(25℃)下，称取0.25g参考制造例2制造的化合物置于玻璃烧杯中，加入0.25g实施例1制造的化合物并搅拌、混合。将其加热至75℃并搅拌使其溶解。进而放入100℃的烘箱中静置1小时，得到均匀且透明的油状物。向其中加入0.48g 4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷进行搅拌直至变得均匀。之后，冷却至室温，装入0.57g降冰片烯二异氰酸酯并搅拌。将其减压脱气在聚合烘箱中一边从20℃缓缓升温至120℃一边经21小时进行聚合。

所得树脂的成型片的透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.634，阿贝数νe＝39。与比较例1相比较，通过添加参考制造例2制造的化合物，可见折射率及阿贝数提高的效果。

(实施例6)

本实施例中合成三(硫杂环丁基硫基乙酸)钕(III)(下述式(11)表示的化合物)。

向18.2g(0.11摩尔)参考制造例2合成的硫杂环丁基硫基乙酸中加入18.2g纯水，将所得的混合物用温水浴升温至35℃并搅拌、分散，向所得溶液中装入3.4g(0.01摩尔：市售品(和光纯药公司制))氧化钕，搅拌24小时进行反应。过滤所得溶液，除去不溶物后排入200g乙醇中，搅拌，进行晶析。滤取生成的浅紫色固态物质并用乙醇清洗后，减压干燥，得到作为目标的三(硫杂环丁基硫基乙酸)钕(III)8.1g。收率为86％。

以下给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物质：TMS)δ：3.36(6H)、3.63(6H)、4.63(6H)、5.10(3H).均为宽吸收

IR(Universal ATR法)：1535、1387、1218、1168、1040、949、705、574、444cm^-1

(实施例7)

本实施例中合成三(硫杂环丁基硫基乙酸)钆(III)(下述式(12)表示的化合物)。

向18.0g(0.11摩尔)参考制造例2合成的硫杂环丁基硫基乙酸中加入18.0g纯水后用温水浴升温至35℃并搅拌、分散。向所得溶液中投入3.6g(0.01摩尔：市售品(和光纯药公司制))氧化钆，搅拌2日进行反应。过滤所得到的溶液，除去不溶物后排入150g乙醇中，进行晶析。滤取生成的白色固体并用乙醇清洗后，减压干燥得到作为目的的三(硫杂环丁基硫基乙酸)钆(III)3.8g。收率为29％。

以下给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物质：TMS)得到宽峰，不能测定。

IR(Universal ATR法)：1547、1386、1223、1168、1040、950、704、651、588、446cm^-1.

(实施例8)

本实施例中合成三(硫杂环丁基硫基乙酸)铈(III)(下述式(13)表示的化合物)。

向20.0g(0.12摩尔)参考制造例2合成的硫杂环丁基硫基乙酸中加入20.0g纯水后用温水浴升温至35℃并搅拌、分散。向所得到的溶液中投入6.0g(0.01摩尔：市售品(和光纯药公司制))碳酸铈，搅拌2日进行反应。过滤所得到的溶液，除去不溶物后排入150g乙醇中进行晶析。滤取生成的白色固体并用乙醇清洗后，减压干燥得到作为目标的三(硫杂环丁基硫基乙酸)铈(III)11.2g。收率为89％。

以下给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物质：TMS)δ：3.26(6H)、3.50(6H)、4.03(6H)、4.84(3H).均为宽吸收

¹³C-NMR(溶剂：DMSO-d6)δ：34.1、42.7、44.5、170.8

IR(Universal ATR法)：1546、1384、1222、1168、1041、949、701、579、447cm^-1.

(聚合性组合物的制备及通过其聚合制造树脂固化物)

以下的实施例中，使用以上制造例或实施例中制造的硫杂环丁烷化合物制备聚合性组合物，通过将其聚合使其固化得到树脂。

所得树脂或光学部件(透镜)的物性评价通过下述方法进行。

外观：通过肉眼观察确认透明性。

折射率、阿贝数：使用普耳弗里奇折射计在20℃测定。

(实施例9)

室温(25℃)下，称取1.8g参考制造例2制造的化合物置于玻璃烧杯中，加入1.2g实施例6制造的化合物并搅拌、混合。将其加热至70℃并搅拌使其溶解。将所得到的均匀且透明的油状物在70℃烘箱中减压脱气后，放入80℃烘箱中静置14小时。经4小时升温至120℃，在120℃下聚合3日。

所得树脂的成型片为紫色且透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率和阿贝数，结果折射率ne＝1.649，阿贝数νe＝37.6。

(实施例10)

室温(25℃)下，称取1.2g参考制造例2制造的化合物置于玻璃烧杯中，加入1.8g实施例6制造的化合物并搅拌、混合。将其加热至70℃并搅拌使其溶解。将所得到的均匀且透明的油状物在70℃烘箱中减压脱气后，放入80℃烘箱中静置14小时。经4小时升温至120℃，在120℃下聚合3日。

所得树脂的成型片为紫色且透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率和阿贝数，结果折射率ne＝1.653，阿贝数νe＝38.4。与实施例4相比较，增加实施例1制造的化合物的比例时，呈现折射率、阿贝数均增加的趋势。

(实施例11)

室温(25℃)下，称取1.0g参考制造例2制造的化合物置于玻璃烧杯中，加入1.0g实施例7制造的化合物并搅拌、混合。将其加热至70℃并搅拌使其溶解。将所得均匀且透明的油状物在70℃烘箱中减压脱气后，放入80℃烘箱中静置14小时。经4小时升温至120℃，在120℃下聚合3日。

所得树脂的成型片无色且透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率和阿贝数，结果折射率ne＝1.665，阿贝数νe＝39.6。

(实施例12)

室温(25℃)下，称取0.4g参考制造例2制造的化合物置于玻璃烧杯中，加入1.6g实施例8制造的化合物并搅拌、混合。将其加热至70℃并搅拌使其溶解。将所得到的均匀且透明的油状物在70℃烘箱中减压脱气后，放入80℃烘箱中静置14小时。经4小时升温至120℃，在120℃下聚合3日。

所得树脂的成型片无色且透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率和阿贝数，结果折射率ne＝1.663，阿贝数νe＝38.3。

(参考制造例3)

在具有搅拌器和温度计的反应器中装入乙二硫醇(99.7g)、水(150g)。滴加31％氢氧化钠水溶液(55.6g)后，在室温下继续搅拌1小时。将该混合液冷却至5℃后，经30分钟滴加将一氯乙酸(20.0g)溶解于水(150g)所得到的的水溶液，恢复至室温继续搅拌5小时。向所得反应混合物中加入甲苯(40g)，将过量的乙二硫醇萃取至甲苯层中，进行分液并除去，将上述操作重复2次。向水层中加入35％盐酸使pH为1后，用乙酸乙酯(200g)进行2次萃取操作。用硫酸镁干燥所得的乙酸乙酯层后，过滤除去盐，减压浓缩并蒸馏除去溶剂。通过硅胶色层分离法(硅胶500g、二氯甲烷/丙酮＝7/1+乙酸0.2vol％)精制所得的油，得到无色液体(11.0g)。分析结果是生成物为2-巯基乙硫基乙酸。以下给出所得鉴定数据及结构式(式(108))。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物质：TMS)δ：2.51(1H)、2.68(2H)、2.79(2H)、3.28(2H)、12.57(1H)

IR(Universal ATR法)：2917、2672、2555、1699、1420、1291、1197、1128、893、783、694、577、460cm^-1

FAB(Neg)-MS(matrix：间硝基苄醇)：m/z151(M-H)^-

(实施例13)

向具有搅拌器和温度计的反应器内装入参考制造例3的化合物(6.48g)、水(150g)和DMF(150g)，一边搅拌一边装入碳酸镧(2.5g)后，升温至60℃，继续搅拌10小时。过滤并除去固态物质后，减压浓缩滤液。向所得的浓缩液中加入丙酮(250g)进行搅拌，生成无色的油状物。通过倾析除去丙酮层，将残留的油状物减压干燥得到白色固体(4.2g)。分析结果是生成物为2-巯基乙硫基乙酸镧(III)。以下给出所得的鉴定数据及结构式(式(106))。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物质：TMS)δ：2.50(3H)、2.70(6H)、2.78(6H)、3.07(6H)

IR(Universal ATR法)：2539、1538、1382、1208、1150、943、789、693、582、446cm^-1

FAB(Neg)-MS(matrix：DMDS、丙三醇)：m/z 591(M-H)^-

(实施例14)

向具有搅拌器和温度计的反应器内装入N-乙酰半胱氨酸(8.45g)、水(200g)，一边搅拌一边装入碳酸镧(4.0g)后，升温至40℃继续搅拌10小时。过滤并除去固态物质后，减压浓缩，蒸馏除去溶剂。向浓缩液中加入丙酮(200g)并搅拌，通过过滤取出生成的析出物，减压干燥得到白色固体(9.8g)。分析结果为N-乙酰半胱氨酸的镧络合物。以下给出所得鉴定数据及结构式(式(107))。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物质：TMS)δ：1.89(9H)、2.23(3H)、2.80(6H)、3.40(3H)、4.24(3H)、7.72(3H)

IR(Universal ATR法)：2548、1557、1404、1292、1126、1039、980、675、592、539cm^-1

FAB(Neg)-MS(matrix：DMDS、丙三醇)：m/z 624(M-H)^-

(实施例15)

将实施例13的化合物(2.0重量％)溶解于2-巯基乙醇(7.9重量％)和4-巯基甲基-3，6-二硫杂辛烷-1，8-二硫醇(31.7重量％)的混合液中后，减压下脱气。向其中加入预先减压脱气的降冰片烯二异氰酸酯(58.4重量％)，在冷却下于5℃下进行混合，得到均匀溶液。将所述混合溶液经20小时缓缓地从25℃升温至120℃进行聚合，得到透明树脂。

所得透明树脂的物性值示于表1。

(实施例16～17)

除将实施例15的各单体的组成改为表1的组成之外，进行同样的操作。所得透明树脂的物性值示于表1。

(参考例1)

将2-巯基乙醇(8.2重量％)和4-巯基甲基-3，6-二硫杂辛烷-1，8-二硫醇(32.7重量％)的混合液在减压下脱气。在降冰片烯二异氰酸酯(59.1重量％)中溶解作为催化剂的二氯化二丁基锡(0.15重量％)并减压脱气，将所得溶液加入之前的硫醇混合液中并搅拌，得到均匀溶液。将所述混合溶液经20小时缓缓地从25℃升温至120℃进行聚合，得到透明树脂。

所得透明树脂的物性值示于表1。

[表1]

硫醇A：4-巯基甲基-3，6-二硫杂辛烷-1，8-二硫醇

硫醇B：2-巯基乙醇

La络合物A：实施例13的化合物

异氰酸酯A：降冰片烯二异氰酸酯

催化剂A：二氯化二丁基锡

(实施例18)

将实施例13的化合物(2.2重量％)溶解于2-巯基乙醇(6.4重量％)与4-巯基甲基-3，6-二硫杂辛烷-1，8-二硫醇(36.5重量％)的混合液中后，减压下进行脱气。向其中加入预先减压脱气后的二异氰酸二甲苯酯(54.9重量％)，在冷却下于5℃下进行混合，得到均匀的溶液。将所述混合溶液经20小时缓缓地从25℃升温至120℃进行聚合，得到透明的树脂。

所得透明树脂的物性值示于表2。

(参考例2)

将2-巯基乙醇(6.7重量％)和4-巯基甲基-3，6-二硫杂辛烷-1，8-二硫醇(37.7重量％)的混合液在减压下进行脱气。在降冰片烯二异氰酸酯(55.6重量％)中溶解作为催化剂的二氯化二丁基锡(0.035重量％)进行减压脱气，将所得溶液加入之前的硫醇混合液中并搅拌，得到均匀溶液。将所述混合溶液经20小时缓缓地从25℃升温至120℃进行聚合，得到透明的树脂。

所得透明树脂的物性值示于表2。

[表2]

硫醇A：4-巯基甲基-3，6-二硫杂辛烷-1，8-二硫醇

硫醇B：2-巯基乙醇

La络合物A：实施例13的化合物

异氰酸酯B：二异氰酸二甲苯酯

催化剂A：二氯化二丁基锡