ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 5,5-ДИАЛКИЛ-2-ГАЛОГЕН-6-ГИДРОКСИ-5,6-ДИГИДРО-1H-ПИРИДИН-3,4,4-ТРИКАРБОНИТРИЛОВ СО СПИРТАМИ

摘要

Ранее сообщалось, что превращение 2-галоген-6-гидрокси-5,5-диметил-5,6~дигидро-1H-пиридин-3,4,4-трикарбонитрилов (I) в метаноле приводит к замещению гидроксильной группы и мягкому внутримолекулярному гидролизу цианогруппы. Было указано, что это обусловлено структурными особенностями данных соединений, такими как наличие полуаминального фрагмента и пространственно сближенных 1,3-диаксиальных гидроксильной и цианогрупп. Проводя дальнейшие исследования, мы обнаружили, что взаимодействие тетрагидропиридинов (Iа, б) с метанолом в среде безводного ацетонитрила происходит аналогично и приводит к 6-галоген-4,5-дициано-2-метокси-3,3-диэтил-1,2,3,4-тетрагидро-4-пиридинкарбоксамидам (IIа, б).