ПРАКТИЧНЫЙ СИНТЕЗ (1R,4S,6R)-4-ИЗОПРОПЕНИЛ-1,3,3-ТРИМЕТИЛ-7-ОКСАБИЦИКЛО[4.1.0]ГЕПТАН-2-ОНА

摘要

Термодинамическим метилированием карвона (NaH, MeI, ТГФ, 20°С) с последующим эпоксидированием щелочной перекисью водорода разработан простой и удобный однореакторный синтез (1R,4S,6R)-4-изопропенил-1,3,3-триметил-7-оксабицикло[4.1.0]гептан-2-она. Восстановление полученного эпоксикетона тетрагидридоборатом натрия протекает стереоселективно с образованием β-спирта, а попытки превращения его изопропенилъной части в ацетатную перегруппировкой продуктов или интермедиатов окислительных фрагментации привели лишь к получению промежуточных ацилпроизводных.