The Application of β-Cyclodextrin to Separate cis- from trans-Iso-α-acids in an Isomerized Hop Extract

摘要

The cis-iso-α-acids that result from isomerization of hop α-acids, together with their trans-isomers, are the principal bitter components found in beer. Reports indicate cis-isomers are more stable than their trans-isomer counterparts. Therefore, the separation of ds-iso-α-acids could potentially contribute to the production of a more stable beer. Separation was performed using β-cyclodextrin. The optimum complexation conditions that yielded the purest cis-isomer mixture were achieved using water as a solvent at a complexation temperature of 70℃. The ratio of β-cyclodextrin mass to volume of water was 118, and the molar ratio of the total amount of iso-α-acids sample to β-cyclodextrin was 1:1. After 2 days of precipitation, the ris-iso-mer mixture that remained in the supernatant was subjected to ultrafiltra-tion to remove the remaining β-cyclodextrin. The purest trans-iso-α-acids mixture was obtained using the same conditions, except that the molar ratio of the total amount of iso-α-acids sample to β-cyelodextrin was 4:1. The trans-isomers were released from the β-cyclodextrin complex by methanol elution. This method is promising for large-scale production of stereoiso-mers that can be applied in hopped beverages.%Los cis-iso-α-ácidos que resultan de la isomerización de los α-ácidos del lúpulo, junto con sus isómeros trans, son los principales componentes amarga que se encuentra en la cerveza. Los informes indican isómeros cis son más estables que sus homólogos de los isómeros trans. Por lo tanto, la separación de los isómeros de cis-iso-α-ácidos podría contribuir a la producción de una cerveza más estable. La separación se realizó mediante β-cíclodextrina. Las condiciones óptimas de complejos que produjo la más pura mezcla de isómeros de cis se lograron utilizando el agua como disolvente a una temperatura de complejos de 70℃. La proporción de β-ciclo-dextrina en masa y el volumen de agua era de 1:8, y la proporción molar de la cantidad total de iso-α-ácidos de la muestra a β-ciclodextrina fue de 1:1. Después de 2 días de precipitación, la mezcla de isómeros cis que quedó en el sobrenadante fue sometido a la ultrafiltración para eliminar el resto de P-ciclodextrina. La más pura trans-iso-α-ácidos mezcla fue obtenida usando las mismas condiciones, excepto que la proporción molar de la cantidad total de iso-a-ácidos de la muestra a β-ciclodextrina fue de 4:1. De los isómeros trans fueron liberados de la β-ciclodextrina compleja por elución de metanol. Este método es prometedor para la producción a gran escala de estereoisómeros que pueden ser aplicados en las bebidas con lúpulo.