Changes in Terpene Composition from Pasture to Cheese

摘要

Frisches Gras, zwischen 1400 und 1920 m Meereshöhe gesammelt, Milch von Bauernhöfen der gleichen Lagen, und ein Käse vom Raclette-Typ, hergestellt aus der gleichen Milch, wurden auf ihre Monoterpenzusammensetzung hin mittels purgc & trap GC-MS an einer chiralen stationären Phase untersucht. Das Enantiomerenver-hältnis von α-Pinen in der Milch und im Käse war unterschiedlich von dem im Gras. Im Gras herrschte das (-)-α-Pinen vor, in der Milch und folglich im Käse dagegen dominierte das (+)-α-Pinen. 3,7-Dimethyl-1,6-octadien, 3,7-Dimethyl-2-octen und 2,6-Dimethyl-2,6-octadien wurden in Milch und in Käse, jedoch nicht im Gras vorläufig identifiziert. Des weiteren wurde im Käse Menth-1-en nachgewiesen. Bärenklau (Heracleum sphondylium L.) wurde als Modell gewählt, um den Einfluss der Fermentation im Pansen auf seine Monoterpenzusammensetzung zu untersuchen. Nach 12 Stunden Inkubation mit Pansensaft waren alle Monoterpene teilweise abgebaut. Camphan, 3,7-Dimethyl-1,6-octadien, 3,7-Dimethyl-2-octen und 2,6-Dimethyl-2,6-octadien wurden während der Inkubation mit Pansensaft gebildet. Die Bildung der drei letztgenannten Verbindungen erfolgte vermutlich durch Hydrogenierang von β-Myrcen und (E)-β-Ocimen durch die Pansenflora.%Fresh grass collected between 1400 and 1920 m of altitude, milk from several farms from the same sites and a Raclette-type cheese produced from the same milk were analysed for their monoterpene composition by purge & trap GC-MS using a chiral stationary phase. The enantiomeric ratios of α-pinene were different between the milk and cheese samples and the grass samples analysed. In grass the (-)-α-pinene was predominant, whereas in the milk and, consequently, in the Raclette-type cheese the (+)-α-pinene prevailed. 3,7-Dimethyl-1,6-octadiene, 3,7-dimethyl-2-octene, 2,6-dimethyl-2,6-octadiene and camphane were tentatively identified in milk and in cheese, however not in the grass samples. The cheese furthermore revealed the presence of menth-1-ene. Cow parsnip (Heracleum sphondylium L.) was selected as a model to study the impact of rumen fermentation on its monoter-pene composition. After 12 hours of incubation with rumen fluid all terpenes were partially degraded. Camphane, 3,7-dimethyl-1,6-octadiene, 3,7-dimethyl-2-octene and 2,6-dimethyl-2,6-octadiene were generated during incubation. The formation of the latter three components was probably due to the hydrogenation of β-myrcene and (E)-β-ocimene by the rumen microflora.