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二氢卟吩醛的格氏反应及其3-位苯基取代叶绿素衍生物的合成

     

摘要

以焦脱镁叶绿酸 - a甲酯为起始原料得到3 - 甲酰基焦脱镁叶绿酸 - a甲酯(4),与苄基溴化镁进行Grignard反应将其3 - 位甲酰基转化为1-羟苄基.选用高钌酸四丙基铵(TPAP)和N - 甲基吗啉N-氧化物混合氧化剂实施氧化而生成3 - 位苯乙酰基焦脱镁叶绿酸衍生物(6).再与苄基溴化镁进行Grignard反应,分别得到二氢卟吩叔醇(7)和二氢卟吩仲醇(5);在干燥苯中酸催化对化合物7实施脱水,给出cis - 结构的3 - 位双苯基取代的焦脱镁叶绿酸 - α甲酯衍生物(8),采用相同的格氏和脱保护反应,分离出二苯基取代二氢卟吩酮醇(9).所合成的3 - 位苯基取代的新叶绿素类二氢卟吩衍生物的化学结构均经UV,1H NMR及元素分析予以证明.

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