三氟甲磺酸促进联苯基氮丙啶重排芳构化反应合成菲环

摘要

为了拓展菲环化合物的合成方法,利用Suzuki反应、Wittig反应和氮杂环丙烷化反应3步合成了一类新型的联苯取代磺酰基氮丙啶.在三氟甲磺酸催化下,联苯取代磺酰基氨丙啶并未发生分子内亲核开环反应,取而代之的是反应体系中微量的水极容易地与氮丙啶发生开环,继而在酸促进下重排和芳构化,最终得到菲环产物.以2-([1,1'-联苯]-2-yl)-1-对甲苯磺酰基氮丙啶为底物进行反应条件优化,筛选出最佳的反应条件为:三氟甲磺酸(0.2 mmol),溶剂DCE(10 mL),H2O(0.2 mmol),氮丙啶5(0.2 mmol),室温条件下反应1h.在此条件下,拓展了这一反应的底物范围,成功合成了9种菲环化合物,产率为33％～65％.