取代吡唑-5-酰基杂环衍生物的合成、结构与生物活性

摘要

为了寻求新的含吡唑双杂环先导化合物.用4-取代-1-甲基-3-乙基-5-吡唑甲酰氯与2-噻唑烷酮、2-噻唑硫酮、2-噁唑烷酮等含氮杂环反应得到了12个含吡唑环的双杂环化合物.化合物结构用IR,1H NMR,MS和元素分析进行了表征.并用X射线单晶衍射法测定了化合物3-(1-甲基-3-乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基)-噁唑烷-2-酮(3k)的晶体结构.晶体为单斜晶系,P21(#14)空间群,a=1.52175(3)nm,b=0.52970(1)nmn,c=1.58185(3)nm,β=104.893(4)°,y=1.2323(4)nm3,Z=4,Dc=1.45 g/cm3,F(000)=560.00,R1=0.064,wR2=0.193.初步生物活性实验结果表明,在25 mg/L浓度下,3-(1-甲基-3-乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基)-噻唑烷-2-酮(3c),3-(1-甲基-3-乙基-4-硝基-5-吡唑甲酰基)-噻唑烷-2-硫酮(3g)对水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)的抑制活性达到40%.在500 mg/L浓度下,3-(1-甲基-3-乙基-4-溴-5-吡唑甲酰基)-噻唑烷-2-酮(3d),3-(1-甲基-3-乙基-4-溴-5-吡唑甲酰基)-噁唑烷-2-酮(3l)对稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)的抑制活性达到53.37%.