氨基酸及衍生物对金属离子识别及药物分子作用的研究

摘要

荧光分析法具有分析快速、高效、用样少和检测限低等优点，广泛应用于近代化学分析等领域。芳香族氨基酸中的色氨酸(Trp)，酪氨酸(Tyr)，苯丙氨酸(Phe)本身具有荧光特性，其在荧光检测及药物分析等领域具有很广阔的应用价值。本文应用三种芳香族氨基酸（Trp、Tyr和Phe）借助荧光分析法，进行了以下工作:
　　以L-苯丙氨酸为原料，研究了三种不同体系对L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐合成的影响。在最优反应条件下，成功合成三种氨基酸甲酯盐酸盐。以7-羟基香豆素为原料经过两步合成得到7-(乙酸氧基)香豆素，其与L-苯丙氨酸甲酯通过酰胺化反应合成了一种新型香豆素衍生物N-乙酰基-(氧-7-香豆素)-3-苯基-2-氨基-丙酸甲酯，其结构经FT-IR和1HNMR表征。并进行了最终产物在离子检测方面的研究，最终表明:N-乙酰基-(氧-7-香豆素)-3-苯基-2-氨基-丙酸甲酯对二价铅离子具有和好的识别能力，其在离子检测和识别等方面具有潜在的应用价值。
　　借助于荧光光谱分析法，在模拟人体pH生理条件下，分别在两种不同的温度条件下（25℃和37℃）研究了药物小分子（氢化可的松、制菌霉素）与色氨酸、酪氨酸以及苯丙氨酸之间的相互作用，其中主要研究了其相互之间的相互作用类型、结合位点数、结合常数以及相互作用力类型。结果表明:氨基酸（色氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸）由于药物小分子（氢化可的松、制菌霉素）的加入均产生明显的荧光猝灭效应;结合位点均为1∶1；其中HYD-Trp和HYD-Tyr作用主要是氢键或范德华力，HYD-Phe作用主要是疏水作用，在NYS-Trp和NYS-Tyr的作用力主要是氢键或范德华力。NYS-Phe的作用力主要是疏水作用。

目录

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致谢

摘要

第一章 绪论

1．1 氨基酸概述

1．1．1 氨基酸的特征及作用

1．2 荧光及荧光分析法

1．2．1 荧光的发现历程

1．2．2 荧光分析基本原理

1．2．3 荧光光谱的特点

1．2．4 荧光光谱分析法的发展

1．3 荧光光谱法研究生物分子与药物的相互作用

1．4 本课题的研究意义及主要研究内容

第二章 氨基酸衍生物的合成及表征

2．1 引言

2．2 实验部分

2．2．1 实验试剂与仪器

2．2．2 合成路线

2．2．3 氯化亚砜的前期处理

2．2．4 相关化合物的合成

2．3 化合物的表征

2．3．1 氨基酸甲酯盐酸盐的表征

2．4 结果与讨论

2．4．1 氨基酸甲酯盐酸盐合成优化

2．4．2 化合物7反应条件优化

2．4．3 最终产物与各种离子相互作用的荧光光谱

2．5 本章小结

第三章 氢化可的松与三种芳香族氨基酸作用的荧光光谱研究

3．1 引言

3．2 实验部分

3．2．1 仪器与试剂

3．2．2 方法

3．3 结果与讨论

3．3．1 氢化可的松与色氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸的荧光光谱图

3．3．2 氢化可的松对色氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸相互作用机理的研究

3．2．3 HYD与三种氨基酸的表观结合常数Kc与结合为点数n

3．3．4 氢化可的松与色氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸相互作用力类型的确定

3．4 本章小结

第四章 制菌霉素与三种芳香族氨基酸作用的荧光光谱研究

4．1 引言

4．2 实验部分

4．2．1 仪器与试剂

4．2．2 方法

4．3 结果与讨论

4．3．1 制菌霉素与色氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸的荧光猝灭光谱

4．3．2 制菌霉素对色氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸的作用机理

4．3．3 表观结合常数Kc与结合为点数n的研究

4．3．4 制菌霉素与色氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸相互作用力类型的确定

4．4 本章小结

第五章 总结

参考文献

攻读硕士学位期间的学术活动及成果情况