白藜芦醇及其类似物清除galvinoxyl自由基的活性和机制研究

摘要

白藜芦醇(Resveratrol，3，5，4’-三羟基-反-二苯乙烯)作为一种植物抗毒素广泛存在于葡萄、花生和桑子等植物中，具有包括抗氧化活性在内的多种生物活性。我们合成了9个白藜芦醇及其类似物：3，5-二羟基-反-二苯乙烯(3，5-DHS)、4-羟基-反-二苯乙烯(4-HS)、3，4-二羟基-反-二苯乙烯(3，4-DHS)、4，4’-二羟基-反-二苯乙烯(4，4’-DHS)、3-甲氧基-4-羟基-反-二苯乙烯(3-MeO-4-HS)、4-羟基-4’-甲氧基-反-二苯乙烯(4’-MeO-4-HS)、4-羟基-4’-甲基-反-二苯乙烯(4’-Me-4-HS)、4-羟基-4’-硝基-反-二苯乙烯(4’-NO2-4-HS)和4-羟基-4’-三氟甲基-反-二苯乙烯(4’-CF3-4-HS)，研究了它们在乙醇中清除galvinoxyl自由基(GO)的反应动力学。通过紫外-可见光谱仪监测GO的衰减动力学，表明在4位羟基的邻对位引入推电子基团有助于提高它们清除GO的活性，其中具有邻二羟基结构的3，4-DHS活性最高。通过研究乙酸对反应速率的影响，证实反应动力学由质子优先损失的电子转移机制(SPLET)和氢原子转移机制(HAT)机制控制。此外，它们与GO在乙醇中的氧化产物也被分离鉴定，得到二氢呋喃和二氧杂环结构的二聚体，证实白藜芦醇的4位羟基是活性位点，而在3，4-DHS中，二氧杂环结构二聚体的形成经历了邻醌中间体。我们的研究结果为设计基于白藜芦醇的抗氧化药物分子提供了重要的信息。

目录

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英文文摘

论文说明：缩写注释

声明

第一章文献综述

1自由基生物学和医学研究进展

1.1活性氧

1.2生物抗氧化剂以及协同作用

2白藜芦醇及其类似物研究进展

2.1白藜芦醇及其类似物的生物学作用

2.2白藜芦醇及其类似物的合成方法研究进展

参考文献

第二章白藜芦醇及其类似物清除galvinoxyl自由基的反应动力学和机制研究

1引言

2结果

2.1白藜芦醇及其类似物清除galvinoxyl自由基的反应动力学

2.2酸碱对白藜芦醇及其类似物清除galvinoxyl自由基反应速率的影响

2.3白藜芦醇及其类似物的氧化产物分析

3讨论

3.1构效关系

3.2反应机制

参考文献

第三章实验部分

一实验材料

二原料合成

三目标化合物的合成

四方法

参考文献

附录

论文情况

致谢