非金属催化下基于串联反应合成含氮五元(稠)杂环的研究

摘要

有机合成在学术界和工业界的研究主题，除了选择性，主要目标是合成效率、环境友好、保护资源和降低生产成本。一个有吸引力的方法的解决方法那就是开发串联反应。串联反应是一个高效反应，反应过程中可以形成多个共价键，简单的原料经过很短的步骤转化成很复杂的分子。虽然金属催化剂在有机合成中有许多成功的应用，但由于金属催化常有一些内在的局限，如对湿度敏感、价格较贵、对环境有害等。同时在药物合成中，由于对金属残留有着严格的规定，所以发展非金属催化的替代合成方法具有重要的社会价值和经济意义。
　　 本研究主要内容包括：第一章讨论了研究背景。主要介绍了串联反应的定义及优点，重点综述了串联反应在合成吲哚环方面的研究进展。第二章介绍了在对甲苯磺酸存在下，邻氨基苯乙腈与不饱和酮通过串联反应，得到了9H-吡啶并[2，3-b]吲哚。反应可能经历了邻氨基苯乙腈首先原位生成关键中间体—2-氨基吲哚，继而其与不饱和酮发生Michael加成、羰基与氨基缩合、脱水、芳构化等过程。第三章介绍了使用I2-TBHP催化剂下由硝基烯与氨基吡啶经Michael加成/氧化偶联合成咪唑并[1，2-a]吡啶。第四章介绍了甲烷磺酸催化吲哚与芴酮、4，5-二氮芴-9-酮经两次Friedel-Cratts烷基化得到对称的9，9'-双吲哚芴、9，9'-双吲哚-4，5-二氮芴。以上所有化合物的结构都经1H NMR、13C NMR、MS确认，关键化合物的结构还经单晶衍射确认。

目录

声明

摘要

第一章 绪论

1．1 串联反应的定义及优点

1．2 非金属催化剂简介

1．3 串联反应在吲哚合成中的应用

第二章 对甲苯磺酸催化合成9H-吡啶并[2，3-b]吲哚

2．1 简介

2．2 实验部分

2．3 结果与讨论

2．4 产物表征数据

第三章 I2-TBHP催化合成咪唑并[1，2-a]吡啶

3．1 简介

3．2 实验部分

3．3 结果与讨论

3．4 产物表征数据

第四章 甲烷磺酸催化9，9’-双吲哚芴、9，9’-双吲哚-4，5-二氮芴研究

4．1 简介

4．2 实验部分

4．3 结果与讨论

4．4 产物表征数据

参考文献

致谢

附录

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