VC缩醛(酮)和异VC缩醛(酮)的合成及其抗氧化性能研究

摘要

本文选择C6～C12的直链饱和脂肪醛、环己酮、苯甲醛和肉桂醛为代表，利用它们分子中的羰基与VC或异VC分子中的C5、C6邻二羟基发生缩醛化或缩酮化反应，合成了19个VC缩醛(酮)和异VC缩醛(酮)，期望开发具有作为油溶性的多功能食品添加剂、化妆品和药物添加剂。 用EI-MS、FTIR、1H NMR等光谱手段对目标化合物进行了表征。 以月桂醛异VC缩醛、环己酮VC缩酮、环己酮异VC缩酮、苯甲醛异VC缩醛、肉桂醛VC缩醛为例，用正交试验优化了合成反应的条件。在优化的合成条件下，苯甲醛VC缩醛的收率24.6％，苯甲醛异VC缩醛的收率38.8％，其它VC缩醛(酮)或异VC缩醛(酮)的收率在67.0～85.8％之间。 在溶解度试验的基础上，提出了目标化合物的分离纯化方法。 以苯甲醛VC缩醛、苯甲醛异VC缩醛、肉桂醛VC缩醛为例，根据反应机理和构象稳定性原理，对反应产生的顺反异构体比例的大小进行了解释。 以辛醛VC缩醛、辛醛异VC缩醛、月桂醛VC缩醛、月桂醛异VC缩醛、环己酮VC缩酮和环己酮异VC缩酮为研究对象，用过氧化值法(碘量法)考察了它们的抗氧化性能，并与VC、异VC以及常用的油溶性抗氧化剂TBHQ、PG的抗氧化性进行了比较。抗氧化试验的POV数据表明，VC、异VC的缩醛(酮)衍生物在茶籽油中表现出明显的抗氧化性，而且随着碳链的增长而提高。异VC缩醛(酮)的抗氧化性优于VC缩醛(酮)。 以环己酮VC缩酮、环己酮异VC缩酮和肉桂醛VC缩醛为研究对象，考察了它们清除羟基自由基、超氧阴离子自由基和DPPH自由基的能力，并与VC、异VC以及TBHQ清除相应自由基的能力进行了比较。结果表明，(1)VC或异VC经环己酮缩酮化后，清除自由基的活性未受影响，而且在脂溶性介质中，由于溶解性得到改善，还能更好地发挥作用；(2)当受试物的摩尔浓度相等时，环己酮VC缩酮和环己酮异VC缩酮清除HO-，O2-和DPPH-的能力，整体上与常用的油溶性抗氧化剂TBHQ相当。因而坏己酮VC缩酮和坏己酮异VC缩酮具有作为油溶性抗氧化剂的潜在应用价值。(3)肉桂醛VC缩醛对羟基自由基、超氧阴离子自由基和DPPH自由基均有较好的清除能力。当受试物的摩尔浓度相同时，肉桂醛VC缩醛清除上述三种自由基的能力与VC基本相当，略比油溶性抗氧化剂TBHQ强。

目录

文摘

英文文摘

声明

第1章 绪论

1.1 VC和异VC的结构及一般性能

1.2 VC和异VC衍生物合成及应用的现状

1.2.1 VC或异VC羧酸酯的合成

1.2.2 2-O-烷基和3-O-烷基VC或异VC的合成

1.2.3 VC或异VC缩醛(酮)的合成

1.3本论文的设计思想

参考文献

第2章VC缩醛(酮)和异VC缩醛(酮)的合成

2.1主要仪器与试剂

2.2 VC脂肪族缩醛和异VC脂肪族缩醛的合成

2.2.1合成、纯化和表征

2.2.2结果与讨论

2.2.3小结

2.3 VC和异VC环己酮缩酮的合成

2.3.1合成、纯化和表征

2.3.2结果与讨论

2.3.3小结

2.4苯甲醛VC缩醛和苯甲醛异VC缩醛的合成

2.4.1合成、纯化和表征

2.4.2结果与讨论

2.4.3小结

2.5肉桂醛VC缩醛的合成

2.5.1合成、纯化和表征

2.5.2结果与讨论

2.5.3小结

参考文献

第3章VC缩醛(酮)和异VC缩醛(酮)的抗氧化性能

3.1抗氧化剂和抗氧化性能的测定方法

3.1.1抗氧化剂

3.1.2抗氧化剂作用原理

3.1.3常用的抗氧化活性的测定方法

3.2用过氧化值(碘量法)法评价VC、异VC及其缩醛(酮)的抗氧化性能

3.2.1方法原理

3.2.2试剂与材料、抗氧化剂用量以及POV测定方法

3.2.3结果与讨论

3.2.4小结

3.3用清除自由基法评价VC缩醛(酮)和异VC缩醛(酮)的抗氧化性能

3.3.1方法原理

3.3.2主要仪器与试剂

3.3.3实验方法

3.3.4结果与讨论

3.3.5小结

参考文献

致 谢

攻读硕士学位期间发表及待发表的学术论文