氟烷磺酰氟诱导N-硫代酰基邻位氨基醇化合物一步转化为噻唑啉化合物的研究

摘要

噻唑啉是一类重要的有机化合物，它不但可以作为底物合成多官能团的羰基、噻唑类、β-氨基硫醇类、噻唑啉盐等多种结构化合物。而且，还在配体催化等领域有着显著的重要性。许多天然产物中都含有噻唑啉结构组份，并且表现出良好的抗肿瘤、抗病毒等生物活性。截止到当前，国内外已有很多文献报道了合成噻唑啉化合物的不同方法。基于噻唑啉化合物在有机化学和药物领域的重要性，近年来，我们实验室开展了全氟代烷基磺酰氟(RfSO2F)在有机合成中的应用的研究工作。例如，可促进邻位二醇化合物的氧化和诱导N-对甲苯磺酰胺邻位氨基醇氮杂环化。本文报道的是全氟代烷基磺酰氟诱导N-硫代酰基邻位氨基醇环化脱水顺利形成相应的2-噻唑啉衍生物。
　　 本研究包括三个部分：⑴综述了噻唑啉化合物的制备方法及其用途；⑵系统研究了N-硫代酰基邻位氨基醇和氟烷基磺酰氟的反应，该反应一步即可转化为相应的噻唑啉化合物，从而发展了一种制各噻唑啉的新方法。该方法具有原料易得、条件温和、操作简单易行等优点，具有广泛的适用性；⑶考察了此类反应的反应条件及适用范围，通过对实验现象和实验结果的分析，提出了可能的反应机理。

目录

声明

摘要

第一章 前言

1．1 引言

1．2 常用的噻唑啉的合成方法

1．2．1 从β-氨基硫醇

1．2．2 从β-氨基醇

1．2．3 其它

1．3 噻唑啉的用途

1．3．1 含噻唑啉的手性配体

1．3．2 噻唑啉活性及合成中的应用

第二章 氟烷磺酰氟诱导N-硫代酰基邻位氨基醇化合物转化为噻唑啉化合物的研究

2．1 引言

2．2 实验方案的设计

2．3 实验部分

2．3．1 试剂与仪器

2．3．2 实验过程

第三章 结果与讨论

3．1 合成路线选择

3．2 反应条件的优化

3．2．1 温度的影响

3．2．2 溶剂的影响

3．2．3 氟烷磺酰氟试剂和用量的影响

3．2．4 不同溶剂和碱的影响

3．3 反应机理的研究

3．4 小结

第四章 结论与展望

4．1 结论

4．2 展望

致谢

参考文献

攻读学位期间的研究成果