一锅法合成2-芳基喹唑啉化合物的反应研究

摘要

喹唑啉化合物大多都具有生物活性，因而得到广泛地应用。喹唑啉衍生物也存在于一些具有生物活性的天然产物中，它们为药物设计及功能材料提供了基本骨架。虽然文献中已报道了很多合成2－芳基取代喹唑啉衍生物的方法，然而这些方法存在很多不足，如需要多步反应、苛刻的反应条件、特殊试剂或者反应收率很低等。因此有必要寻找构造2－芳基取代喹唑啉衍生物的新方法。本文工作开发了一种新的一锅法合成2－芳基取代喹唑啉衍生物的方法。即：将邻氨基苄胺与芳香醛反应先生成2-芳基－1，2，3，4－四氢喹唑啉，接着用二氧化锰氧化合成2－芳基喹唑啉衍生物。 通过对溶剂、氧化剂种类及用量等对反应影响的条件筛选，获得了一种优化的合成2-芳基取代喹唑啉的反应条件。实验结果表明：对于2－芳基取代的四氢喹唑啉转化为相应的2－芳基喹唑啉的反应，活性二氧化锰是一种高效的氧化剂。当邻氨基苄胺和带吸电子或弱供电子的芳香醛反应合成2－取代喹唑啉化合物时，能得到较好的一锅煮产率。本文合成2－取代喹唑啉衍生物的方法由于原料易得、反应条件温和、目标产物易分离、产率高等优点，具有很强的工业化应用的优势。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章前言

1.1概要

1.2 2-取代喹唑啉类化合物的常用合成方法

1.2.1以邻位取代的芳香醛或芳香酮为原料

1.2.2以苯胺为原料

1.2.3以邻氨基苯甲酸的衍生物为原料

1.2.4以2-氨基苄胺为原料

1.2.5喹唑啉环的2-位衍生化

1.2.6其他的合成方法

1.3二氧化锰作氧化剂的文献综述

1.4选题思路

第二章 一锅法合成2-芳基喹唑啉化合物反应研究

2.1前言

2.2结果与讨论

2.2.1溶剂对合成2-芳基-1,2,3,4-四氢喹唑啉化合物的影响

2.2.2氧化剂的筛选

2.2.3氧化剂用量对反应的影响

2.2.4不同溶剂对一锅法合成2-芳基喹唑啉的影响

2.2.5不同底物对一锅法合成2-芳基喹唑啉的影响

2.2.6水对第二步氧化反应的影响

2.3反应机理探讨

2.3.1亚胺中间体和四氢喹唑啉互变异构探讨

2.3.2二氧化锰氧化机理探讨

2.4“一锅法”合成2-芳基喹唑啉衍生物的应用扩展

2.5结论

第三章实验部分

3.1主要测试仪器

3.2实验原料试剂

3.3活性二氧化锰的制备

3.4在微波条件下的2-(对乙酰胺基苯基)喹唑啉合成反应

3.5合成2-取代喹唑啉实验

3.5.1一锅法合成2-芳基喹唑啉实验操作

3.5.2分步合成2-芳基喹唑啉实验操作

3.5.3 2-芳基喹唑啉化合物表征

参考文献

附录

致谢