无机分子参与的喹唑啉衍生物的合成

摘要

喹唑啉及其衍生物具有重要的生物活性，因而得到了广泛的应用;同时喹唑啉化合物也是许多天然产物的基本骨架，因此为医药、农药、材料分子的设计与合成提供了思路。关于喹唑啉衍生物的合成报道虽然不少，但仍然存在一些不足之处，例如反应时间较长、反应所需温度较高、需要用到特殊的催化剂等。因此有必要开发高效迅速、环境友好、操作简便的合成方法。本文以廉价易得的4-对甲基苯磺酸酯喹唑啉为原料，合成了两类具有潜在生物活性的喹唑啉衍生物。 第一，我们发展了以DPPF/Pd(OAc)2/Cs2CO3为催化体系，以甲苯为溶剂，80℃条件下，实现了4-对甲基苯磺酸酯喹唑啉与氰基的偶联反应，高效迅速地合成了一系列具有潜在生物活性的4-氰基喹唑啉衍生物。实验表明:在该催化体系下，各种取代的底物都能得到中等至良好的收率;同时对比了对甲基磺酸酯与各种卤素离去性能的大小。 第二，在无催化剂的条件下，对4-对甲基苯磺酸酯喹唑啉的叠氮化反应进行了研究。实验表明:对于4-对甲基苯磺酸酯喹唑啉的叠氮化反应，NaN3是一种有效的叠氮化试剂，在最优条件下，得到了各种取代的4-叠氮基喹唑啉化合物。该反应绿色环保，操作简便，为构建喹唑啉类化合物库提供了有效的方法。

目录

声明

摘要

第一章 研究背景与选题思路

1．1 喹唑啉类化合物综述

1．1．1 喹唑啉骨架化合物的性质及其生物活性研究

1．1．2 喹唑啉类衍生物的合成研究进展

1．2 芳基氰化物的合成研究进展

1．2．1 以氰化钠或氰化钾为氰源合成芳基氰化物

1．2．2 以氰化锌为氰源合成芳基氰化物

1．2．3 以亚铁氰化钾为氰源合成芳基氰化物

1．2．4 组合氰源合成芳基氰化物

1．2．5 以其他前体为氰源合成芳基氰化物

1．3 芳基叠氮化合物的合成研究进展

1．3．1 通过重氮化反应制备芳基叠氮衍生物

1．3．2 通过偶联反应制备芳基叠氮衍生物

1．3．3 通过碳氢活化制备芳基叠氮衍生物

1．4 选题思路

第二章 钯催化氰化喹唑啉衍生化

2．1 前言

2．2 结果与讨论

2．2．1 氰源的筛选

2．2．2 条件的筛选

2．3 本章小结

第三章 NaN3参与的喹唑啉衍生化

3．1 前言

3．2 结果与讨论

3．3 本章小结

第四章 实验部分

4．1 仪器与试剂

4．2 钯催化氰化喹唑啉衍生化

4．2．1 原料的制备

4．2．2 4-(4-甲基苯磺酰基)喹唑啉的氰基化反应

4．3 NaN3参与的喹唑啉衍生化

参考文献

附录：代表性1H NMR、13C NMR

研究生期间发表论文清单

致谢