相转移催化法立体选择性合成糖苷类化合物

摘要

该文对糖苷类化合物(氮苷、硫苷、氧苷、糖酯)进行了合成探索.合成中运用了相转移催化法(四丁基溴化锓为催化剂),选择了比较温和的反应条件(NaHCO<,3>溶液为介质,室温),合成了咪唑啉二酮的氮糖苷(11a-f)、取代吡啶的硫苷(12)和2-巯基苯甲酸四乙酰葡萄糖酯(13).所有化合物的结构均被红外、质谱、核磁所证实,并且确证它们的构型为β型,所以该反应具有立体选择性.我们讨论了它们的构型确认方法,设想了其形成机理.

目录

文摘

英文文摘

1.文献小结

2.合成探索

2.1配基的合成

2.1.12，4-咪唑啉二酮的合成

2.1.22-巯基-5-硝基吡啶的合成

2.1.32-巯基苯甲酸的合成

2.2糖的保护及溴代

2.3糖苷的合成

2.3.1氮苷的合成

2.3.2硫苷的合成

2.3.3氧苷及糖酯的合成

3.实验部分

3.1仪器

3.2试剂

3.3实验

3.3.12，3，4，6-四乙酰溴代葡萄糖的合成

3.3.21-芳基-5-苯基-2，4-咪唑啉二酮的合成

3.3.31-芳基-3-5-苯基-2，4-咪唑啉二酮的合成

3.3.45-硝基-2-吡啶（12）的合成

3.3.52-巯基苯甲酸-酯（13）的合成

4.结果与讨论

4.1化合物构型的验证

4.2反应机理的设想

4.3反应条件的优化

5.参考文献

6.致谢

7.图谱