烷硫基活化的烯类化合物在有机合成中的应用

摘要

碳碳键形成反应是有机化学最重要反应。由于Baylis-Hillman反应(以下简称为BH反应)具有原子经济性和能够产生多官能团分子的特点，因此，近年来引起人们的广泛关注，成为合成碳碳键的重要方法。该反应能在较温和的条件下实现各种亲电体和活化烯烃化合物α-位的偶联。作为Baylis-Hillman反应的重要组成部分，烯烃特别是具有一定活性的烯类化合物，由于它们本身的结构特征，具有与一般烯烃不同的独特的性质，是非常重要的有机合成中间体。人们已经对该类化合物进行了相当深入的研究，然而对β-位含有取代基特别是含有β，β’-双供电子基团的活化烯烃各种性质和应用的研究却相当有限。此类化合物由于受到供电子基团的影响，具有一些不同于一般活性烯类化合物的独特性质，极有可能是一类重要的有机合成中间体。因此，深入研究具有供电子基团的活化烯烃的各种性质，扩展它们在各个领域的应用具有十分重要的意义。 α-羰基二硫缩烯酮是一类重要的有机化合物，最近，在研究α-羰基二硫缩烯酮化合物的合成及其应用的基础上，我们成功获得一类在烯烃双键的β-位上连有双供电子基团(烷硫基)结构的化合物，对该类化合物的各种性质的研究以及扩展其在有机合成中的应用成为我们近期的工作重点。结合上述BH反应的成键特点，本论文即以β-位上连有双供电子基团的烯类化合物为研究对象，着重讨论了这类化合物和各种醛类化合物的碳碳偶联反应、和α，β-不饱和羰基化合物的加成反应以及与酰卤类化合物的加成消除反应(图a，b).

目录

文摘

英文文摘

独创性声明及学位论文版权使用授权书

第一章活化的烯类化合物在有机合成中的研究进展

1.1活化的烯类化合物的Baylis-Hillman反应

1.2α-羰基二硫缩烯酮化学研究进展

1.3选题意义、目的和研究策略

参考文献

第二章烷硫基活化的烯酮类化合物和醛的Baylis-Hillman反应及其产物在合成中的应用

第三章烷硫基活化的丙烯腈类化合物的合成及其在Baylis-Hillman反应中的应用

第四章烷硫基活化的烯类化合物和α，β-不饱和酮的Michael加成反应

第五章α-羰基二硫缩烯酮的α-官能化反应

结 论

附 录1

附 录2

博士论文工作期间文章发表及待发表情况

致 谢