手性膦酸催化的3-取代吲哚参与的不对称串联反应:构建手性的多环吲哚衍生物

摘要

2，3-二氢-1H-吡咯并[1，2-a]吲哚骨架是一类广泛存在于天然生物碱和药物分子当中的结构。它们中的很多化合物都具有良好的生物活性，例如具有抗疟疾活性的Isoborreverine和Finderoles，有降血糖活性的JIT-010等。同时，它们在有机合成领域中也是一种很好的反应中间体，如何合成这类优势的骨架结构，特别是具有光学活性的骨架结构的合成，一直是有机化学家关注的研究热点。目前发展起来的众多方法学为合成这种优势的骨架结构提供了新的方法和途径。本文主要介绍了手性膦酸作为有机催化剂来催化3-取代吲哚与β,γ-不饱和α-酮亚胺酯的不对称串联反应。具体研究内容如下:
　　基于吲哚C2位和N1位的双亲核性，我们设计了有机催化的3-取代的吲哚与β,γ-不饱和α-酮亚胺酯的傅-克烷基化/N-半缩醛化串联反应。在手性膦酸催化下实现了2，3-二氢-1H-吡咯并[1，2-a]吲哚类化合物的对映选择性合成。

目录

声明

摘要

第一章 绪论

1．1 引言

1．2 非手性2，3-二氢-1H-吡咯并[1，2-α]吲哚骨架的研究进展

1．3 手性2，3-二氢-1H-吡咯并[1，2-α]吲哚骨架的研究进展

1．4 手性膦酸催化的化学反应

第二章 串联环化反应条件优化

2．1 初步尝试

2．2 催化剂的筛选

2．3 溶剂和浓度的筛选

2．4 催化剂用量和温度的筛选

2．5 当量和添加剂的筛选

2．6 串联环化反应底物的拓展

2．7 本章小结

2．8 实验部分

2．8．1 仪器、试剂及方法

2．8．2 目标化合物的合成与表征

第三章 结论

参考文献

在校期间发表的论文及科研成果

致谢

附图