具有聚集诱导发光特性的手性四苯乙烯衍生物合成及其手性识别性能的研究

摘要

在溶液中没有荧光,在聚集状态下能产生强烈荧光的聚集诱导发光(AIE)有机分子,在固体光电材料以及化学与生物传感器等方面具有重大的应用价值,近年来引起了极大的重视和关注。而荧光传感器以其高效、灵敏、准确、简便的优点在对映体手性识别方面表现出其独特的优势。基于以上原因,本课题组首次将有机分子的手性与AIE特性结合起来,用于对映体识别和纯度测定。本文合成了一种新的手性AIE分子,对其在手性识别中的选择性,适用性,尤其是灵敏度进行了研究。
　　(1)本文设计合成了一种含有光学活性二苯基氨基乙醇的手性四苯乙烯衍生物,用1H-NMR,13C-NMR,IR,MS等测试手段对其结构进行了表征,并发现其具有聚集诱导特性。
　　(2)在不同的溶剂中,(1S,2R)-四苯乙烯氨基醇能够使11种手性酸的一个对映体产生聚集,另一个对映体不聚集或者很少聚集,聚集的产生强荧光,而不聚集的不产生荧光,由两个对映体产生的荧光差别高达5-436倍,表现出适用性广、选择性高的优良性能。
　　(3)随着溶剂配比不同,四苯乙烯氨基醇的选择性和灵敏度会有很大变化。当在CHCl3/正己烷(V/V=1:4)的混合溶剂中,识别2,3-二对甲基苯甲酰酒石酸的两个对映体时,其浓度低至5×10-6M,选择性仍高达16倍,具有非常高的灵敏度,并可用于2,3-二对甲基苯甲酰酒石酸对映体组成的定量分析。
　　(4)利用场发射扫描电镜观察了四苯乙烯氨基醇与2,3-二对甲基苯甲酰酒石酸对映体形成聚集体的表面形貌,发现荧光有显著差异的对映体聚集体在形貌上也存在着较大的差别。粒度分析和核磁滴定的方法也说明四苯乙烯氨基醇具有手性识别的能力。

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1. 绪论

1.1 聚集诱导发光化合物

1.2 聚集诱导荧光传感器的应用进展

1.3荧光传感器在手性识别中的应用进展

2. 实验部分

2.1 实验仪器及试剂

2.2 四苯乙烯衍生物的合成路线

2.3 具体合成方法和步骤

2.4 试剂的精制及手性识别溶液的制备

3. 结果与讨论

3.1 合成讨论

3.2四苯乙烯氨基醇对手性酸的对映体选择性识别性能研究

3.3四苯乙烯氨基醇的灵敏度及其作为高效荧光传感器的研究

3.4 四苯乙烯氨基醇与2,3-二对甲基苯甲酰酒石酸作用机理的研究

结 论

致谢

参考文献

附录Ⅰ 作者攻读硕士期间发表的文章

附录II 化合物的 1H-NMR , 13C-NMR, IR, MS谱图