新型异斯特维醇衍生物的合成及其不对称催化性能的研究

摘要

手性有机小分子催化因其特有的优点，在最近数年间，得到了众多化学工作者的关注。在众多手性小分子催化剂中，伯胺硫脲催化剂在不同系列反应中被广泛应用。本文以廉价、易得的异斯特维醇为起始原料，对其进行结构改造，在4位碳上分别引入伯胺硫脲结构基团和叔胺硫脲结构基团，最终得到了4种结构不同的伯胺硫脲催化剂和4种结构不同的叔胺硫脲催化剂。
　　然后，我们以异斯特维醇衍生的手性伯胺硫脲为催化剂，催化N-苯基马来酰亚胺和异丁醛的不对称Michael加成反应。经过对不同反应条件的筛选，最终确定了最佳反应条件:以甲苯作溶剂，1.0mol％的催化剂，室温条件，N-苯基马来酰亚胺和异丁醛的投料比是1∶2。然后在最优条件下，我们又对底物的普适性进行研究考察，可得到令人满意的催化效果:58-96％的催化收率和60-99％的对映选择性。最后我们又考察了在放大反应底物的量的情况的催化效果，同样能够得到理想的效果。

目录

声明

摘要

第一章 前言

1．1 手性及不对称催化

1．2 双官能团硫脲伯胺催化剂

第二章 双官能团硫脲催化剂的合成

2．1 引言

2．2 催化剂设计

2．3 催化剂的合成

2．3．1 伯胺硫脲催化剂的合成

2．3．2 叔胺硫脲催化剂的合成

2．4 催化剂的合成

2．4．1 主要反应试剂、测试仪器及条件

2．4．2 化合物的合成及结构鉴定

2．5 小结

第三章 手性伯胺硫脲催化剂催化异丁醛和马来酰亚胺衍生物的不对称Michael加成反应

3．1 引言

3．2 结果与讨论

3．3 实验部分

3．3．1 仪器与试剂

3．3．2 手性不对称Michael反应的通发法

3．3．3 手性不对称催化产物结构表征和液相数据

3．4 小结

第四章 结论

参考文献

附图

攻读硕士学位期间已发表工作

致谢