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自由基正离子盐诱导四氢喹啉衍生物的合成研究

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第一章 自由基正离子反应综述

1.1 自由基正离子的研究背景

1.2 溶液中自由基正离子的产生

1.2.1 化学氧化

1.2.2 阳极氧化

1.2.3 光电子转移氧化

1.2.4 非氧化法

1.3分子中产生自由基正离子的基团

1.4自由基正离子反应过程

1.4.1 自由基正离子的初级反应

1.4.2 自由基正离子的二级反应

1.5 自由基正离子反应类型及其在合成中的应用

1.5.1 C?-H去质子化

1.5.2 A?-H去质子化

1.5.3自由基正离子诱导的Diels-Alder反应(1)Diels-Alder反应研究背景

参考文献

第二章 自由基正离子诱导下芳香胺类和N-乙烯基酰胺类化合物串联的Diels-Alder反应

2.1引言

2.2 实验结果与讨论

2.2.1条件优化

2.2.2 反应研究

2.2.3 反应机理

2.2.4小结

2.3 实验部分

参考文献

第三章 芳香胺类化合物和烯醇醚类化合物的反应

3.1引言

3.2实验结果与讨论

3.2.1 条件优化

3.2.2 反应研究

3.2.3反应机理

3.2.4 小结

3.3实验部分

3.4化合物表征和数据

参考文献

硕士期间发表及完成论文

致谢

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摘要

本论文研究了在自由基正离子诱导下N-乙烯基酰胺类﹑烯醇醚类与苯胺类化合物的多米诺反应,合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物,得到以下结果:
  1.通过自由基正离子盐诱导的苯胺类和 N-乙烯基酰胺化合物的多米诺反应,设计合成了一系列1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。研究发现,N-乙烯基酰胺在该反应中可以充当了乙醛的等价物,用于2-甲基-4-苯胺基四氢喹啉衍生物的合成。提出了该反应的机理,并对产物的形成进行了解释。
  2.通过自由基正离子盐诱导的苯胺类和烯醇醚类化合物的多米诺反应,设计合成了一系列1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。研究发现,环状烯醇醚与苯胺类化合物主要以ABB模式发生多米诺反应,而非环状乙烯基醚类在该反应中可以充当乙醛的等价物,以ABAB模式发生反应,得到了一系列2-甲基-4-苯胺基四氢喹啉衍生物。提出了该反应的自由基正离子反应机理,并对产物的形成进行了解释。

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