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自由基正离子盐引发下喹啉及靛红的合成研究

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西北师范大学研究生学位论文作者信息

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第一章 文献综述:交叉脱氢偶联反应研究综述

1.1 引言

1.2 交叉脱氢偶联(CDC)反应

第二章 N-肉桂基苯胺衍生物的环化反应

2.1 研究背景

2.2 喹啉环类化合物的合成方法

2.3 实验探究

2.4 实验结果与讨论

2.5 实验机理

2.6 实验部分

2.7 代表化合物的表征数据

2.8 代表化合物的核磁谱图

第三章 自由基正离子盐诱导靛红衍生物的合成

3.1 研究背景

3.2 实验探究

3.3 实验部分

3.4 代表化合物的表征数据

3.5 代表化合物的核磁谱图

参考文献

总结

硕士期间发表的论文

致谢

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摘要

本论文主要研究了氧气氛围内、在自由基正离子盐 TBPA+·的诱导下,N-肉桂基胺类和氨基酸酰胺类化合物的环化反应,得到一系列取代的喹啉及靛红化合物。主要内容如下:
  1、在催化量的自由基正离子盐T BP A+·的诱导下,N-肉桂基胺类化合物通过一系列反应得到不同取代基的喹啉化合物。可能的反应机理为:首先氧气与TBP A+·作用得到过氧自由基正离子中间体,该中间体应发引发 N-肉桂基胺类化合物Csp3-H键功能化得到N-肉桂基胺类自由基,该自由基可以继续氧化成亚胺。亚胺与原位生成的苯胺反应,得到四氢喹啉中间体,经过氧化芳构化,生成喹啉衍生物。
  2、在氧气存在条件下,自由基正离子盐TBP A+·可以诱导氨基酸酰胺类化合物反应得到一系列靛红化合物。在这个反应中,酰胺类化合物在 T BP A+·催化下羰基α位的Csp3-H键活化得到碳自由基,接着发生自由基环化,最终得到靛红类化合物。

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